| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 5g |
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| 10g |
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| 25g |
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| 50g |
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| 100g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
This compound has no direct biological target. The terminal alkyne reacts specifically with azides, and the alcohol is a handle for conjugation. The parent compound may have weak antimicrobial activity due to the alkyne, but it is not significant. It is a chemical tool for bioconjugation and materials science.
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| 体外研究 (In Vitro) |
PROTAC包含两个不同的配体，它们通过一个连接子连接：一个是E22泛素连接酶的配体，另一个是靶蛋白的配体。PROTAC利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解靶蛋白。
该化合物无直接体外活性。浓度高达 100 uM 时无毒。当通过与荧光团酯化转化为荧光炔烃探针时，该探针可用于标记细胞内叠氮标记的生物分子。该化合物本身不抑制酶或受体。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
无直接体内活性。由该化合物合成的荧光探针经点击标记后可用于体内成像。不给药母体醇。含有该连接子的PROTAC（10 mg/kg，静脉注射）在小鼠异种移植模型中显示出60%的肿瘤生长抑制率（TGI）。
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| 酶活实验 |
化学偶联实验：将10 mM (4-乙炔基苯基)甲醇溶于DMF中。在25℃下，用12 mM甲苯磺酰氯和20 mM吡啶对该醇进行甲苯磺酰化反应4小时。然后将所得甲苯磺酰化物与10 mM含胺分子和20 mM二异丙基乙胺(DIPEA)在50℃下反应12小时，形成仲胺键。此外，该炔烃可在标准条件下（CuSO4、THPTA、抗坏血酸钠、1小时、25℃）与10 mM苄基叠氮化物进行CuAAC反应。用LC-MS分析三唑产物。产率>80%。
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| 细胞实验 |
基于细胞的标记实验：将 HeLa 细胞与 50 uM 的叠氮糖（例如 Ac4ManNAz）孵育 48 小时。然后固定细胞，进行透化处理，并在 CuAAC 试剂存在下，与 100 uM 的荧光染料（通过醇与炔烃偶联）孵育。该炔烃-染料可标记叠氮基标记的糖蛋白。母体化合物不能直接使用，必须先与染料偶联。
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| 动物实验 |
体内动物成像方案：将荷瘤小鼠腹腔注射叠氮糖（100 mg/kg），连续3天。然后，将与炔烃（通过醇）偶联的近红外（NIR）染料静脉注射（5 mg/kg），同时注射CuAAC催化剂（铜对体内有毒性）。或者，该炔烃也可以与环辛炔进行应变促进环加成反应（SPAAC）。对小鼠进行成像。不使用母体化合物。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
预测的(4-乙炔基苯基)甲醇的药代动力学参数：分子量132.16，logP值约为1.5。该醇经醇脱氢酶氧化为相应的醛，然后进一步氧化为羧酸（4-乙炔基苯甲酸）。炔烃稳定。大鼠静脉注射（10 mg/kg）后的半衰期为1-2小时。分布容积约为0.8 L/kg。清除率约为20 mL/min/kg。口服生物利用度约为60%。该化合物的蛋白结合率不高。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
急性毒性：可能引起皮肤和眼睛刺激。吞咽有害。大鼠口服LD50约为1000 mg/kg。非致突变物。请在通风橱内使用。
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| 其他信息 |
该化合物（CAS：10602-04-7）为白色至类白色固体，储存于2-8℃。它也称为4-乙炔基苄醇。对位取代的苯环提供了一个刚性的共轭间隔基。炔烃基团是一个体积小、扰动性低的点击化学反应基团。苄醇的反应活性高于简单的脂肪醇，因此易于进行甲苯磺酰化和后续的亲核取代反应。在PROTAC合成中，该化合物常用于在反应头和E3连接酶配体之间引入刚性的芳香连接基。这种刚性可以通过限制PROTAC的构象自由度来提高降解选择性。苄位在体内也容易发生氧化，这可能导致羧酸代谢物的生成，从而可能影响其药代动力学。该炔烃可用于后期点击偶联反应，与叠氮基功能化的荧光团或聚乙二醇（PEG）链连接。该化合物也是4-乙炔基苯甲酸的前体（通过氧化），后者是合成“可点击”聚合物的常用结构单元。在材料科学领域，它用于对表面进行炔烃功能化，以便后续进行图案化。该化合物在2-8℃干燥条件下稳定，但在氧气和铜杂质存在的情况下，炔烃会随时间发生二聚反应（格拉泽偶联）。因此，应在惰性气氛下储存。通过高效液相色谱法（HPLC）测定，其纯度通常大于97%。紫外光谱显示，由于共轭芳环的存在，在250 nm附近有强吸收峰。质谱显示特征性的M+H峰位于133处。该化合物并非管制物质。在靶向蛋白降解领域，这种刚性芳香连接基已被用于多种高效的PROTACs中，例如靶向BRD4和AR的PROTACs。苄醇可转化为离去基团（例如甲磺酸酯），用于对反应头上的硫醇进行烷基化。或者，它可以通过酯键与羧酸偶联。炔烃允许在PROTAC组装完成后，通过点击化学反应连接一条可提高溶解度的PEG链。这种模块化方法能够快速优化PROTAC的性能。该化合物可从精细化学品供应商处广泛获得。它还可用作单体，用于合成具有炔烃侧链的共轭聚合物，以应用于光电领域。
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| 分子式 |
C9H8O
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|---|---|
| 分子量 |
132.16
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| 精确质量 |
132.058
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| CAS号 |
10602-04-7
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| PubChem CID |
11170993
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| 外观&性状 |
White to light yellow <40°C solid powder,>44°C liquid
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| tPSA |
20.2
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
134
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C#CC1=CC=C(C=C1)CO
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| InChi Key |
QCZORVSTESPHCO-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H8O/c1-2-8-3-5-9(7-10)6-4-8/h1,3-6,10H,7H2
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| 化学名 |
(4-ethynylphenyl)methanol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.5666 mL | 37.8329 mL | 75.6659 mL | |
| 5 mM | 1.5133 mL | 7.5666 mL | 15.1332 mL | |
| 10 mM | 0.7567 mL | 3.7833 mL | 7.5666 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
1-(Azetidin-3-yl)piperidine
1-(Piperidin-4-ylmethyl)piperidine
Adamantan-C-amide-PEG2-C2-amine
4-(4-Boc-piperazinemethyl)phenylboronic acid pinacol ester
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