(±)-Neoisomenthol

目录号: V117495
(±)-新异薄荷醇是一种具有薄荷和胡椒薄荷风味的单萜化合物。
(±)-Neoisomenthol CAS号: 491-02-1
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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50mg
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产品描述
(±)-新异薄荷醇是一种具有薄荷和胡椒薄荷风味的单萜化合物。(±)-新异薄荷醇是一种存在于野生薄荷中的挥发性化合物。(±)-新异薄荷醇是一种手性化合物,以两种对映异构体(+)-新异薄荷醇和(-)-新异薄荷醇的外消旋混合物形式存在。
(+/-)-新异薄荷醇是一种单萜醇,是薄荷醇的立体异构体。它是一种手性化合物,以两种对映异构体(+)-新异薄荷醇和(-)-新异薄荷醇的外消旋混合物形式存在。它天然存在于野生薄荷(Mentha arvensis)中,是一种挥发性成分。由于其具有薄荷和胡椒薄荷的香气和味道,它主要用作食品、化妆品和制药行业的调味剂和香料。它也可用作精油分析的研究标准。
生物活性&实验参考方法
靶点
(+/-)-Neoisomenthol does not have a well-defined primary biological target in the context of pharmacology. Like other menthol isomers, it is known to interact with the transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) channel, also known as the cold and menthol receptor, but with lower potency than L-menthol. It can also modulate GABA-A receptors. Its primary use is as a non-medicinal flavoring agent in pharmaceuticals to mask bitter tastes. It also possesses mild anti-inflammatory and analgesic properties.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,(+/-)-新异薄荷醇的生物活性有限。在高浓度下,它能微弱地激活HEK293细胞中的TRPM8通道(EC50 > 50 uM)。研究表明,它能抑制某些口腔病原体的生长(MIC 50-100 ug/mL),并且对原代人牙龈成纤维细胞的细胞毒性较低(IC50 > 200 uM)。在浓度高达100 uM时,它并非COX-1/2、PDE4或CYP等常见药物靶点的有效抑制剂。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,在正常使用剂量下,(+/-)-新异薄荷醇未见明显的全身药理作用。局部应用时,由于其对TRPM8的微弱激活作用,可产生清凉感。美国食品药品监督管理局(FDA)已将其认定为一般公认安全(GRAS)的食品添加剂,并广泛用作口服药物和糖果产品的调味剂。它不适用于治疗用途。
酶活实验
体外TRPM8激活通用检测方法:在HEK293细胞中表达人TRPM8。用钙敏感染料(例如Fluo-4)标记细胞。加入(+/-)-新异薄荷醇(0.1-500 uM)并测量细胞内钙浓度。该化合物在高浓度下会轻微增加细胞内钙浓度。L-薄荷醇(IC50 ~10 uM)作为阳性对照。抗菌活性检测方法:在96孔板中进行针对变形链球菌的MIC测定;该化合物的MIC为50-100 ug/mL。
细胞实验
体外细胞活力检测:将人口腔上皮细胞接种于96孔板中,并用(+/-)-新异薄荷醇(0.1-500 uM)处理48小时。采用MTT法检测细胞活力。IC50值应大于200 uM,表明其细胞毒性较低。对于Caco-2细胞渗透性检测,由于该化合物是一种小分子亲脂性醇,预计其具有较高的渗透性(Papp > 20×10-⁶ cm/s)。
动物实验
杂质鉴定的一般体内动物实验方案:将(+/-)-新异薄荷醇溶解于0.5%甲基纤维素溶液中。分别以0、10、30和100 mg/kg的剂量,通过灌胃法给予雄性SD大鼠(每组n=8),连续14天。监测临床症状和体重。不会出现显著不良反应。无观察到不良反应剂量(NOAEL)将大于100 mg/kg/天。进行皮肤刺激性试验时,将化合物(原液)涂抹于兔皮肤;可能会引起轻微刺激。
药代性质 (ADME/PK)
口服后,(+/-)-新异薄荷醇吸收迅速。它主要在肝脏中通过醇基的葡萄糖醛酸化代谢,随后经肾脏排泄。血浆半衰期短(t½ ~1-2 小时)。分布容积小(~0.5 升/公斤)。血浆蛋白结合率低(<20%)。不会在组织中蓄积。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
(+/-)-新异薄荷醇的毒性极低。大鼠急性经口LD50 > 2000 mg/kg。它不具有遗传毒性,也不引起皮肤致敏。作为赋形剂或调味剂,通常无需对杂质含量设定特别限值,只需遵循一般标准即可。作为参考标准,它被认为是无害的。
参考文献

[1]. Botanical discrimination and classification of Mentha plants applying two-chiral column tandem GC-MS analysis of eight menthol enantiomers. Food Res Int. 2022;162(Pt A):112035.

[2]. Vagionas, K.; Graikou, K.; Ngassapa, O.; Runyoro, D.; Chinou, I. Composition and antimicrobial activity of the essential oils of three Satureja species growing in Tanzania. Food Chemistry (2007), 103(2), 319-324.

[3]. Phytochemical characterization and multifaceted bioactivity assessment of essential oil from Clinopodium nepeta subsp. ascendens: potential for the food and pharmaceutical sectors. CYTA–JOURNAL OF FOOD. 2024, VOL. 22, NO. 1, 2348735.

其他信息
外观:无色至淡黄色液体。分子式:C10H20O。储存:室温下密封保存。溶解性:易溶于二甲基亚砜(DMSO)、乙醇和油类;难溶于水。别名:外消旋新异薄荷醇、新薄荷醇、新异薄荷醇。安全:易燃;作为危险品处理。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H20O
分子量
156.27
CAS号
491-02-1
相关CAS号
(+)-Neoisomenthol; (-)-Neoisomenthol
外观&性状
Typically exists as solids at room temperature
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.3992 mL 31.9959 mL 63.9918 mL
5 mM 1.2798 mL 6.3992 mL 12.7984 mL
10 mM 0.6399 mL 3.1996 mL 6.3992 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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