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QS-21-Xyl

目录号: V118383
COA 产品数据 产品说明书 SDS
QS-21-Xyl 是一种靶向免疫系统的佐剂，可作为 T 细胞和 B 细胞免疫反应的激动剂。
QS-21-Xyl CAS号: 250643-56-2
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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  • QS-21 (Stimulon)
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产品描述
QS-21-Xyl 是一种靶向免疫系统的佐剂，可作为 T 细胞和 B 细胞免疫反应的激动剂。QS-21-Xyl 通过激活树突状细胞和促进抗原呈递来增强疫苗的免疫原性。QS-21-Xyl 在癌症疫苗（例如黑色素瘤疫苗）和传染病疫苗（例如 HIV 和疟疾疫苗）的研究中具有应用前景。
QS-21-Xyl（QS-21 木糖，CAS 250643-56-2）是一种从南美皂树（Quillaja saponaria）树皮中分离纯化的皂苷佐剂。它是 QS-21 的两种主要异构体之一（另一种是 QS-21-Api，二者的区别在于末端糖残基，前者为芹糖，后者为木糖）。QS-21-Xyl 是一种强效的免疫佐剂，可激活体液免疫（Th2）和细胞免疫（Th1）。它用于癌症疫苗（例如黑色素瘤疫苗）、传染病疫苗（例如 HIV、疟疾疫苗）的研发，也是某些 FDA 批准的疫苗佐剂的成分之一。仅供研究使用；不得作为独立药物用于人体治疗。[5L4-L10][5L33-L38][23L4-L7]
生物活性&实验参考方法
靶点
QS-21-Xyl targets the immune system, acting as an agonist for T-cell and B-cell immune responses. It enhances vaccine immunogenicity by activating dendritic cells, promoting antigen cross-presentation, and stimulating the production of pro-inflammatory cytokines (e.g., IL-2, IFN-gamma). It also activates the MAPK (mitogen-activated protein kinase) pathway. The exact molecular target(s) are not fully defined but likely involve interactions with cell surface receptors (e.g., NLRP3 inflammasome, TLR4, or other pattern recognition receptors) on antigen-presenting cells. QS-21-Xyl is a saponin-based immunostimulant. It operates within the innate and adaptive immune pathways. [5L39-L44][23L10-L13][23L24-L27]
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，QS-21-Xyl 可激活树突状细胞并促进抗原呈递。典型实验步骤如下：将人单核细胞来源的树突状细胞 (moDC) 培养于含 10% FBS 的 RPMI-1640 培养基中。用浓度为 0.1-10 microg/mL 的 QS-21-Xyl 处理 24-48 小时。通过流式细胞术检测共刺激分子（CD80、CD86、CD83、MHC-II）的表达上调。QS-21-Xyl 还可增强混合淋巴细胞反应 (MLR) 中的 T 细胞增殖。通过 ELISA 检测，QS-21-Xyl 可诱导细胞因子（IL-12、IL-1β、TNF-α、IFN-γ）的分泌。在高浓度（>50 microg/mL）下，QS-21-Xyl 表现出溶血活性（红细胞溶解），可通过血红蛋白释放量（OD540）进行定量。在佐剂浓度（1-10 microg/mL）下，对哺乳动物细胞无直接细胞毒性。DMSO 溶剂对照（≤0.1%）。[23L10-L13][5L39-L44]
体内研究 (In Vivo)
在体内，QS-21-Xyl 是一种高效的疫苗佐剂。动物研究表明，当与亚单位抗原（例如钥孔血蓝蛋白，KLH）联合给药时，它能诱导产生强效抗体滴度（IgG1、IgG2a）和 T 细胞反应（Th1/Th2 平衡）。在黑色素瘤疫苗模型中，合成的 QS-21-Xyl 与黑色素瘤抗原联合使用，显著增强了抗肿瘤免疫力，并延长了荷瘤小鼠的生存期。该佐剂作为 AS01 佐剂系统（包含 QS-21、MPL 和脂质体）的组成部分，用于 FDA 批准的疫苗（例如 Shingrix、Arexvy）。与 Api 异构体相比，QS-21-Xyl 在溶血活性方面表现出更佳的安全性。[5L11-L16][23L8-L9]
酶活实验
对于非细胞溶血活性测定，制备2%的洗涤人或绵羊红细胞PBS悬液。将QS-21-Xyl溶解于PBS中，配制成浓度分别为0.1、1、5、10、25、50、100和200 ug/mL的溶液。取100 uL化合物加入96孔圆底板中100 uL红细胞悬液中。37℃孵育1小时。1000×g离心5分钟。取100 uL上清液转移至新的平底板中，于540 nm处测定吸光度。以0.1% Triton X-100作为100%溶血对照，PBS作为阴性对照。计算引起50%溶血的浓度（HC50）。对于 QS-21-Xyl，HC50 值高于（更安全）其 Api 异构体。[23L8-L9][23L19-L22]
细胞实验
对于体外树突状细胞活化实验，分离人外周血单核细胞 (PBMC)，并通过在 37℃、5% CO2 条件下，用 GM-CSF (50 ng/mL) 和 IL-4 (20 ng/mL) 培养 CD14+ 单核细胞 5-7 天，生成单核细胞来源的树突状细胞 (moDC)。第 6 天，用 QS-21-Xyl（0.1、0.5、1、2.5、5、10 ug/mL，含 0.1% DMSO）处理 moDC 24-48 小时。收集细胞，用针对 CD80、CD86、CD83 和 MHC-II 的荧光抗体进行染色，并通过流式细胞术进行分析（10,000 个事件）。收集上清液用于细胞因子 ELISA 检测（IL-12p70、IL-1β、TNF-α）。对于抗原呈递实验，将单核细胞来源的树突状细胞（moDC）与抗原（例如KLH或OVA）孵育2小时，洗涤后，在QS-21-Xyl存在下与自体CD4+ T细胞（1:10比例）共培养。5-7天后，通过3H-胸苷掺入法检测T细胞增殖。阳性对照：LPS（100 ng/mL）。阴性对照：0.1% DMSO。[23L10-L13][5L39-L44]
动物实验
体内疫苗效力研究采用雌性C57BL/6小鼠（6-8周龄，每组n=10）。制备含有抗原（例如，10-50 μg OVA或黑色素瘤抗原gp100）和QS-21-Xyl（10-50 μg）的PBS疫苗制剂。可选择与MPL和脂质体（AS01样）共配制。分别于第0、14和28天进行皮下（SC）或肌肉（IM）注射。对照组：仅抗原组、抗原+明矾组或抗原+QS-21-Api组。分别于第14、28和42天采集血液，并通过ELISA检测抗原特异性抗体滴度（IgG、IgG1、IgG2a）。为检测T细胞反应，于第42天收集脾脏，在体外用抗原再次刺激，并通过ELISpot检测IFN-γ和IL-4的水平。对于肿瘤模型（例如，B16-OVA黑色素瘤），按上述方法给小鼠接种疫苗，然后皮下注射肿瘤细胞进行攻击。监测肿瘤生长和存活情况。QS-21-Xyl可增强体液免疫和细胞免疫，并抑制肿瘤生长。[5L11-L16]
药代性质 (ADME/PK)
QS-21-Xyl 是一种皂苷佐剂，并非候选药物。作为疫苗佐剂，它以微克/剂量（10-100 微克）通过肌内或皮下注射给药。它不适用于以游离化合物形式进行全身给药。其作为佐剂的药代动力学尚不明确；它会在注射部位局部清除，清除过程需要数天时间。如果进入血液循环，可能会被血清酯酶降解。储存方法：冻干粉末，避光防潮，-20℃保存，最长可达 3 年。溶解性：水（可能需要超声处理）、DMSO。不可用于人体，作为独立药物。[23L4-L7]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
QS-21-Xyl 在辅助剂量（每次注射 10-50 微克）下耐受性良好。常见不良反应包括局部注射部位反应（疼痛、红斑、肿胀）和轻微流感样症状（发热、疲劳、肌痛）。据报道，Xyl 异构体比 Api 异构体具有更佳的安全性，溶血活性降低（HC50 值更低，溶血减少约 60%）。高剂量（>200 微克）时，可能引起显著溶血和全身毒性。未见遗传毒性或致癌性报道。该化合物未获准作为单一疗法使用。标准安全预防措施：使用个人防护装备，在通风橱内操作。[23L8-L9][23L19-L22][5L4-L10]
参考文献

[1]. Synthesis of QS-21-xylose: establishment of the immunopotentiating activity of synthetic QS-21 adjuvant with a melanoma vaccine. Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(34):6395-8.
其他信息
CAS号：250643-56-2。分子式：C92H148O46（近似值，精确结构复杂）。分子量：约2000 Da。又名QS-21木糖、QS-21B、SQS-21-Xyl。外观：白色至类白色粉末。溶解性：水（超声处理后溶解度为10 mg/mL）、DMSO。储存：-20℃，避光保存。用途：用于癌症和传染病研究的疫苗佐剂。AS01佐剂系统（含MPL、脂质体）的组成部分。不可作为独立药物用于人体。仅供研究使用。[5L4-L10][23L4-L7][23L24-L27]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C92H148O46
分子量
1990.13
精确质量
1988.924
CAS号
250643-56-2
相关CAS号
QS-21-Api; QS-21; 141256-04-4
PubChem CID
25058835
外观&性状
White to off-white solid powder
tPSA
717
氢键供体(HBD)数目
23
可旋转键数目(RBC)
37
重原子数目
138
分子复杂度/Complexity
4080
定义原子立体中心数目
52
SMILES
CC[C@H](C)[C@H](C[C@@H](CC(=O)O[C@@H](C[C@@H](CC(=O)O[C@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H](CO3)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H](CO4)O)O)O)O)O)O)OC(=O)[C@]56CCC(C[C@H]5C7=CC[C@@H]8[C@]9(CC[C@@H]([C@@]([C@@H]9CC[C@]8([C@@]7(C[C@H]6O)C)C)(C)C=O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)C(=O)O)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H](CO1)O)O)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)C)(C)C)C)O)[C@@H](C)CC)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H](O1)CO)O)O
InChi Key
ZGCXBEZHDLUWPW-VWCXZNQNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C92H148O46/c1-13-35(3)46(126-54(102)25-40(97)24-47(36(4)14-2)127-82-64(112)59(107)49(30-94)128-82)23-39(96)26-55(103)131-71-38(6)125-84(75(67(71)115)136-81-66(114)61(109)70(37(5)124-81)132-80-69(117)72(45(100)33-123-80)133-78-62(110)56(104)43(98)31-121-78)138-86(120)92-22-21-87(7,8)27-42(92)41-15-16-51-88(9)19-18-53(89(10,34-95)50(88)17-20-90(51,11)91(41,12)28-52(92)101)130-85-76(137-83-65(113)60(108)58(106)48(29-93)129-83)73(68(116)74(135-85)77(118)119)134-79-63(111)57(105)44(99)32-122-79/h15,34-40,42-53,56-76,78-85,93-94,96-101,104-117H,13-14,16-33H2,1-12H3,(H,118,119)/t35-,36-,37-,38+,39-,40-,42-,43+,44+,45+,46-,47-,48+,49-,50+,51+,52+,53-,56-,57-,58-,59-,60-,61-,62+,63+,64+,65+,66+,67-,68-,69+,70-,71-,72-,73-,74-,75+,76+,78-,79-,80-,81-,82+,83-,84-,85+,88-,89-,90+,91+,92+/m0/s1
化学名
(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,12aS,14aR,14bR)-8a-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(3S,5S,6S)-5-[(3S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyloctanoyl]oxy-3-hydroxy-6-methyloctanoyl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycarbonyl-4-formyl-8-hydroxy-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.5025 mL 2.5124 mL 5.0248 mL
5 mM 0.1005 mL 0.5025 mL 1.0050 mL
10 mM 0.0502 mL 0.2512 mL 0.5025 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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    Zizyvoside I is a compound found in the genus Dioscorea septemloba.
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