6-O-Oleoyltrehalose

目录号: V120326
6-O-油酰海藻糖是海藻糖的衍生物。
6-O-Oleoyltrehalose CAS号: 338733-38-3
产品类别: Lactate Dehydrogenase
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
6-O-油酰海藻糖是海藻糖的衍生物。它具有生物可降解性,并能降低表面张力。6-O-油酰海藻糖在冻融循环过程中能够维持乳酸脱氢酶(LDH)的活性。6-O-油酰海藻糖可用于稳定剂的研究。
6-O-油酰海藻糖是海藻糖(一种天然二糖)的可生物降解的单油酸酯衍生物。它因其能够降低表面张力并在冻融循环中保持乳酸脱氢酶(LDH)的活性而闻名,使其成为生物化学研究中一种重要的稳定剂和冷冻保护剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a glycolipid, 6-O-Oleoyltrehalose is used as an excipient in the formation of lipid nanoparticles (LNPs) for drug delivery. Its primary biochemical role is to act as a non‑ionic surfactant and stabilizing agent. It interacts with lipid bilayers and interfaces, reducing surface tension and preventing the denaturation and aggregation of proteins (like LDH) during freezing and thawing.
体外研究 (In Vitro)
在体外,6-O-油酰海藻糖可用作稳定剂,以在冻融循环过程中保持乳酸脱氢酶 (LDH) 等酶的活性。在典型的实验中,将 LDH 与不同浓度的海藻糖衍生物混合,并进行多次冻融循环(例如,在 -80degC 下冷冻,在 37degC 下解冻)。循环结束后,通过监测 340 nm 处 NAD+ 还原为 NADH 的吸光度来测定残余酶活性。在 1% 的 6-O-油酰海藻糖存在下,LDH 活性可保持高达 93%。该化合物还具有生物可降解性和降低表面张力的特性。
体内研究 (In Vivo)
在体内,6-O-油酰海藻糖已被评估为局部制剂的成分。一项采用兔耳皮肤胶带剥离试验的研究表明,含有6-O-油酰海藻糖并包裹环孢素A的脂质纳米颗粒(LNP)优先积聚在角质层,而非表皮和真皮层。这表明其具有增强药物局部递送至皮肤外层屏障的潜力,使其在皮肤病学研究中具有重要价值。
酶活实验
针对 6-O-油酰海藻糖的非细胞(无细胞)实验主要关注其理化性质和稳定特性。一种典型的测定 LDH 稳定性的方法是将 LDH 酶(例如,兔肌肉来源)与不同浓度的 6-O-油酰海藻糖(0.01% 至 1% w/v)混合于磷酸盐缓冲液(pH 7.2)中。将样品进行多次冻融循环(例如,在 -80℃ 下冷冻 3-5 次,在 37℃ 下解冻)。然后通过添加丙酮酸和 NADH 在 340 nm 处测定残余 LDH 活性。使用悬滴法通过张力计测量表面活性,并计算表面张力的降低值。
细胞实验
6-O-油酰海藻糖的细胞实验主要用于评估其在药物递送系统中的应用。对于离体研究,制备含有6-O-油酰海藻糖和荧光标记免疫抑制剂(例如环孢素A)的脂质纳米颗粒(LNP)。在兔耳皮肤的胶带剥离试验中,将LNP制剂局部涂抹于皮肤上。经过指定时间(例如4-24小时)后,用胶带去除角质层,并测量胶带剥离物和残留皮肤(表皮和真皮)中的荧光强度,以量化药物的渗透和积累。结果表明,药物更倾向于在角质层中积累,而非更深的皮肤层。
动物实验
6-O-油酰海藻糖的体内动物实验数据有限。该化合物主要在体外用作制剂成分。其主要的体内应用是作为治疗性化合物的药物递送研究的一部分。例如,可将含有6-O-油酰海藻糖和活性药物成分(API)的脂质纳米颗粒(LNP)制剂局部应用于小鼠或大鼠。观察动物的刺激反应或疗效。标准实验方案包括测量皮肤厚度、进行组织学检查以及分析血液中API的浓度。该化合物通常不进行全身给药。
药代性质 (ADME/PK)
由于6-O-油酰海藻糖是一种辅料而非治疗剂,因此其药代动力学数据不适用。其物理性质明确:分子式为C30H₅4O12,分子量为606.74 g/mol。作为一种糖脂,它具有生物降解性。它可以固体形式储存在-20℃(稳定3年),也可以溶剂形式储存在-80℃。它可溶于DMSO和有机溶剂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
6-O-油酰海藻糖的毒性被认为较低。作为公认安全(GRAS)二糖海藻糖的衍生物,预计其口服毒性较低。然而,作为一种研究用化学品,仍需采取标准安全预防措施:该化合物若被吞咽、吸入或经皮肤吸收可能有害。它可能引起皮肤和眼睛刺激。应在通风良好的区域(通风橱)内,并穿戴适当的个人防护装备(实验服、手套、护目镜)进行操作。
参考文献

[1]. Enzymatic synthesis of trehalose esters having lipophilicity. J Biotechnol. 2003 Feb 13;100(3):203-8.

[2]. 小河重三郎, 等. トレハロース脂肪酸モノエステルの凍結融解過程における乳酸脱水素酵素 (LDH) 活性に対する保持効果[J]. 低温生物工学会誌, 2021, 67(1): 59-64.

其他信息
补充信息:6-O-油酰海藻糖为白色至类白色粉末。其IUPAC名称为(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-2,5-双(羟甲基)氧杂环戊烷-2-基]氧基-6-(羟甲基)氧杂环戊烷-3,4,5-三醇,其中油酰基连接在6-O位。可从化学品供应商处获得(例如,Biosynth:NNA73338)。它也被称为单油酸海藻糖和单油酸6-海藻糖。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H54O12
分子量
606.74
CAS号
338733-38-3
外观&性状
Typically exists as solids at room temperature
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6482 mL 8.2408 mL 16.4815 mL
5 mM 0.3296 mL 1.6482 mL 3.2963 mL
10 mM 0.1648 mL 0.8241 mL 1.6482 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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