Mg(II) protoporphyrin IX

别名: 14947-11-6; Magnesium protoporphyrin; Mg(II) protoporphyrin IX; Mgproto; PROTOPORPHYRIN IX CONTAINING MG; Mg Protoporphyrin; Divinyl-Mg-protoporphyrin; magnesium;3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoate;hydron;
目录号: V58674 纯度: ≥98%
Mg(II) 原卟啉 IX 是小球藻中叶绿素的前体。
Mg(II) protoporphyrin IX CAS号: 14947-11-6
产品类别: Others 12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格
500mg
1g
Other Sizes

Other Forms of Mg(II) protoporphyrin IX:

  • Mn(II) protoporphyrin IX
  • Cu(II) protoporphyrin IX
  • Ni(II) protoporphyrin IX
  • Ga(III) protoporphyrin IX
  • Cd(II) protoporphyrin IX
  • Pt(II) protoporphyrin IX
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产品描述
Mg(II) 原卟啉 IX 是小球藻中叶绿素的前体。 Mg(II) 原卟啉 IX 是核光合基因表达的负效应子。 Mg(II) 原卟啉 IX 可用于研究质体和细胞核之间的通讯信号分子。
生物活性&实验参考方法
靶点
Metalloporphyrin
体外研究 (In Vitro)
原卟啉IX是血红素和叶绿素生物合成途径之间的最后一个常见中间体。镁的加入将这种分子导向叶绿素的生物合成。分支点下游的第一步由镁螯合酶催化,是一个高度调节的过程。相应的产物镁原卟啉IX被认为在质体到核的通讯中起着重要的信号分子作用。为了获得更多关于叶绿素生物合成途径和镁原卟啉IX衍生物功能的信息,我们在拟南芥中鉴定了一种镁原卟啉-IX甲基转移酶(CHLM)敲除突变体,该突变诱导镁原卟啉Ⅸ下游的阻断和这种叶绿素生物合成中间体的积累。我们的研究结果表明,CHLM基因对叶绿素的形成至关重要,随后对光系统I和II以及细胞色素b6f复合物的形成也至关重要。如前所述,对chlm突变体基因表达的分析提供了一个独立的指示,表明镁原卟啉IX是核光合基因表达的负效应器。此外,这表明CHLM的产物镁原卟啉IX甲酯可能参与叶绿体到细胞核的信号传导。最后,在chlm突变体中检测到镁螯合酶CHLH亚基水平的转录后上调,这很可能对应于该蛋白在质体内的特异性积累。这一结果表明,当叶绿素生物合成途径在这一特定步骤中断时,CHLH亚基可能起着重要的调节作用[2]。
酶活实验
四吡咯中间体分析[2]
在黑暗中,将约20 mg冷冻叶材料在500μL丙酮中均质化:0.125M NH4OH(9:1,v/v),并在4°C下离心。上清液用1mL研磨介质稀释,用1mL己烷提取3次。在完全消除己烷相后,丙酮相直接用于荧光测量或在氩气下干燥,然后溶解在甲醇中:5 mM磷酸四丁基铵(70:30 v/v)用于HPLC分析。在室温下,用Biologic的荧光分光光度计MOS-450记录570至690 nm的荧光发射光谱,激发波长为402 nm,用于检测原卟啉IX,或416 nm,用于探测镁原卟啉IX和Mg原卟啉IX甲酯,或440 nm,用于检测叶绿酸。HPLC分析如所述,不同之处在于通过在420 nm处的吸光度检测和荧光检测(λ激发420 nm/λ发射595 nm或λ激发420 nm/λ发射625 nm)监测洗脱。使用如(6)中所述制备和鉴定的原卟啉IX、镁原卟啉IX、镁原卟啉Ⅸ甲酯标准品。需要时,在提取前,将植物与10 mM ALA和5 mM MgCl2在10 mM Hepes pH 7.0中孵育过夜。
参考文献

[1]. GRANICK S. Magnesium protoporphyrin as a precursor of chlorophyll in Chlorella. J Biol Chem. 1948;175(1):333-342.

[2]. Knock-out of the magnesium protoporphyrin IX methyltransferase gene in Arabidopsis. Effects on chloroplast development and on chloroplast-to-nucleus signaling. J Biol Chem. 2007;282(4):2297-2304.

其他信息
核编码光合基因表达的改变[2]
相反,由于转录调控,突变体中LHCB mRNA的水平显著降低。由于突变体在未进行任何处理的情况下特异性地积累了Mg原卟啉IX,我们的结果独立地表明Mg原卟啉IX是核光合基因表达的负调控因子,这与之前在用诺氟唑处理的植物中观察到的结果一致。此外,chlm突变体表现得像LHCB启动子的超强抑制因子,并且似乎比用诺氟唑处理的植物更有效地抑制LHCB的表达。抑制程度的差异可能是由于植物中Mg原卟啉IX的积累水平不同所致。另一种可能性与突变体中Mg原卟啉IX甲酯及其衍生物的完全缺失有关。这表明这些成分中的一种是核光合基因表达的正调控因子。镁原卟啉甲酯本身可能是一种正效应因子。为了支持后一种假设,我们发现,在缺乏诺氟拉松的情况下,镁原卟啉甲酯环化酶缺陷的大麦黄原突变体(xantha l)会积累镁原卟啉IX甲酯,并且LHCB表达水平很高。此外,我们还报道了烟草CHLM反义和正义RNA突变体中LHCB表达与甲基转移酶活性之间存在正相关性。镁原卟啉IX甲基转移酶的活性显然依赖于镁原卟啉IX的可用性,但也肯定受到叶绿体中Ado-Met和Ado-Hcy水平的调节(例如,参见参考文献38)。 Mg原卟啉IX和Mg原卟啉IX甲酯对LHCB表达的不同影响,使得光合作用复合物的合成能够精细地调控一碳代谢。
CHLH水平升高[2]
在chlm突变体中,我们观察到成熟CHLH的水平显著升高,而CHLH mRNA的水平略有降低。我们的数据表明,chlm突变体中可能发生了叶绿体内蛋白质的稳定化。这种积累的一种可能机制解释是该突变体中Mg原卟啉IX水平的升高。事实上,由于在标准条件下检测不到Mg原卟啉中间体,人们长期以来一直怀疑Mg螯合酶和甲基转移酶之间存在严格的底物通道。最近的研究表明,CHLM和CHLH之间存在物理相互作用。在昼夜生长过程中,镁螯合酶活性在从黑暗转为光照时达到峰值,而甲基转移酶活性峰值则在几小时后出现。在此期间,镁原卟啉IX的水平会短暂高于镁原卟啉IX甲酯的水平。镁原卟啉IX可能与CHLH结合,从而在叶绿素单链(CHLM)含量不足/活性不高时,阻止游离镁原卟啉IX的短暂积累。这既可以稳定快速周转的CHLH蛋白,又可以保护其免受游离镁原卟啉IX造成的严重光氧化损伤。无论CHLH积累的机制如何,人们都可以质疑其与镁原卟啉IX的同步增加是否在介导质体到细胞核的调控通路中发挥作用。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C34H32MGN4O4
分子量
584.95
精确质量
584.227
CAS号
14947-11-6
相关CAS号
Mn(II) protoporphyrin IX;21393-64-6;Cu(II) protoporphyrin IX;14494-37-2;Ni(II) protoporphyrin IX;15415-30-2;Ga(III) protoporphyrin IX;222556-71-0;Cd(II) protoporphyrin IX;80216-25-7;Pt(II) protoporphyrin IX;98303-94-7
PubChem CID
167213
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
3.612
tPSA
90.48
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
43
分子复杂度/Complexity
995
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C([O-])CCC1C2N3[Mg+2]45[N-]6C(=C(CCC(=O)[O-])C(C)=C6C=C7N4=C(C(C)=C7C=C)C=C8[N-]5C(C(C)=C8C=C)=CC=3C=1C)C=2
InChi Key
REJJDEGSUOCEEW-UHFFFAOYSA-L
InChi Code
InChI=1S/C34H34N4O4.Mg/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25;/h7-8,13-16H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H4,35,36,37,38,39,40,41,42);/q;+2/p-2
化学名
magnesium;3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoate;hydron
别名
14947-11-6; Magnesium protoporphyrin; Mg(II) protoporphyrin IX; Mgproto; PROTOPORPHYRIN IX CONTAINING MG; Mg Protoporphyrin; Divinyl-Mg-protoporphyrin; magnesium;3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoate;hydron;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7095 mL 8.5477 mL 17.0955 mL
5 mM 0.3419 mL 1.7095 mL 3.4191 mL
10 mM 0.1710 mL 0.8548 mL 1.7095 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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