DL-Penicillamine (DL-Penicillamine; (±)-Penicillamine)

别名: DL-青霉胺; 3,3-二甲基-dl-半胱氨酸; DL-Penicillamine DL-青霉胺; DL-2-氨基-3-巯基-3-甲基丁酸; DL-Β-巯基缬氨酸
目录号: V61994 纯度: ≥98%
DL-Penicillamine [(±)-Penicillamine] 是一种铜螯合剂。
DL-Penicillamine (DL-Penicillamine; (±)-Penicillamine) CAS号: 52-66-4
产品类别: Others 12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
50mg
100mg
Other Sizes

Other Forms of DL-Penicillamine (DL-Penicillamine; (±)-Penicillamine):

  • N-Acetylpenicillamine
  • N-Acetyl-DL-penicillamine
  • D-SNAP (S-Nitroso-N-acetylpenicillamine)
  • Penicillamine-d3 (Penicillamine-d3; D-(-)-Penicillamine-d3)
  • D-青霉胺
  • Penicillamine-d3-Penicillamine-d3)
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
DL-Penicillamine [(±)-Penicillamine] 是一种铜螯合剂。 DL-青霉胺与普鲁士蓝合用,对铊中毒大鼠有解毒作用。 DL-青霉胺可引起吡哆醇缺乏,从而诱发视神经炎。 DL-青霉胺还抑制初级免疫反应。
生物活性&实验参考方法
体内研究 (In Vivo)
DL-青霉胺(25 mg/kg;腹膜内注射;每天两次,持续 5 天)与普鲁士蓝联合使用,对黄体中毒大鼠具有解毒作用[2]。
动物实验
动物/疾病模型:雄性Wistar大鼠,NIH品系(腹腔注射32 mg/kg乙酸铊(I)中毒)[2]
剂量:25 mg/kg
给药途径:腹腔注射;每日两次,连续5天
实验结果:血液、器官和脑组织中的铊含量略有降低。与普鲁士蓝(50 mg/kg;口服)联合治疗时,存活率提高。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
妊娠期和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述
有限的信息表明,青霉胺在母乳中检测不到,且服用该药的母亲所哺乳的婴儿未报告任何不良反应。部分服用青霉胺的母亲母乳中的铜和锌含量降低。青霉胺在哺乳期用于多个婴儿时,安全性良好。根据现有数据,青霉胺在哺乳期使用似乎是可以接受的。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
一位患有胱氨酸尿症的女性,每日服用1500毫克青霉胺,并母乳喂养了3个月,婴儿未出现明显不良反应。
一位患有威尔逊氏病的女性,服用剂量不详的青霉胺,并母乳喂养了她的婴儿。婴儿的血清铜和锌水平正常。该婴儿喂养良好,发育正常。
另一名妇女在两次怀孕后,在接受每日750毫克青霉胺治疗威尔逊氏病期间,母乳喂养了两个婴儿。其中一个婴儿出现持续性黄疸,但不太可能与青霉胺有关。
土耳其一家中心报告称,在20年期间,共有23名婴儿出生于患有威尔逊氏病的母亲。其中21名婴儿接受了每日600毫克青霉胺和100毫克锌的治疗。所有婴儿均接受了母乳喂养(未具体说明喂养程度和持续时间)。一名早产儿在出生3周后死亡(未具体说明母亲服用的药物),但另一名婴儿在平均51个月(范围13至105个月)的随访期间未出现明显并发症。
德国一家中心报告称,有32名患有威尔逊氏病并怀孕的患者。 13名患者每日服用600至1200毫克青霉胺。31名分娩活婴的女性中,27名进行了母乳喂养(未说明喂养程度)。4名婴儿患有新生儿黄疸,但无法确定其与青霉胺的关系。报告中未明确服用青霉胺期间进行母乳喂养的女性的确切人数。
7名威尔逊病患者每日服用300至800毫克青霉胺。母亲报告显示,所有婴儿发育正常。
◉ 对泌乳和母乳的影响
一些病例报告和研究表明,在用青霉胺治疗威尔逊病期间,乳汁中铜和锌的浓度降低。
一项较新的研究比较了7名服用青霉胺的母亲和25名未患威尔逊病的对照母亲乳汁中的铜浓度。接受青霉胺治疗的妇女初乳(产后0-4天)中的铜浓度略高于正常水平。尽管母体血清中的铜浓度较低,但所有接受青霉胺治疗的母亲成熟乳(产后14天以上)中的铜和锌浓度均正常。
参考文献

[1]. TU J, BLACKWELL RQ, LEE PF. DL-penicillamine as a cause of optic axial neuritis. JAMA. 1963 Jul 13;185:83-6.

[2]. Additive effect of DL-penicillamine plus Prussian blue for the antidotal treatment of thallotoxicosis in rats. Environ Toxicol Pharmacol. 2011 Nov;32(3):349-55.

[3]. Huebner Kf, Gengozian N. Depression Of The Primary Immune Response By Dl-Penicillamine. Proc Soc Exp Biol Med. 1965 Feb;118:561-5.

其他信息
青霉胺是一种α-氨基酸,其结构为缬氨酸β位被巯基取代。它是一种非蛋白源性α-氨基酸和硫醇。
3-巯基-D-缬氨酸是青霉素类抗生素最具特征性的降解产物。它可用作抗风湿药和威尔逊氏病螯合剂。
另见:青霉胺(注释已移至);L-青霉胺(注释已移至)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H11NO2S
分子量
149.21
精确质量
149.051
CAS号
52-66-4
相关CAS号
Penicillamine;52-67-5;Penicillamine-d3
PubChem CID
4727
外观&性状
Solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
251.8±35.0 °C at 760 mmHg
熔点
208-212ºC
闪点
106.1±25.9 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.528
LogP
0.93
tPSA
102.12
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
9
分子复杂度/Complexity
124
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
VVNCNSJFMMFHPL-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H11NO2S/c1-5(2,9)3(6)4(7)8/h3,9H,6H2,1-2H3,(H,7,8)
化学名
2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 33.33 mg/mL (223.38 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.7020 mL 33.5098 mL 67.0196 mL
5 mM 1.3404 mL 6.7020 mL 13.4039 mL
10 mM 0.6702 mL 3.3510 mL 6.7020 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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