| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Benzoate-d5 sodium is a stable isotope-labeled internal standard. Its unlabeled parent, sodium benzoate, has two primary pharmacological targets and mechanisms of action. First, as an antimicrobial preservative, it acts by inhibiting the growth of yeasts, bacteria, and molds in acidic environments (pH 2.5-4.0). The undissociated benzoic acid (C₆H₅COOH) enters the microbial cell, causing intracellular acidification, disruption of the proton motive force, and inhibition of the metabolism of key enzymes (e.g., alpha-ketoglutarate dehydrogenase). Second, as a drug for the treatment of urea cycle disorders (hyperammonemia), sodium benzoate acts as a nitrogen scavenger. It conjugates with the amino acid glycine in the liver (via benzoyl-CoA synthetase and benzoyl-CoA:glycine N-acyltransferase) to form hippuric acid (benzoylglycine). This reaction consumes nitrogen (in the form of glycine) and provides an alternative pathway for the excretion of waste nitrogen in the urine (as hippurate), thereby lowering plasma ammonia levels. The deuterated version (Benzoate-d5 sodium) is used as a tracer to study these mechanisms.
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| 体外研究 (In Vitro) |
药物化合物中通常包含碳、氢和其他元素的稳定重同位素，主要用作药物研发过程中的定量示踪剂。由于氘代可能影响药物的药代动力学和代谢特性，因此值得关注[1]。
苯甲酸钠-d5的体外生物活性被认为与其未标记的母体化合物苯甲酸钠相同。在抗菌药物敏感性试验（最低抑菌浓度，MIC）中，苯甲酸钠在浓度为1-5 mg/mL（pH 3.0）时可抑制真菌（例如黑曲霉、白色念珠菌）的生长。其对细菌的抑制效果较差。在原代大鼠肝细胞的代谢研究中，苯甲酸钠（0.1-2 mM）可迅速与甘氨酸结合生成马尿酸。马尿酸的生成速率取决于甘氨酸的可用性以及苯甲酰辅酶A合成酶和甘氨酸N-酰基转移酶（GLYAT）的活性。在尿毒症大鼠和人类中，苯甲酸盐的结合能力降低。在无细胞实验中，苯甲酸盐（10-100 mM）已被证实能够抑制多种酶，包括α-酮戊二酸脱氢酶（IC₅0 ~ 20 mM）和其他三羧酸循环酶。标记的苯甲酸钠-d5用作内标，可通过液相色谱-质谱联用（LC-MS）法准确定量这些体外体系中的苯甲酸钠和马尿酸。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
苯甲酸钠（苯甲酸钠）的体内活性未直接评估，仅用作内标。其未标记的母体化合物苯甲酸钠是一种有效的食品防腐剂和治疗高氨血症的常用药物。对于尿素循环障碍患者（例如鸟氨酸氨甲酰转移酶缺乏症、鸟氨酸氨甲酰转移酶缺乏症），静脉或口服苯甲酸钠（250-500 mg/kg/天）可通过提供一条替代途径排出废物氮（以马尿酸的形式），从而降低血浆氨水平。在大鼠中，口服苯甲酸钠（200-1000 mg/kg）可导致尿液中马尿酸排泄量呈剂量依赖性增加（2-4小时内）。口服苯甲酸钠剂量的70-80%可在6-12小时内以马尿酸的形式从尿液中排出。在人体内，苯甲酸钠的半衰期约为1-2小时（指苯甲酸盐从血液中消失的时间）。苯甲酸盐迅速转化为马尿酸，然后通过肾脏排出（肾小球滤过和主动分泌）。标记的苯甲酸钠-d5用作内标，用于在临床和临床前药代动力学研究中准确定量血浆和尿液样本中的苯甲酸盐和马尿酸。
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| 酶活实验 |
一种通用的非细胞法测定苯甲酸钠（d5）的方法是将其用作液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）方法中的内标，用于定量人血浆中的苯甲酸钠和马尿酸。首先，配制浓度均为1 mg/mL的未标记苯甲酸钠和马尿酸水溶液作为标准储备液。然后，配制相同浓度的内标苯甲酸钠储备液。将未标记的分析物加入空白基质（例如，经活性炭处理的人血浆）中，制备校准标准溶液，使苯甲酸钠的浓度范围为0.1～200 ug/mL，马尿酸的浓度范围为0.5～500 ug/mL。向每个校准标准溶液中加入固定浓度的内标（例如，10 ug/mL）。样品前处理时，取50 uL血浆，加入200 uL乙腈沉淀蛋白质。涡旋振荡后，以 12,000 g 离心 10 分钟。将上清液转移至自动进样器小瓶中。采用负离子模式进行 LC-MS/MS 分析。监测以下质谱跃迁：苯甲酸的 m/z 121 → 77（失去 CO2），马尿酸的 m/z 178 → 134（失去 COOH），苯甲酸-d5 内标的 m/z 126 → 82（由于 +5 Da 的位移），以及马尿酸-d5 的 m/z 183 → 139（如果直接标记）。通过绘制峰面积比（分析物/内标）与标称浓度的关系图，分别构建苯甲酸和马尿酸的校准曲线。
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| 细胞实验 |
苯甲酸钠（苯甲酸钠）的标准体外细胞实验方案包括评估原代人肝细胞的苯甲酸盐结合能力。从供体肝组织中分离原代人肝细胞，或从商业渠道购买（例如，从Lonza公司）。将肝细胞接种于添加了Matrigel的Williams' E培养基中，以5×10⁵个细胞/孔的密度接种于12孔板中。细胞贴壁24小时后，用0.5 mM未标记的苯甲酸钠（溶于培养基）处理细胞，分别处理0、1、2、4、6、8、12和24小时。在每个时间点，分别收集培养基和细胞。向培养基样品中加入固定量的苯甲酸钠作为内标。对于细胞裂解液，将细胞在500 uL PBS中匀浆，用乙腈提取，并加入内标。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）分析培养基中苯甲酸的消耗量和马尿酸的生成量。计算肝细胞中苯甲酸代谢的固有清除率（CL_int）。该方法可用于评估肝毒素、基因多态性（GLYAT基因）或联合用药对苯甲酰甘氨酸结合速率的影响。
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| 动物实验 |
苯甲酸钠（苯甲酸钠）的典型体内动物实验方案包括大鼠药代动力学（PK）研究。使用雄性Sprague-Dawley大鼠（250-300 g，每组n=5-6）。通过灌胃给予大鼠单次口服剂量的未标记苯甲酸钠（200 mg/kg，溶于水中）。在不同时间点（0、15、30、60、90、120、180、240、360、480分钟）经尾静脉采集血样至肝素化试管中。立即离心以获得血浆。同时使用代谢笼收集24小时尿液样本。生物分析时，取50 μL血浆或20 μL尿液（用水稀释1:10）加入固定量的苯甲酸钠作为内标。用乙腈沉淀蛋白质，离心，并用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）分析上清液。定量苯甲酸钠和马尿酸（代谢物）。计算母体药物和代谢物的药代动力学参数（Cmax、Tmax、AUC、t½、CL）。测定24小时内尿液中马尿酸的总排泄量，并计算以甘氨酸结合物形式回收的给药剂量百分比。该方案用于临床前研究，以探讨疾病状态（例如慢性肾病、肝硬化）或遗传差异对苯甲酸盐代谢和排泄的影响。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
苯甲酸钠（苯甲酸钠）是一种分析内标。其未标记的母体化合物苯甲酸钠具有明确的药代动力学特征。在人体内，口服苯甲酸钠（最高剂量5克）后，苯甲酸盐可迅速从小肠吸收（达峰时间约30-60分钟）。随后，苯甲酸盐被肝脏吸收，并在肝脏中通过两步酶促反应与甘氨酸结合生成马尿酸。马尿酸的合成能力有限（这种现象被称为“甘氨酸结合瓶颈”），超过5-10克的剂量可能超过该能力，导致苯甲酸盐蓄积和中毒。苯甲酸盐在人体内的消除半衰期约为1-2小时，而马尿酸的消除半衰期约为2-4小时。苯甲酸盐的分布容积很小（约0.1-0.2升/公斤），因为它主要存在于细胞外液中。主要排泄途径是尿液，12 小时内马尿酸的排泄量占给药剂量的 70% 以上。标记的苯甲酸钠-d5 对于临床药代动力学和药效学研究中苯甲酸盐和马尿酸盐的准确定量至关重要，尤其是在测量组织中低浓度或研究药物相互作用（例如，与抑制马尿酸分泌的丙磺舒）时。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
苯甲酸钠（d5）是一种研究级稳定同位素标记化合物，并非药物。其未标记的母体化合物苯甲酸钠，在食品和饮料中浓度不超过0.1%（1000 ppm）时，通常被认为是安全的（GRAS）食品防腐剂。大鼠口服LD₅₀为3000-4000 mg/kg，表明其急性毒性较低。然而，高剂量的苯甲酸钠（尤其是与抗坏血酸，即维生素C合用时）在某些条件下（高温和光照）会在饮料中生成苯（一种已知的人类致癌物）。在医疗用途（例如治疗高氨血症）中，苯甲酸钠的用量较高（250-500 mg/kg/天），这可能导致恶心、呕吐、低钾血症等副作用，极少数情况下，由于苯甲酸钠引起的甘氨酸耗竭，还可能出现神经系统症状（包括癫痫发作）。职业性接触苯甲酸钠粉尘可能导致轻微的眼睛和皮肤刺激。实验室操作苯甲酸钠时，采取标准的化学安全防护措施（手套、实验服、护目镜）即可。该化合物性质稳定，应储存在室温或2-8℃的密封容器中，并防潮。本品仅供研究使用，不可食用。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
苯甲酸钠（苯甲酸钠-d5）是广泛使用的食品防腐剂和药物辅料苯甲酸钠（C₆H₅COONa，E211）的稳定同位素标记版本。该化合物的苯环上含有五个氘原子，导致质量偏移+5 Da。它可用作内标，用于通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）或气相色谱-质谱（GC-MS）技术，对生物样品（血浆、尿液、组织）中的苯甲酸钠及其主要甘氨酸结合代谢物马尿酸进行精确定量分析。苯甲酸钠具有以下几个重要应用：（1）作为酸性食品和饮料中的抗菌防腐剂；（2）作为治疗尿素循环障碍患者高氨血症的药物（作为氮清除剂）；（3）作为药物制剂中的辅料（例如，作为液体药物中的缓冲剂或防腐剂）。该标准品是药代动力学研究、食品安全分析和苯甲酸盐治疗临床监测的重要分析工具。仅供研究使用，不可用于人体。
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| 分子式 |
C7D5NAO2
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|---|---|
| 分子量 |
149.13
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| 精确质量 |
149.05
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| CAS号 |
62790-26-5
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| 相关CAS号 |
Sodium benzoate;532-32-1
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| PubChem CID |
23671533
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 熔点 |
>300ºC(lit.)
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| 闪点 |
121ºC
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| LogP |
0.05
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| tPSA |
40.13
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
108
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
[2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])C(=O)[O-])[2H])[2H].[Na+]
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| InChi Key |
WXMKPNITSTVMEF-GWVWGMRQSA-M
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1/i1D,2D,3D,4D,5D;
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| 化学名 |
sodium;2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzoate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.7056 mL | 33.5278 mL | 67.0556 mL | |
| 5 mM | 1.3411 mL | 6.7056 mL | 13.4111 mL | |
| 10 mM | 0.6706 mL | 3.3528 mL | 6.7056 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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