2-(Methylamino)acetic acid (Sarcosine) hydrochloride

别名: Sarcosine hydrochloride; Glycine, N-methyl-, hydrochloride; n-methylglycine hydrochloride; CCRIS 3353; Sarcosine, hydrochloride; EINECS 211-310-2; UNII-W50V8R1ZE9; ...; 637-96-7; 肌氨酸盐酸盐;盐酸肌氨酸
目录号: V68582 纯度: ≥98%
2-(甲基氨基)乙酸[Sarcosine]盐酸盐是甘氨酸类似物。
2-(Methylamino)acetic acid (Sarcosine) hydrochloride CAS号: 637-96-7
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
25g
50g
100g
Other Sizes

Other Forms of 2-(Methylamino)acetic acid (Sarcosine) hydrochloride:

  • 肌氨酸
  • 2-(Methylamino)acetic acid-d3 HCl
  • 2-(Methylamino)acetic acid-d5 HCl
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产品描述
2-(甲基氨基)乙酸[Sarcosine]盐酸盐是甘氨酸类似物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Glycine transporter type 1 (GlyT1) inhibitor; Positive allosteric modulator of NMDA receptors [1][2]
体外研究 (In Vitro)
Sarcosine 增强大鼠海马切片中NMDA受体介导的兴奋性突触后场电位(fEPSPs)。该增强作用可被NMDA拮抗剂AP5阻断,证实其NMDA受体依赖性 [2]

Sarcosine(100–300 μM)以浓度依赖性方式增加fEPSPs的振幅和斜率,且不影响非NMDA受体介导的反应 [2]
商业麦角补充剂是由氨基酸及其衍生物制成的。它们影响合成代谢激素的释放、活动燃料的可用性、在压力下清晰思考的能力以及防止劳累引起的肌肉损伤。它们被认为是有利的协同食品成分[1]。
体内研究 (In Vivo)
在戊四氮(PTZ)诱导的小鼠癫痫模型中,腹腔注射Sarcosine(600 mg/kg)显著延迟癫痫发作潜伏期(延长48%),并将死亡率从100%降至30% [1]

在最大电休克(MES)模型中,Sarcosine(600 mg/kg,腹腔注射)使强直性后肢伸展持续时间缩短35%,并在40%小鼠中阻止该症状发生 [1]

Sarcosine (400–800 mg/kg; ip) 显着提高电惊厥阈值 [2]。
动物实验
动物/疾病模型: 白化瑞士小鼠体重(25-30 g)[2]
剂量: 100 mg/kg、200 mg/kg、400 mg/kg、800 mg/kg
给药途径: 腹腔注射 (ip)
实验结果: 在小鼠 MEST 试验中,400 mg/kg 和 800 mg/kg 剂量可提高癫痫阈值。
对于 PTZ 癫痫发作:小鼠在注射溶于生理盐水的肌氨酸(300 或 600 mg/kg,腹腔注射)30 分钟后,接受 PTZ(85 mg/kg,皮下注射)。监测癫痫发作潜伏期和死亡率30分钟[1]

对于最大电休克(MES)癫痫模型:小鼠在电刺激(50 mA,0.2秒)前30分钟预先注射肌氨酸(600 mg/kg,腹腔注射)。记录强直性延长持续时间和保护率[1]

对于海马切片研究:处死大鼠,并将脑切片(400 μm)灌注人工脑脊液。通过刺激Schaffer侧支诱发场兴奋性突触后电位(fEPSP)[2]
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
肌氨酸在肌氨酸脱氢酶的作用下代谢为甘氨酸,而甘氨酸-N-甲基转移酶则由甘氨酸生成肌氨酸。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
肌氨酸是一种致癌代谢物。外源性肌氨酸似乎能上调雄激素依赖性前列腺癌细胞中强效癌蛋白——人表皮生长因子受体2 (HER2/neu) 的表达。因此,肌氨酸可能通过增加 HER2/neu 的表达来诱导前列腺癌进展。
毒性数据
不适用
在小鼠中,抗惊厥剂量 (≤600 mg/kg) 下未观察到死亡或行为毒性(例如,共济失调、镇静)[1]
参考文献

[1]. Effects of sarcosine, a glycine transporter type 1 inhibitor, in two mouse seizure models. Pharmacol Rep. Mar-Apr 2010;62(2):392-7.

[2]. Effects of sarcosine and N, N-dimethylglycine on NMDA receptor-mediated excitatory field potentials. J Biomed Sci. 2017; 24: 18.

其他信息
易潮解的晶体或粉末。味略甜。(NTP, 1992)
肌氨酸是甘氨酸的N-甲基衍生物,属于N-烷基甘氨酸。它是甘氨酸代谢途径中的中间体。它可作为甘氨酸转运蛋白1抑制剂、甘氨酸受体激动剂、人体代谢物、大肠杆菌代谢物和小鼠代谢物。它是一种N-烷基甘氨酸、N-甲基氨基酸,属于N-甲基甘氨酸家族。它是肌氨酸盐的共轭碱,也是肌氨酸酸的共轭酸。它是肌氨酸两性离子的互变异构体。
肌氨酸已被研究用于治疗精神分裂症。
肌氨酸是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。
据报道,肌氨酸存在于柳叶刀虫、果蝇和其他有相关数据的生物体中。
肌氨酸是一种氨基酸,是甘氨酸合成和降解的中间产物和副产物,具有潜在的抗抑郁和抗精神分裂症活性。肌氨酸是膳食中胆碱和肌酸的产物,并能迅速转化为甘氨酸。口服肌氨酸与某些抗精神病药物合用可提高脑内甘氨酸浓度,进而增强NMDA受体的激活,从而减轻症状。
肌氨酸是甘氨酸的N-甲基衍生物。肌氨酸在肌氨酸脱氢酶的作用下代谢为甘氨酸,而甘氨酸-N-甲基转移酶则将甘氨酸转化为肌氨酸。肌氨酸是一种天然氨基酸,存在于肌肉和其他身体组织中。在实验室中,它可由氯乙酸和甲胺合成。肌氨酸天然存在于胆碱代谢为甘氨酸的过程中。肌氨酸味甜,易溶于水。它用于制造可生物降解的表面活性剂和牙膏,以及其他用途。肌氨酸广泛存在于生物体中,例如蛋黄、火鸡、火腿、蔬菜、豆类等食物中都含有肌氨酸。肌氨酸由膳食摄入的胆碱和蛋氨酸代谢产生,并迅速降解为甘氨酸。肌氨酸本身无毒性,这可以从肌氨酸血症(一种先天性肌氨酸代谢异常)缺乏表型表现得到证实。肌氨酸血症可由严重的叶酸缺乏引起,因为肌氨酸转化为甘氨酸需要叶酸(维基百科)。肌氨酸最近被确定为侵袭性前列腺癌的生物标志物。研究发现,在前列腺癌进展至转移的过程中,肌氨酸水平显著升高,并且可以在尿液中检测到。与良性前列腺上皮细胞(A3519)相比,侵袭性前列腺癌细胞系中肌氨酸水平也升高。
肌氨酸是胆碱代谢中的一种氨基酸中间体。
肌氨酸(N-甲基甘氨酸)是一种内源性甘氨酸衍生物,可抑制GlyT1,从而提高突触间隙甘氨酸水平,增强NMDA受体功能[1][2]
在戊四唑(PTZ)和最大电休克(MES)模型中显示出抗惊厥作用,支持其在癫痫治疗中的潜在应用[1]
NMDA受体增强作用提示其可应用于涉及NMDA功能低下的神经系统疾病(例如精神分裂症)[2]
胆碱代谢中的一种氨基酸中间体。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C3H8CLNO2
分子量
125.55
精确质量
125.024
CAS号
637-96-7
相关CAS号
107-97-1; 2-(Methylamino)acetic acid-d3 hydrochloride;347840-04-4;2-(Methylamino)acetic acid-d5 hydrochloride;1219794-62-3
PubChem CID
69483
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.48 g/cm3
沸点
195.1ºC at 760 mmHg
熔点
173-175 °C(lit.)
闪点
71.8ºC
LogP
0.483
tPSA
49.33
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
7
分子复杂度/Complexity
52.8
定义原子立体中心数目
0
SMILES
Cl[H].O([H])C(C([H])([H])N([H])C([H])([H])[H])=O
InChi Key
WVKIFIROCHIWAY-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C3H7NO2.ClH/c1-4-2-3(5)6;/h4H,2H2,1H3,(H,5,6);1H
化学名
2-(methylamino)acetic acid;hydrochloride
别名
Sarcosine hydrochloride; Glycine, N-methyl-, hydrochloride; n-methylglycine hydrochloride; CCRIS 3353; Sarcosine, hydrochloride; EINECS 211-310-2; UNII-W50V8R1ZE9; ...; 637-96-7;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.9650 mL 39.8248 mL 79.6495 mL
5 mM 1.5930 mL 7.9650 mL 15.9299 mL
10 mM 0.7965 mL 3.9825 mL 7.9650 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Effect of Sarcosine on Symptomatology, Quality of Life, Oxidative Stress and Glutamatergic Parameters in Schizophrenia
CTID: NCT01503359
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 2016-09-16
Treatment of N-methyl-D-aspartate (NMDA) Enhancers for Schizophrenia
CTID: NCT01047592
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 2014-07-08
Sarcosine Preventive Therapy for Individuals At High Risk for Schizophrenia
CTID: NCT00276263
Phase: Phase 2
Status: Withdrawn
Date: 2014-06-04
The Impact of Pharmacological and Electric Modulation of NMDA Pathway on the Cognitive Flexibility and Volitional Movement Preparation in Patients With Parkinson's Disease
CTID: NCT01785628
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2013-08-22
A Study of the Effects of Sarcosine on Symptoms and Brain Glycine Levels in People With Schizophrenia
CTID: NCT00538070
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2012-09-18
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