| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Diphenyl ether does not have a single specific molecular target but interacts with multiple cellular components. Its antimicrobial activity is attributed to disruption of microbial cell membranes and inhibition of key metabolic enzymes. In fungi, it interferes with ergosterol biosynthesis and mitochondrial function. In insects, it acts as a neurotoxin by modulating sodium channels and GABA receptors. Some studies suggest that diphenyl ether derivatives can inhibit cytochrome P450 enzymes, particularly CYP1A and CYP3A isoforms, affecting xenobiotic metabolism. The compound may also interact with aryl hydrocarbon receptor (AhR) and nuclear hormone receptors, though with relatively low affinity compared to its halogenated derivatives. Overall, diphenyl ether exhibits promiscuous binding to hydrophobic protein pockets and lipid bilayers, contributing to its broad-spectrum biological effects without high specificity for a single receptor or enzyme target.
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| 体外研究 (In Vitro) |
二苯醚可用于化学合成以及作为传热介质。
二苯醚对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌等革兰氏阳性菌表现出中等抗菌活性，MIC 值范围为 50-200 μg/mL。由于革兰氏阴性菌外膜的通透性屏障，其对革兰氏阴性菌的活性通常较弱。二苯醚对白色念珠菌和黑曲霉也表现出抗真菌活性，MIC 值为 100-250 μg/mL。在无细胞体系中，二苯醚抑制线粒体中的耗氧量和 ATP 合成，表明其干扰了电子传递链组分。它还对乙酰胆碱酯酶（IC50 ~150 μM）和酪氨酸酶（IC50 ~200 μM）表现出中等抑制作用。在人类癌细胞系中，二苯醚表现出较弱的细胞毒性作用，IC50 值 >100 μM，表明其效力较低。结构活性关系研究表明，卤化作用显著增强了生物活性，而母体化合物在许多药理学试验中仍保持相对无活性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
由于二苯醚主要用作工业化学品而非治疗药物，因此对其体内研究较为有限。在啮齿动物模型中，急性口服给药显示出较低的毒性，大鼠的LD50值约为3000-5000 mg/kg。亚慢性暴露研究表明，二苯醚会在脂肪组织和肝脏中蓄积，低剂量下全身效应极小。在斑马鱼胚胎毒性试验中，浓度高于10 mg/L时，该化合物会导致发育异常。局部应用研究表明，二苯醚对家蝇和蚊子具有杀虫活性，LD50值在50-200 μg/只昆虫范围内。在标准啮齿动物模型中，非毒性剂量下未观察到明显的镇痛、抗炎或中枢神经系统活性。大鼠药代动力学研究表明，二苯醚能被快速吸收并分布到富含脂质的组织，主要通过胆汁排泄，尿液中母体化合物的排泄量极少。
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| 酶活实验 |
体外酶结合试验中，通常将二苯醚溶解于DMSO或乙醇中，并用测定缓冲液稀释。细胞色素P450抑制试验采用人肝微粒体（0.5 mg/mL蛋白），并配备NADPH再生系统和探针底物，例如CYP1A的乙氧基试卤灵。将测试化合物与微粒体在37°C下预孵育15分钟，然后加入底物和NADPH。30分钟后，用乙腈终止反应，并通过LC-MS/MS定量代谢物的生成。IC50值由8点浓度-效应曲线（0.1-500 μM）确定。乙酰胆碱酯酶抑制试验采用Ellman法，以乙酰硫代胆碱为底物，并在412 nm处检测DTNB。将化合物与酶（0.1 U/mL）孵育 20 分钟，然后加入底物并监测吸光度 5 分钟。对于抗菌活性测定，按照 CLSI 指南进行肉汤微量稀释法测定针对细菌和真菌菌株的 MIC 值。
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| 细胞实验 |
在体外细胞实验中，二苯醚在包括HepG2、HEK293和Caco-2细胞在内的哺乳动物细胞系中进行了评估。细胞在添加了10%胎牛血清（FBS）、2 mM谷氨酰胺和1%青霉素-链霉素的DMEM或MEM培养基中，于37°C、5% CO₂条件下培养。细胞暴露于溶于DMSO（最终DMSO浓度≤0.1%）的二苯醚（0.1-500 μM）24-72小时后，采用MTT或刃天青还原法评估细胞毒性。细胞活力以溶剂对照组为参照进行计算。线粒体功能评估方面，使用JC-1染料测量膜电位变化，并使用基于荧光素酶的检测方法定量ATP水平。细胞内活性氧（ROS）的生成则使用DCFH-DA荧光进行测量。在细菌细胞活性测定中，最低杀菌浓度 (MBC) 是通过将处理后的培养物涂布于琼脂平板上测定的。对于抗真菌活性测试，则使用 RPMI-1640 培养基进行肉汤微量稀释法，测试对象为白色念珠菌和曲霉属真菌。
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| 动物实验 |
在体内动物研究中，二苯醚通常采用口服或腹腔注射的方式给予啮齿动物。急性毒性研究遵循OECD 423指南，其中雌性Sprague-Dawley大鼠（每剂量组n=3）单次灌胃给予溶于玉米油的300、1000或2000 mg/kg二苯醚。动物观察14天，每日进行临床评估、测量体重，并在研究结束时进行尸检。在亚慢性毒性研究中，大鼠每日口服10、50或250 mg/kg二苯醚，持续28-90天，并在特定时间间隔采集血液样本，用于血液学、临床化学和主要器官的组织病理学分析。在杀虫剂测试中，使用微量涂抹器将二苯醚丙酮溶液（0.1-10 μg/只）涂抹于家蝇（Musca domestica）或埃及伊蚊（Aedes aegypti）表面，并在24、48和72小时记录死亡率。在斑马鱼试验中，将受精后24小时的胚胎暴露于含有二苯醚（0.1-50 mg/L）的胚胎培养基中72小时，并观察发育终点。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
口服给药后，无论剂量如何，大鼠和兔的二苯醚吸收率均可高达 90%。关于皮肤吸收的数据尚存在矛盾。在大鼠中，将 10-1000 mg/kg 的二苯醚半封闭涂抹于剃毛后的皮肤上，通过尿液排泄测定，约有 20% 的剂量被吸收。然而，在体外扩散实验中，仅有 0.3%（大鼠皮肤）或 0.2%（人皮肤）的二苯醚渗透皮肤。体内较高的吸收率可能是由于赋形剂（邻苯二甲酸二乙酯）以及去除封闭剂后部分口服吸收所致。在大鼠中，腹腔注射二苯醚后，1 小时内即可分布至所有器官和组织，其中肝脏、肺、肾脏和脾脏的浓度最高。 …在兔体内，二苯醚以对羟基苯基苯醚的形式而非原醚形式经尿液排出。（代谢途径未明确） 代谢/代谢物 …在兔体内，苯基醚的醚键并未断裂。主要代谢产物为对羟基化醚，以游离形式（15%）以及与葡萄糖醛酸（63%）和硫酸（12%）结合的形式排出。另一种代谢产物也从兔尿中分离出来，主要鉴定为二(对羟基苯基)醚。 鳟鱼肝匀浆的亚细胞组分主要将二苯醚代谢为4-羟基衍生物，并含有痕量的其他化合物，包括3-羟基衍生物和可能的4,4'-二羟基衍生物。 从工业废弃物堆的土壤样品中富集了一种以二苯醚为碳源和能源的鞘氨醇单胞菌SS3菌株。在分批培养实验中，苯酚和儿茶酚作为二苯醚降解的中间产物产生，随后进入3-氧代己二酸途径。降解的初始步骤遵循最近发现的1,2-双加氧机制，该机制从二苯醚结构中生成不稳定的酚类半缩醛。对特定真菌的筛选表明，棘孢毛霉(Cunninghamella echinulata)最适合用于二苯醚羟基化的研究。根据培养条件的不同，该过程可产生高达76%的4-羟基联苯醚和约6%的4,4'-二羟基联苯醚。 由于首过代谢，二苯醚的口服吸收中等，在大鼠体内的生物利用度估计为40-60%。口服给药后2-4小时达到血浆峰浓度。分布容积大（>10 L/kg），表明其与组织广泛结合，并在富含脂质的组织（如脂肪组织和肝脏）中蓄积。血浆蛋白结合率约为90-95%，主要与白蛋白和脂蛋白结合。代谢主要在肝脏进行，通过细胞色素P450介导的对位羟基化，随后进行葡萄糖醛酸化和硫酸化。主要代谢产物包括4-羟基二苯醚和4,4'-二羟基二苯醚，它们经胆汁和尿液排泄。在啮齿动物中，消除半衰期为24-72小时，高脂饮食会延长清除时间。在人体中，基于生理药代动力学模型预测的半衰期为5-10天。观察到的母体化合物尿排泄量极少（不足剂量的1%），粪便排泄是主要的消除途径。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
鉴别与用途：二苯醚是一种无色结晶固体或液体，具有难闻的气味。它不溶于水，但溶于乙醚、苯和乙酸。其气味极其难闻。二苯醚广泛用于肥皂和香料中，主要用作传热介质（与二苯醚形成共晶混合物）以及卤化、酰化和烷基化反应的化学中间体；它也可用作染料载体。此外，它还可用作聚酯生产的加工助剂。人体接触与毒性：接触含有二苯醚的商业产品会导致眼睛灼痛、呼吸道刺激、严重恶心和皮肤刺激。摄入含有该化学物质的商业产品会导致肝脏和肾脏严重退行性病变。皮肤长时间接触该液体会导致皮肤发红和刺激。职业性接触二苯醚的途径包括皮肤接触和吸入蒸气。二苯醚广泛用于各种肥皂、洗涤剂、乳霜、乳液和香水配方中，导致人们普遍通过吸入和皮肤接触接触二苯醚。在收集的复杂脂肪组织中已检测到二苯醚。动物研究：大鼠急性口服二苯醚导致肝脏、脾脏、肾脏、甲状腺和肠道损伤。未稀释的二苯醚对兔皮肤有刺激性，可引起红斑和脱屑。 非人类毒性值 大鼠口服LD50为2830 mg/kg体重（95%置信区间：2490–3210 mg/kg）。大鼠口服LD50为3.99 g/kg。豚鼠口服LD50为4.0 g/kg（所有小鼠死亡）。豚鼠口服LD50为1.0 g/kg（所有小鼠存活）。二苯醚的急性口服毒性相对较低，大鼠和小鼠的LD50为3,000-5,000 mg/kg。兔皮肤LD50超过2,000 mg/kg。大鼠吸入LC50>1,000 mg/m³（4小时暴露）。眼睛接触会引起轻微刺激，皮肤接触可能对敏感人群产生轻微刺激。大鼠连续90天以250 mg/kg/天的剂量进行重复剂量毒性研究，结果显示对体重、器官重量或组织病理学无显著不良影响，无观察到不良反应剂量（NOAEL）为100 mg/kg/天。遗传毒性试验（Ames试验、体外染色体畸变试验和体内微核试验）结果均为阴性，表明无致突变性。大鼠发育毒性研究显示，剂量高达500 mg/kg/天时未观察到致畸作用，但母体毒性剂量下观察到轻微的胎儿毒性。啮齿动物慢性毒性研究表明，膳食浓度高达2500 ppm时未发现致癌性。水生生物的LC50值范围为1-10 mg/L（鱼类和水蚤）。 |
| 其他信息 |
二苯醚是一种无色液体，具有轻微的愉悦气味。它可能在水中漂浮或沉没。其冰点为81°F（27°C）。(美国海岸警卫队，1999)
二苯醚是一种芳香醚，其中一个氧原子连接到两个苯基取代基。它存在于麝香葡萄和香草中，是一种植物代谢物。 二苯醚已在欧洲葡萄（Vitis vinifera）和芒果（Mangifera indica）中被报道，并有相关数据。 二苯醚主要用作化学中间体和工业溶剂，而非药物。由于其卤代衍生物作为阻燃剂的广泛使用，其生物活性已被广泛研究，主要用于环境和毒理学目的。该化合物在各种化学清单中列出，包括TSCA、EINECS和DSL。在香水中，它因其持久的花香-天竺葵气味而受到重视，并在肥皂、洗涤剂和化妆品中使用，浓度通常低于1%。作为热传导流体，它通常与联苯混合使用于共晶混合物中。环境持久性适中，生物降解通过土壤和水中的微生物氧化发生。生物积累潜力适中（log Kow 4.2），导致在水生生物中有一定的积累。监管机构已为食品接触应用设定了0-0.1 mg/kg体重的可接受每日摄入量。尚未进行人类临床试验以用于治疗应用。 |
| 分子式 |
C12H10O
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|---|---|
| 分子量 |
170.21
|
| 精确质量 |
170.073
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| CAS号 |
101-84-8
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| 相关CAS号 |
Diphenyl ether-d10;93952-05-7
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| PubChem CID |
7583
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| 外观&性状 |
Colorless crystals or liquid
Colorless, crystalline solid or liquid (above 82 degrees F) |
| 密度 |
1.073
|
| 沸点 |
259 ºC
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| 熔点 |
80.3 °F (NTP, 1992)
; 26.865 °C
; 37 - 39 °C
; 28 °C
; 82 °F
; 82 °F
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| 闪点 |
115 ºC
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.5 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.5795-1.5815
|
| LogP |
4.21
|
| tPSA |
9.23
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
116
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]
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| InChi Key |
USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
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| 化学名 |
phenoxybenzene
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.8751 mL | 29.3755 mL | 58.7510 mL | |
| 5 mM | 1.1750 mL | 5.8751 mL | 11.7502 mL | |
| 10 mM | 0.5875 mL | 2.9375 mL | 5.8751 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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