Triolein-13C3 (Triolein-13C3)

别名: 甘油基三(油酸-1-13C);甘油三(油酸酯-1-13C);三油精-1,1,1-13C3;三油精(羧基-13C3);三油酸甘油酯 13C3
目录号: V72632 纯度: ≥98%
Triolein-13C3 是一种 13C(碳 13)标记的三油精。
Triolein-13C3 (Triolein-13C3) CAS号: 82005-46-7
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
Other Sizes

Other Forms of Triolein-13C3 (Triolein-13C3):

  • 三油酸甘油酯
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产品描述
三油酸甘油酯-13C3 是一种碳 13 标记的三油酸甘油酯。三油酸甘油酯是一种对称的三酰甘油,可以降低 MMP-1 的上调,并具有很强的抗氧化和抗炎活性。
三油酸甘油酯-13C3 是三油酸甘油酯(甘油三油酸酯)的稳定同位素(13C)标记形式。三油酸甘油酯是一种对称的三酰甘油,由甘油与三条油酸(C18:1)链酯化而成。标记形式在三条脂肪酸链的羧基位置引入了三个碳-13原子(1,1,1-13C3)。三油酸甘油酯是橄榄油和许多植物油的主要成分,也是一种内源性代谢产物。13C标记形式可用作脂质代谢研究中的示踪剂、用于呼气试验以测量胰脂肪酶活性,以及用作质谱分析中定量三酰甘油的内标。
生物活性&实验参考方法
靶点
Triolein-13C3 targets the same molecular pathways as unlabeled Triolein, primarily serving as a substrate for pancreatic lipase, which hydrolyzes triacylglycerols into free fatty acids and monoacylglycerols for absorption. It also reduces the upregulation of matrix metalloproteinase-1 (MMP-1) and exhibits strong antioxidant and anti-inflammatory properties. As a tracer, the 13C label allows researchers to track the absorption, distribution, and metabolism of dietary fats. In breath tests, 13CO2 released from oxidation of the labeled fatty acids indicates pancreatic exocrine function.
体外研究 (In Vitro)
药物化合物中通常包含碳、氢和其他元素的稳定重同位素,主要用作药物研发过程中的定量示踪剂。由于氘代可能影响药物的药代动力学和代谢特性,因此值得关注[1]。
作为一种稳定同位素示踪剂,三油酸甘油酯-13C3 并非用于传统意义上的生物活性测定,而是用于脂质代谢研究。研究表明,未标记的三油酸甘油酯能够降低参与细胞外基质降解的 MMP-1 的上调,并具有抗氧化和抗炎活性。13C 标记的三油酸甘油酯可添加到脂质乳剂中或用于动物实验,以追踪油酸掺入乳糜微粒、甘油三酯和磷脂的情况,并通过测量 13CO2 的生成量来研究脂肪酸 β-氧化。
体内研究 (In Vivo)
在体内,三油酸甘油酯-13C3用于13C-三油酸甘油酯呼气试验,这是一种用于诊断胰腺外分泌功能不全(例如囊性纤维化、慢性胰腺炎)的非侵入性检测方法。口服含有13C标记的三油酸甘油酯的试验餐后,胰脂肪酶水解三酰甘油,释放出13C标记的油酸。油酸被吸收并在肝脏中氧化,产生13CO2,通过呼气进行同位素比质谱法(IRMS)测定。该试验可用于测量胰脂肪酶活性。在动物实验中,该试验用于研究脂质的消化、吸收和代谢。
酶活实验
对于非细胞分析(分析定量),将三油酸甘油酯-13C3配制成氯仿:甲醇(2:1,v/v)或己烷(1 mg/mL)的储备液。对于LC-MS/MS分析,使用固定浓度的三油酸甘油酯-13C3(例如10 ug/mL)在人血浆或脂质提取物(0.1-100 ug/mL)中制备三油酸甘油酯的校准曲线。样品制备:采用Bligh和Dyer法(氯仿:甲醇:水)提取脂质。蒸发有机层,用流动相(10 mM乙酸铵的甲醇:异丙醇,50:50)复溶,然后注入C18色谱柱进行梯度洗脱。 MRM 转换(铵加合物):三油酸甘油酯 902.8→603.5(或 902.8→339.5),三油酸甘油酯-13C3 905.8→606.5。
细胞实验
对于基于细胞的检测,将肠细胞(例如 Caco-2 细胞)或肝细胞(例如 HepG2 细胞)接种于 6 孔板中(1×10⁶ 个细胞/孔),培养基为含 10% FBS 的 DMEM。对于脂质代谢研究,将细胞用与无脂肪酸 BSA 复合物(摩尔比 5:1)的 Triolein-13C3(10-100 uM)处理,或用脂质乳剂处理 2-24 小时。从细胞中提取脂质,并通过 LC-MS/MS 分析 13C 标记的 Triolein 及其代谢物(例如二油酰甘油、单油酰甘油、油酸)。脂肪酸 β-氧化通过测量密封培养瓶中 13CO2 的产生量来评估,使用 CO2 捕集器,并通过 IRMS 分析。
动物实验
在体内动物实验中,对大鼠或小鼠进行13C-三油酸甘油酯呼气试验。动物需禁食过夜。将13C-三油酸甘油酯(10-50 mg/kg)与试验餐(例如玉米油或脂肪乳)混合,并通过灌胃法口服给药。使用代谢室或将呼出的二氧化碳捕集在氢氧化钠溶液中,在基线和多个时间点(每15-30分钟一次,持续4-6小时)收集呼气样本。使用同位素比质谱法(IRMS)测量13CO2/12CO2比值。计算13CO2的累积回收率。在药代动力学研究中,采集血液样本,使用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)测量标记的三油酸甘油酯、乳糜微粒和游离脂肪酸。通过比较使用和不使用脂肪酶抑制剂时的呼气试验结果来评估胰脂肪酶活性。
药代性质 (ADME/PK)
三油酸甘油酯-13C3的分子量约为888.41,三个碳-13原子使其相对于未标记的三油酸甘油酯(分子量885.43)的质量偏移为+3 Da (M+3)。该化合物在室温下为无色至浅黄色液体,不溶于水,可溶于氯仿、己烷和二甲基亚砜(DMSO)(溶解度有限)。为防止自氧化,需在氮气保护下于-20℃以液态形式储存。13C标记稳定且无放射性。该化合物是一种对称的三酰甘油,含有三条油酸(C18:1ω-9)链。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
三油酸甘油酯-13C3 是一种稳定同位素标记化合物,其毒性与天然三油酸甘油酯(食用油的主要成分)相同,均为低毒性化合物。在典型的示踪剂量(动物每公斤体重毫克数)下,它不构成毒性风险。三油酸甘油酯通常被认为是安全的(GRAS)食品成分。尚未有明显的急性毒性报告。该化合物不具有放射性,可安全用于研究用途。应遵循处理脂质的标准实验室安全预防措施,包括在惰性气氛下储存以防止氧化。
参考文献

[1]. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216.

[2]. Triolein reduces MMP-1 upregulation in dermal fibroblasts generated by ROS production in UVB-irradiated keratinocytes. J Dermatol Sci. 2017 Feb;85(2):124-130.

其他信息
三油酸甘油酯-13C3 是一种研究化合物和稳定同位素示踪剂,并非已获批准的药物。它尚未作为治疗药物进行临床试验。其主要应用包括 13C-三油酸甘油酯呼气试验,用于在临床环境中对胰腺外分泌功能不全(例如囊性纤维化、慢性胰腺炎、胰腺癌)进行无创诊断。在研究中,它用于研究脂质的消化、吸收和代谢,以及验证胰酶替代疗法。它还可用作脂质组学研究中三酰甘油定量液相色谱-质谱分析的内标。仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5413C3H104O6
分子量
888.41
精确质量
887.793
CAS号
82005-46-7
相关CAS号
Triolein;122-32-7
PubChem CID
12313707
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.916 g/mL at 25ºC(lit.)
沸点
235-240ºC(lit.)
闪点
>230 °F
折射率
n20/D 1.469(lit.)
LogP
18.097
tPSA
78.9
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
53
重原子数目
63
分子复杂度/Complexity
1010
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C(CO[13C](=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)(CO[13C](=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)O[13C](=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC
InChi Key
PHYFQTYBJUILEZ-UBEHWWNBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27-/i55+1,56+1,57+1
化学名
2,3-bis[[(Z)-(113C)octadec-9-enoyl]oxy]propyl (Z)-(113C)octadec-9-enoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.1256 mL 5.6280 mL 11.2561 mL
5 mM 0.2251 mL 1.1256 mL 2.2512 mL
10 mM 0.1126 mL 0.5628 mL 1.1256 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Title:A Human In Vivo Feeding Study Of The Blood Monocyte Response To Dietary Lipid Intake
Status:Terminated
updateDate:2019-05-17
Ctid:NCT02101346

Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02101346

Conditions:Atherosclerosis
Interventions:Low fat
Phase:N/A
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