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6',7'-Dihydroxybergamottin (6',7'-DHB)

别名: 6,7-二羟基佛手素; 6',7'-二羟基佛手素;二羟基香柠檬素
目录号: V73981 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
6',7'-DiHydroxybergamoottin (6',7'-DHB) 是一种呋喃香豆素，可以抑制 CYP3A4，存在于葡萄柚汁和塞维利亚橙汁中。
6',7'-Dihydroxybergamottin (6',7'-DHB) CAS号: 145414-76-2
产品类别: Cytochrome P450
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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Other Forms of 6',7'-Dihydroxybergamottin (6',7'-DHB):

  • (R)-6',7'-Dihydroxybergamottin ((R)-6',7'-DHB)
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产品描述
6',7'-二羟基佛手柑素（6',7'-DHB）是一种呋喃香豆素，可抑制CYP3A4，存在于葡萄柚汁和塞维利亚橙汁中。
6',7'-二羟基佛手柑素（6',7'-DHB）是一种天然存在的呋喃香豆素，存在于葡萄柚汁和塞维利亚橙汁中。它是一种强效的机制性（自杀式）细胞色素P450 3A4（CYP3A4）抑制剂，CYP3A4是负责代谢约50%临床用药的酶。
生物活性&实验参考方法
靶点
CYP3A4
Cytochrome P450 3A4 (CYP3A4); mechanism-based (suicide) inhibitor.
体外研究 (In Vitro)
6',7'-二羟基苯甲酸（6',7'-DHB）是一种强效的不可逆CYP3A4抑制剂，IC50值约为25 uM。它优先且不可逆地抑制肠道CYP3A4，而肠道CYP3A4正是众所周知的“葡萄柚汁效应”的罪魁祸首，该效应可提高许多药物的口服生物利用度。6',7'-DHB的效力比佛手柑素更强，它通过与酶共价结合而发挥自杀性抑制剂的作用。
酶活实验
标准的CYP3A4抑制试验采用混合人肝微粒体或重组CYP3A4酶。试验混合物包含化合物、酶、NADPH和特定的CYP3A4荧光底物（例如，二苄基荧光素或咪达唑仑）。预先与NADPH孵育对于观察基于机制的抑制至关重要。孵育后，测量荧光或LC-MS可检测代谢物的生成量以确定IC50值。
细胞实验
人肝细胞可用于在更接近生理环境的条件下评估化合物抑制细胞CYP3A4活性的能力。将原代肝细胞用6',7'-二羟基苯甲酸（6',7'-DHB）处理，然后加入CYP3A4探针底物（例如咪达唑仑）。通过液相色谱-质谱联用（LC-MS）测定代谢物（例如1'-羟基咪达唑仑）的生成速率，以评估酶的功能抑制情况。
动物实验
6',7'-二羟基苯甲酸（6',7'-DHB）的体内效应通常在犬或大鼠中进行研究，通常采用口服给药的方式，随后给予CYP3A4探针药物，例如三唑仑。该化合物通过抑制肠道CYP3A4介导的首过代谢，提高探针药物的口服生物利用度。采集血样以比较药代动力学特征。
药代性质 (ADME/PK)
作为一种膳食呋喃香豆素，6',7'-二羟基苯甲酸（6',7'-DHB）由于代谢广泛，其口服生物利用度较低。它主要在肠壁局部发挥作用。虽然吸收迅速，但首过代谢显著。其主要药理作用是作为CYP3A4的强效抑制剂，导致与同时服用的CYP3A4底物发生全身性药物相互作用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
许多呋喃香豆素的作用机制是基于它们能够与DNA和其他细胞成分（例如RNA、蛋白质和各种膜蛋白，包括磷脂酶A2和C、钙依赖性和cAMP依赖性蛋白激酶以及表皮生长因子）形成光加合物。呋喃香豆素可以插入DNA碱基对之间，并在UVA照射下形成环加合物（L579）。6,7-二羟基佛手柑素也是一种CYP3A4抑制剂（A3109）。
这种化合物是葡萄柚汁中的一种天然膳食成分，通常被认为是安全的（GRAS）。然而，当它与CYP3A4底物结合时，由于药物暴露量增加，可能会引起严重的药物不良反应。目前尚无针对该分离化合物作为候选药物的专门毒理学研究。
参考文献

[1]. 6',7'-Dihydroxybergamottin in grapefruit juice and Seville orange juice: effects on cyclosporine disposition, enterocyte CYP3A4, and P-glycoprotein. Clin Pharmacol Ther. 1999 Mar;65(3):237-44.
其他信息
6',7'-二羟基佛手柑素是一种补骨脂素化合物。
这种化合物是一种研究用化学品，并非获批药物。它是导致葡萄柚汁与药物相互作用现象的主要活性成分，并被广泛用作研究CYP3A4介导的代谢和药物相互作用的工具。它有助于了解肠道药物代谢并预测临床上的食物-药物相互作用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H24O6
分子量
372.41
精确质量
370.141
CAS号
145414-76-2
相关CAS号
(R)-6',7'-Dihydroxybergamottin;264234-05-1
PubChem CID
6440498
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
611.3±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
112-113 °C
闪点
323.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.633
LogP
5.57
tPSA
93.04
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
596
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C/C(=C\COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3)/CCC(C(C)(C)O)O
InChi Key
IXZUPBUEKFXTSD-MDWZMJQESA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H24O6/c1-13(4-6-18(22)21(2,3)24)8-10-26-20-14-5-7-19(23)27-17(14)12-16-15(20)9-11-25-16/h5,7-9,11-12,18,22,24H,4,6,10H2,1-3H3/b13-8+
化学名
4-[(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6852 mL 13.4261 mL 26.8521 mL
5 mM 0.5370 mL 2.6852 mL 5.3704 mL
10 mM 0.2685 mL 1.3426 mL 2.6852 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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