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Bim BH3, Peptide IV

别名: 81-106-Protein Bim (human isoform BimL)
目录号: V76044 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Bim BH3，肽 IV 是从 BH3 蛋白 Bim 中提取的 26 个残基肽，属于 Bcl-2 蛋白的促凋亡家族。
Bim BH3, Peptide IV CAS号: 721885-31-0
产品类别: Bcl-2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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Other Forms of Bim BH3, Peptide IV:

  • Bim BH3, Peptide IV TFA
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产品描述
Bim BH3，肽 IV 是从仅含 BH3 结构域的蛋白质 Bim 中提取的 26 个氨基酸残基的肽，Bim 属于促凋亡的 Bcl-2 蛋白家族。
Bim BH3肽IV（CAS号：721885-31-0）是一种由26个氨基酸残基组成的肽段，来源于仅含BH3结构域的Bim蛋白，Bim是Bcl-2家族中的促凋亡成员。BH3结构域负责介导促凋亡蛋白和抗凋亡蛋白Bcl-2之间的蛋白-蛋白相互作用。该肽段作为抗凋亡蛋白Bcl-2的高亲和力配体，能够促进细胞凋亡。它是一种强效的程序性细胞死亡诱导剂，是研究细胞凋亡内在途径以及验证Bcl-2家族蛋白作为癌症药物靶点的重要工具。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary molecular target of Bim BH3, Peptide IV is the hydrophobic groove of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, including Bcl-2, Bcl-xL, Mcl-1, and Bcl-w. These anti-apoptotic proteins sequester pro-apoptotic proteins and prevent cell death. The BH3 domain of Bim binds with high affinity (Ki in the sub-nanomolar range, e.g., 0.5 nM for Bcl-xL) to these hydrophobic grooves. By introducing an exogenous Bim BH3 peptide, the peptide competitively binds to the groove, displacing pro-apoptotic proteins like Bax and Bak. This displacement allows Bax/Bak to oligomerize, permeabilize the mitochondrial outer membrane, and trigger cytochrome c release, activating the caspase cascade leading to apoptosis.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，Bim BH3肽IV是一种高效的细胞凋亡诱导剂。作为阳性对照，它常用于验证小分子Bcl-2抑制剂的作用机制。当添加到细胞裂解液或纯化蛋白体系中时，它能将促凋亡蛋白从抗凋亡蛋白中置换出来。当添加到细胞培养物中（通常与细胞穿透肽偶联）时，该肽可通过线粒体固有凋亡途径快速诱导细胞死亡。其对Bcl-xL的亲和力(Ki)约为0.5 nM。在不同癌细胞系中，其诱导细胞死亡的EC₅0值略有不同，但通常在纳摩尔至低微摩尔范围内。该肽还可用于增强癌细胞对化疗的敏感性。
体内研究 (In Vivo)
在体内，由于稳定性差、清除迅速且细胞穿透性低，Bim BH3肽IV很少作为单一疗法使用。然而，人们已经开发出一些稳定的衍生物，例如肽链交联肽（如SAHB-BIM）。这些肽链交联肽提高了抗蛋白水解性和细胞渗透性。在人白血病（如RS4;11）的小鼠异种移植模型中，静脉或腹腔注射基于Bim的肽链交联肽已显示出抗肿瘤活性，可抑制肿瘤生长并延长生存期。天然的Bim BH3肽IV主要用作体外研究工具。
酶活实验
典型的非细胞结合分析是荧光偏振 (FP) 竞争分析。将荧光标记的 Bim BH3 肽（例如，FITC-Bim BH3，5 nM）与重组抗凋亡蛋白（例如 Bcl-xL，5 nM）在分析缓冲液（50 mM Tris-HCl，pH 7.4，100 mM NaCl，1 mM DTT，0.1% BSA）中于室温孵育 30 分钟。测量 FP 值（激发波长 485 nm，发射波长 535 nm）。在竞争分析中，加入不同浓度（0.01-1000 nM）的未标记 Bim BH3 肽 IV，并测量 FP 值的下降。使用 Cheng-Prusoff 方程将 IC₅0 转换为 Ki。Bcl-xL 的 Ki 值通常为亚纳摩尔级。
细胞实验
典型的体外细胞实验采用人白血病细胞系，例如 RS4;11 或 HL-60。细胞在含 10% FBS 的 RPMI-1640 培养基中，于 37℃、5% CO2 条件下培养。细胞毒性实验中，将细胞以 2 × 10⁴ 个/孔的密度接种于 96 孔板中。肽通常与细胞穿透肽（例如 TAT）偶联，并以不同浓度（0.1-10 uM）加入，孵育 24-48 小时。使用 CellTiter-Glo 试剂盒检测细胞活力，并计算 EC₅0 值。细胞凋亡检测中，将细胞用 5 uM 肽处理 24 小时，用 Annexin V-FITC 和 PI 染色，并通过流式细胞术进行分析。Caspase-3/9 的激活通过蛋白质印迹法或荧光底物法进行评估。
动物实验
一项针对稳定化Bim BH3肽（例如SAHB-BIM）的体内研究采用人白血病小鼠异种移植模型。将5 × 10⁶个RS4;11细胞静脉注射到6-8周龄的雌性NOD/SCID小鼠体内。一周后，将小鼠随机分组（n=8-10）。SAHB-BIM溶于生理盐水中，分别以10、20和40 mg/kg的剂量每日一次静脉注射，持续14天。对照组注射溶剂。每日监测小鼠的存活情况。研究结束时，处死小鼠；收集脾脏和骨髓，通过流式细胞术（CD45+细胞）检测白血病细胞浸润情况。采用TUNEL染色评估肿瘤组织中的细胞凋亡情况。所有操作均需获得IACUC批准。
药代性质 (ADME/PK)
天然Bim BH3肽IV的药代动力学(PK)性质较差。它分子量高(3269.65 g/mol)，易被蛋白酶快速降解(血浆半衰期<30分钟)，并经肾脏清除。它不易穿过细胞膜。稳定的类似物（肽链交联）的药代动力学性质有所改善：半衰期更长、血浆暴露量(AUC)更高、组织分布更好。由于天然肽并非可行的候选药物，因此通常不报告其详细的药代动力学数据。目前尚无人体药代动力学数据。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
目前尚无Bim BH3肽IV的直接毒理学数据。作为一种凋亡诱导肽，它本身对细胞具有毒性。在动物体内，稳定化Bim BH3肽的全身毒性具有剂量限制性，可能包括体重减轻、肝毒性和对造血系统的影响。由于Bcl-2蛋白对正常细胞存活也至关重要，因此预计会出现靶向毒性。应采取处理生物危害材料的标准安全预防措施。仅供研究使用；不得用于人体。
参考文献

[1]. Constitutive association of the proapoptotic protein Bim with Bcl-2-related proteins on mitochondriain T cells. Proc Natl Acad Sci U S A. 2004 May 18;101(20):7681-6.

[2]. High-resolution structural characterization of a helical alpha/beta-peptide foldamer bound to the anti-apoptotic protein Bcl-xL. Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(24):4318-22.
其他信息
Bim BH3肽IV并非已获批准的药物。它是一种研究级肽工具，用于研究Bcl-2家族和细胞凋亡的内在途径。其作用机制涉及结合并中和抗凋亡的Bcl-2蛋白，从而激活细胞凋亡。该肽可用作小分子Bcl-2抑制剂（例如ABT-199）检测的阳性对照。其衍生物，例如环状α螺旋Bim BH3肽，已显示出体内疗效，凸显了此类策略的潜力。Bim BH3肽IV尚未注册任何临床试验。仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C145H222N44O41S
分子量
3269.65
精确质量
3268.639
CAS号
721885-31-0
相关CAS号
Bim BH3, Peptide IV TFA
PubChem CID
166603933
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
-7.8
tPSA
1450
氢键供体(HBD)数目
51
氢键受体(HBA)数目
48
可旋转键数目(RBC)
112
重原子数目
231
分子复杂度/Complexity
7680
定义原子立体中心数目
28
SMILES
C(C1=CNC2=CC=CC=C12)[C@@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CC(=O)N)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@H](C(=O)O)CCCNC(N)=N)CC1C=CC(=CC=1)O)CC1C=CC(=CC=1)O)CC1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC([C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@@H](N)CC(=O)O)=O
InChi Key
FZPOJISTJNAPMH-FDYZCLOZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C145H222N44O41S/c1-13-72(6)113(136(225)165-70-107(194)169-103(68-112(203)204)133(222)176-92(47-51-109(197)198)124(213)182-100(62-78-27-17-16-18-28-78)132(221)184-102(67-106(148)193)129(218)167-76(10)118(207)180-99(64-80-39-43-83(191)44-40-80)131(220)183-98(63-79-37-41-82(190)42-38-79)128(217)166-75(9)116(205)170-87(31-21-54-159-141(149)150)121(210)179-96(140(229)230)35-25-58-163-145(157)158)186-126(215)89(33-23-56-161-143(153)154)173-120(209)88(32-22-55-160-142(151)152)174-130(219)97(61-71(4)5)181-123(212)91(46-50-108(195)196)175-122(211)90(45-49-105(147)192)171-117(206)77(11)168-137(226)114(73(7)14-2)188-134(223)101(65-81-69-164-86-30-20-19-29-84(81)86)185-138(227)115(74(8)15-3)187-127(216)93(48-52-110(199)200)177-135(224)104-36-26-59-189(104)139(228)95(34-24-57-162-144(155)156)178-125(214)94(53-60-231-12)172-119(208)85(146)66-111(201)202/h16-20,27-30,37-44,69,71-77,85,87-104,113-115,164,190-191H,13-15,21-26,31-36,45-68,70,146H2,1-12H3,(H2,147,192)(H2,148,193)(H,165,225)(H,166,217)(H,167,218)(H,168,226)(H,169,194)(H,170,205)(H,171,206)(H,172,208)(H,173,209)(H,174,219)(H,175,211)(H,176,222)(H,177,224)(H,178,214)(H,179,210)(H,180,207)(H,181,212)(H,182,213)(H,183,220)(H,184,221)(H,185,227)(H,186,215)(H,187,216)(H,188,223)(H,195,196)(H,197,198)(H,199,200)(H,201,202)(H,203,204)(H,229,230)(H4,149,150,159)(H4,151,152,160)(H4,153,154,161)(H4,155,156,162)(H4,157,158,163)/t72-,73-,74-,75-,76-,77-,85-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,101-,102-,103-,104-,113-,114-,115-/m0/s1
化学名
(4S)-5-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-carbamimidamido-1-[[(1S)-4-carbamimidamido-1-carboxybutyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-carboxypropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.3058 mL 1.5292 mL 3.0584 mL
5 mM 0.0612 mL 0.3058 mL 0.6117 mL
10 mM 0.0306 mL 0.1529 mL 0.3058 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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