Imazamox-13C,d3 (imazamox-13C,d3; CL29926-13C,d3; (±)-Imazamox-13C,d3)

目录号: V76897 纯度: ≥98%
Imazamox-13C,d3 是一种 13C 和氘代标记的 Imazamox。
Imazamox-13C,d3 (imazamox-13C,d3; CL29926-13C,d3; (±)-Imazamox-13C,d3) 产品类别: Isotope-Labeled Compounds
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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Other Forms of Imazamox-13C,d3 (imazamox-13C,d3; CL29926-13C,d3; (±)-Imazamox-13C,d3):

  • 甲氧咪草烟
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产品描述
咪唑啉酮-13C,d3 是经 13C 和氘代标记的咪唑啉酮。咪唑啉酮(CL29926)是一种选择性高、活性高、安全性好、广谱的内吸性除草剂。它能抑制植物体内乙酰乳酸合成酶(ALS)的产生,从而抑制植物生长,最终导致植物死亡。
咪唑啉酮-13C,d3 (CL29926-13C,d3) 是内吸性咪唑啉酮类除草剂咪唑啉酮的稳定同位素标记衍生物。该化合物含有氘 (d3) 和碳-13 (13C) 标记,使其适用于作为基于质谱的环境和生物残留分析中的内标或示踪剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary target of Imazamox is the plant enzyme acetolactate synthase (ALS), also known as acetohydroxyacid synthase (AHAS), which is essential for the biosynthesis of branched-chain amino acids (valine, leucine, and isoleucine) in plants. Imazamox-13C,d3 retains the same mode of action as the unlabeled parent herbicide, inhibiting ALS activity in plant cells.
体外研究 (In Vitro)
药物化合物中通常包含碳、氢和其他元素的稳定重同位素,主要用作药物研发过程中定量分析的示踪剂。由于氘代可能改变药物的药代动力学和代谢特征,因此引起了人们的关注[91]。
标记的Imazamox-13C,d3并非用于生物活性测定,而是作为分析标准品。然而,未标记的母体化合物在体外可抑制ALS活性。使用纯化ALS酶进行的无细胞测定表明,Imazamox与天然底物丙酮酸竞争酶的活性位点,导致2-乙酰乳酸和2-乙酰羟基丁酸的积累。标记的Imazamox用于通过LC-MS/MS定量分析ALS抑制情况。
体内研究 (In Vivo)
未标记的咪唑啉酮可被植物叶片和根系吸收,并进行系统性转运。其作用机制是通过抑制ALS酶,导致支链氨基酸耗竭,从而干扰蛋白质合成、DNA复制和细胞分裂。咪唑啉酮-13C,d3可用作示踪剂,用于研究其吸收和转运过程。在植物细胞培养中,标记化合物可对植物细胞内化的除草剂及其代谢物进行精确定量。
酶活实验
在ALS酶抑制试验中,从绿色植物组织(例如玉米或拟南芥)中提取植物ALS酶。将该酶与丙酮酸(底物)、辅因子(MgCl2、硫胺素焦磷酸、FAD)以及不同浓度的未标记的咪唑啉酮(Imazamox)一起孵育。反应产物(乙酰乳酸)转化为乙偶姻,并通过比色法进行定量。标记化合物用作LC-MS/MS分析中的内标。
细胞实验
将植物细胞培养物(例如大豆或玉米)用特定浓度(0.1-10 uM)的Imazamox-13C,d3处理。在指定时间点(0-72小时)收集细胞,并提取细胞内代谢物。采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)定量分析标记的除草剂及其代谢物,以确定其吸收、代谢和ALS酶的占位情况。对照组使用未标记的Imazamox作为对照。
动物实验
在植物体内研究中,将咪唑乙烟酸-13C,d3 以推荐的田间用量(通常为 30-60 克有效成分/公顷)施用于目标杂草(例如苋属或狗尾草属)的叶片。在施药后多个时间点(1、3、7、14 天)收获植物组织,提取标记的除草剂及其代谢物,并通过液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 分析,以确定残留水平和环境归趋。此外,还在水培系统中进行根系吸收研究。
药代性质 (ADME/PK)
咪唑啉酮-13C,d3 的药代动力学特性与未标记的母体除草剂相似。植物吸收后,该化合物通过韧皮部运输至分生组织,并在该组织中由 ALS 酶发挥作用。其代谢主要通过羟基化和葡萄糖结合进行。在植物体内,其半衰期为 7-14 天,具体数值取决于植物种类和生长条件。在土壤中,咪唑啉酮主要通过微生物作用降解,半衰期为 30-60 天。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
未标记的咪唑啉酮对哺乳动物的急性毒性较低(EPA毒性等级III级)。在推荐施用剂量下,预计不会在非目标生物中出现典型的中毒症状。同位素标记(13C和13d3)不会改变其固有的毒性特征。咪唑啉酮-13C,13C用于少量研究,在标准实验室操作规程下风险极低。母体化合物的慢性毒性研究数据已发表。
参考文献

[1]. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-223.

[2]. Metabolic responses in root nodules of Phaseolus vulgaris and Vicia sativa exposed to the imazamox herbicide. Pestic Biochem Physiol. 2014 May;111:19-23.

[3]. Enantioselective Phytotoxicity of Imazamox Against Maize Seedlings. Bull Environ Contam Toxicol. 2016 Feb;96(2):242-7.

[4]. Imazamox Chemical Fact Sheet. Wisconsin Department of Natural Resources. DNR PUB-WT-974 2012.

[5]. An imazamox-based herbicide causes apoptotic changes in rat liver and pancreas. Toxicol Rep. 2018 Nov 19;6:42-50.

其他信息
咪唑乙烟酸是一种注册除草剂,在全球范围内用于大豆、向日葵和小麦等作物的杂草控制。13C,d3标记版本是一种研究工具,用作食品、环境样品和生物学研究中残留分析的内标。本产品仅供实验室使用,不得用于农业生产。标记模式可确保质谱检测中质量偏移干扰最小。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C1413CH16D3N3O4
分子量
309.34
相关CAS号
Imazamox;114311-32-9
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2327 mL 16.1634 mL 32.3269 mL
5 mM 0.6465 mL 3.2327 mL 6.4654 mL
10 mM 0.3233 mL 1.6163 mL 3.2327 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们