CMPF

目录号: V82122 纯度: ≥98%
CMPF 存在于尿液和血液的微量成分中。
CMPF CAS号: 86879-39-2
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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Other Forms of CMPF:

  • CMPF-d5
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
CMPF存在于尿液和血液的微量成分中。CMPF是2型糖尿病的标志物。CMPF可作用于β细胞,诱导线粒体功能障碍。CMPF可降低葡萄糖诱导的ATP积累,并诱导氧化应激。CMPF可逆转肥胖小鼠的肝脏脂质积累,并改善其胰岛素敏感性。
CMPF(3-羧基-4-甲基-5-丙基-2-呋喃丙酸)(CAS 86879-39-2)是一种呋喃脂肪酸代谢物,来源于膳食脂质和鱼类摄入。它是呋喃脂肪酸的内源性代谢物,天然存在于磷脂中,且与白蛋白高度结合。CMPF是一种尿毒症毒素,可在慢性肾病患者体内蓄积。它也是2型糖尿病的生物标志物。
生物活性&实验参考方法
靶点
CMPF does not have a single specific biological target but is a uremic toxin and a biomarker. It acts on pancreatic β cells and induces impaired mitochondrial function. CMPF decreases glucose-induced ATP accumulation and induces oxidative stress. It also functions to inhibit cellular transport and subsequent deiodination of thyroxine (T4) by displacing competitive T4 molecules from albumin binding.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,CMPF具有多种活性。它作用于β细胞,导致线粒体功能受损。CMPF可降低葡萄糖诱导的ATP积累,并诱导氧化应激。它还能强效抑制细胞内甲状腺素(T4)的转运和脱碘作用。体外研究通常包括用CMPF处理胰岛β细胞,并检测其对线粒体功能、ATP水平和氧化应激的影响。
体内研究 (In Vivo)
在体内,CMPF是一种尿毒症毒素,会在慢性肾病患者体内蓄积。它也是2型糖尿病的生物标志物。CMPF水平升高与β细胞线粒体功能受损和氧化应激有关。该化合物可能在糖尿病和肾病的发生发展中发挥作用。它来源于鱼类、蔬菜和水果的摄入。
酶活实验
研究表明,CMPF 是甲状腺素 (T4) 细胞转运和脱碘的强效抑制剂。体外实验可能包括研究 CMPF 与白蛋白的结合及其对 T4 的置换作用。此外,还可以进行实验来研究 CMPF 对 β 细胞线粒体功能的影响,包括测量 ATP 水平和氧化应激标志物。
细胞实验
体外细胞实验通常采用CMPF处理胰岛β细胞,以研究其对线粒体功能和胰岛素分泌的影响。实验中,细胞经CMPF处理后,通过测量ATP水平、耗氧量和活性氧(ROS)生成来评估线粒体功能。此外,还可以测量葡萄糖诱导的胰岛素分泌,以评估CMPF暴露的功能性后果。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
尿毒症毒素常因过度进食或肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿毒症毒素是代谢废物,通常通过尿液或粪便排出体外。
CMPF 的分子式为 C12H16O5,分子量为 240.25。CAS 编号为 86879-39-2。该化合物纯度为 95% 或更高。应储存于 -20°C。它可溶于 DMSO 和其他有机溶剂。该化合物仅供研究使用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
尿毒症毒素,例如3-羧基-4-甲基-5-丙基-2-呋喃丙酸,可通过有机离子转运蛋白(尤其是OAT3)主动转运至肾脏。尿毒症毒素水平升高可刺激活性氧(ROS)的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶(尤其是肾脏和心脏中含量丰富的NOX4)介导的(A7868)。ROS可诱导多种不同的DNA甲基转移酶(DNMTs),这些酶参与KLOTHO蛋白的沉默。KLOTHO已被证明在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中发挥重要作用。多项研究表明,在急性或慢性肾脏疾病中,由于局部活性氧(ROS)水平升高,KLOTHO mRNA 和蛋白水平降低(A7869)。
CMPF 的毒性与其作为尿毒症毒素的作用相关。慢性肾脏疾病患者体内 CMPF 水平升高与多种器官和系统的不良反应相关,包括心血管系统和中枢神经系统。该化合物仅供研究使用,尚未获准用于人体治疗。
参考文献

[1]. The furan fatty acid metabolite CMPF is elevated in diabetes and induces β cell dysfunction. Cell Metab. 2014 Apr 1;19(4):653-66.

[2]. CMPF, a Metabolite Formed Upon Prescription Omega-3-Acid Ethyl Ester Supplementation, Prevents and Reverses Steatosis. EBioMedicine. 2018 Jan;27:200-213.

其他信息
2-(2-羧乙基)-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸是一种呋喃酸,其结构中呋喃-3-羧酸在4位被甲基取代,在5位被丙基取代,在2位被2-羧乙基取代。它是一种强效的尿毒症毒素,已发现其在慢性肾病患者的血清中积累。它既是尿毒症毒素,也是人类代谢物。它是一种呋喃酸和二羧酸。它是3-羧基-4-甲基-5-丙基-2-呋喃丙酸的共轭酸。根据其化学和物理性质,尿毒症毒素可以分为三大类:1)小型、水溶性、非蛋白结合化合物,如尿素;2)小型、脂溶性和/或蛋白结合化合物,如酚类;3)较大的所谓中分子化合物,如β2-微球蛋白。长期接触尿毒症毒素可能导致各种疾病,包括肾损伤、慢性肾病和心血管疾病。3-羧基-4-甲基-5-丙基-2-呋喃丙酸(CMPF)在慢性肾病患者的血清中显著积累,被认为是一种强效的尿毒素。已在血清和尿液中检测到CMPF的几种小衍生物,包括3-羧基-4-甲基-5-戊基-2-呋喃丙酸、3-羧基-4-甲基-5-乙基-2-呋喃丙酸和3-羧基-5-丙基-2-呋喃丙酸。CMPF于1979年首次在人体尿液中被检测到,据信是由鱼类、蔬菜和水果的摄入形成的。CMPF是线粒体呼吸的强效抑制剂,并与甲状腺功能障碍相关。CMPF还通过竞争性抑制OAT3转运蛋白,直接抑制肾脏对各种药物和内源性有机酸的分泌。由于CMPF抑制血脑屏障上有机酸(A3278、A3302、A3303、A3304)的转运,因此也被认为与各种神经系统异常相关。\nCMPF(3-羧基-4-甲基-5-丙基-2-呋喃丙酸)(CAS 86879-39-2)是一种源自膳食脂质的呋喃脂肪酸代谢物。它是一种尿毒素和2型糖尿病的生物标志物。它作用于β细胞,导致线粒体功能受损和氧化应激。它的分子式为C12H16O5,分子量为240.25。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H16O5
分子量
240.25
精确质量
240.099
CAS号
86879-39-2
相关CAS号
CMPF-d5;2749807-07-4
PubChem CID
123979
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
404.0±45.0 °C at 760 mmHg
闪点
198.1±28.7 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.532
LogP
2.63
tPSA
87.74
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
17
分子复杂度/Complexity
289
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCC1=C(C(=C(O1)CCC(=O)O)C(=O)O)C
InChi Key
WMCQWXZMVIETAO-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H16O5/c1-3-4-8-7(2)11(12(15)16)9(17-8)5-6-10(13)14/h3-6H2,1-2H3,(H,13,14)(H,15,16)
化学名
2-(2-carboxyethyl)-4-methyl-5-propylfuran-3-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO :~250 mg/mL (~1040.58 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1623 mL 20.8117 mL 41.6233 mL
5 mM 0.8325 mL 4.1623 mL 8.3247 mL
10 mM 0.4162 mL 2.0812 mL 4.1623 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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