| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
PEGs
Benzyl-PEG8-alcohol does not have a biological target. As a PEG‑based linker, it is chemically inert and does not bind to any receptor, enzyme, or nucleic acid. Its role is to serve as a spacer in heterobifunctional molecules (e.g., PROTACs) to connect a warhead (targeting a protein of interest) to a ligand for an E3 ubiquitin ligase. The PEG chain improves aqueous solubility, reduces aggregation, and enhances the pharmacokinetic properties of the conjugate. The benzyl group can be removed by hydrogenolysis to reveal a phenol or further functionalized. Thus, there is no in vitro or in vivo activity attributed to the linker itself. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
其中一个配体与E3泛素连接酶结合，另一个配体与靶蛋白结合；这两个配体通过连接子连接形成PROTAC。PROTAC利用细胞内泛素-蛋白酶体系统特异性地降解靶蛋白[1]。
苄基-PEG8-醇由于缺乏蛋白质结合基团，因此不具有直接的体外生物活性。在基于细胞的实验中，该连接子本身在浓度高达100 uM时，不会诱导细胞毒性、调节信号通路或影响细胞活力。然而，当将其整合到PROTAC中时，该连接子通过优化活性基团与E3连接酶配体之间的距离和方向，有助于提高整体降解效率和选择性。在对照实验中，使用游离的连接子来确认任何观察到的生物效应（例如靶标降解）是由缀合物而非连接子引起的。该连接子本身不具有EC50或IC50值。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
苄基-PEG8-醇不作为单一化合物用于动物研究，因为它没有治疗作用。在基于PEG的连接剂的药代动力学研究中，由于其亲水性，它们被迅速清除，全身暴露量极低。当作为PROTAC的一部分使用时，连接剂会影响缀合物的体内稳定性、分布和清除。例如，较长的PEG链会降低肝微粒体代谢，并延长缀合物的血浆半衰期。然而，游离的连接剂本身被认为是一种无毒、代谢惰性的赋形剂。目前尚无单独使用苄基-PEG8-醇的体内疗效数据。
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| 酶活实验 |
采用标准分析技术对苄基-PEG8-醇的理化性质进行了表征，但该连接体尚无酶/受体结合试验。其纯度和结构通过高效液相色谱（HPLC）、核磁共振（NMR）和质谱进行确认。典型的质量控制方案包括使用反相HPLC在C18色谱柱上进行分析，流动相为水/乙腈（含0.1%三氟乙酸），检测波长为210 nm或采用蒸发光散射检测器（ELSD）。该化合物应显示单一峰，纯度≥95%。在CDCl3或DMSO-d₆中进行的NMR（¹H和¹3C）分析证实了苄基（δ 7.2-7.4 ppm）和PEG骨架（δ 3.5-3.7 ppm）的存在。未进行生物结合试验。
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| 细胞实验 |
由于苄基-PEG8-醇本身缺乏生物活性，因此不进行基于细胞的检测。然而，在验证用于PROTAC构建的合成连接子时，研究人员可以使用游离连接子处理细胞作为阴性对照。例如，将细胞（如HEK293T或HeLa细胞）以5×10⁵个细胞/孔的密度接种于6孔板中，并用10-100 uM的连接子孵育24-48小时。通过MTT或台盼蓝排除法检测细胞活力；与溶剂对照（0.1% DMSO）相比，细胞活力不应出现显著降低。这证实了该连接子不会引起脱靶毒性。预计不会出现其他细胞反应（例如蛋白质降解、信号通路激活）。
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| 动物实验 |
单独使用苄基-PEG8-醇进行的体内实验并不常见。如有必要进行毒理学评估，可将化合物以单次静脉注射或口服的方式给予啮齿动物（例如CD-1小鼠）。由于连接剂为水溶性，可将化合物配制成浓度高达50 mg/mL的生理盐水或PBS溶液。给药剂量为10-100 mg/kg，并观察动物14天，以评估毒性迹象，包括体重变化、行为改变和死亡情况。采集血样进行药代动力学分析。然而，由于连接剂被认为是惰性的，因此此类研究很少进行。通常，连接剂作为偶联物的一部分，在异种移植模型（例如皮下荷瘤小鼠）中进行评估，偶联物的给药剂量为1-30 mg/kg。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
苄基-PEG8-醇（CAS 477775-73-8）的分子式为C23H40O₉，分子量为460.56 g/mol。在室温下，它是一种无色至淡黄色油状物或粘稠液体，纯度>95%。该化合物易溶于水、DMSO、乙醇和二氯甲烷。其logP值（计算值）约为0.3，表明其具有很高的亲水性。末端醇可以进一步衍生化（例如，甲苯磺酰化、甲磺酰化或转化为胺）以进行偶联反应。苄基可以通过氢化（H2、Pd/C）去除，得到相应的酚，该酚可用于通过酯键与羧酸连接。为防止氧化，请在2-8℃下于惰性气氛（N2或Ar）中储存。在适当储存条件下，保质期至少为2年。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
苄基-PEG8-醇在正常的实验室操作条件下被认为无毒。安全数据表 (SDS) 通常将其归类为非危险物质。根据类似的PEG化合物，其在大鼠中的急性经口毒性 (LD50) 预计大于2000 mg/kg。它不刺激皮肤、眼睛或皮肤。目前尚无致突变性（Ames试验）或生殖毒性数据，但由于其惰性且缺乏反应性基团（醇基除外），因此不太可能具有遗传毒性。然而，与任何化学品一样，应避免摄入、吸入和长时间皮肤接触。使用标准个人防护装备（手套、实验服、护目镜）。如不慎摄入，请立即就医。目前尚无特效解毒剂；治疗以对症治疗为主。
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| 参考文献 |
[1]. An S, et al. Small-molecule PROTACs: An emerging and promising approach for the development of targeted therapy drugs. EBioMedicine. 2018 Oct;36:553-562
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| 其他信息 |
苄基-PEG8-醇是PROTAC合成中常用的连接剂，尤其适用于制备具有更高溶解度和更低聚集性的降解剂。PEG8链长可提供连接靶蛋白和E3连接酶的最佳距离（约3-4 nm）。该化合物还用于制备聚乙二醇化染料、亲和探针和聚合物偶联物。目前尚未批准用于任何临床或治疗用途。该化合物的合成方法是在碱性条件下使苄醇与乙二醇低聚物反应。CAS号477775-73-8特指PEG8变体；链长较短或较长的PEG同系物具有不同的CAS号。仅供研究使用，不得用于诊断或兽医用途。请远离强氧化剂储存。在进行敏感的生物偶联反应前，请务必查看纯度证书。
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| 分子式 |
C23H40O9
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|---|---|
| 分子量 |
460.56
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| 精确质量 |
460.267
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| CAS号 |
477775-73-8
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| PubChem CID |
57437703
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid（Density：1.101±0.06 g/cm3）
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| LogP |
1.311
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| tPSA |
94.07
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
9
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| 可旋转键数目(RBC) |
25
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| 重原子数目 |
32
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| 分子复杂度/Complexity |
354
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)COCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO
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| InChi Key |
KFJXPXAFUAPRSZ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C23H40O9/c24-6-7-25-8-9-26-10-11-27-12-13-28-14-15-29-16-17-30-18-19-31-20-21-32-22-23-4-2-1-3-5-23/h1-5,24H,6-22H2
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| 化学名 |
2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.1713 mL | 10.8563 mL | 21.7127 mL | |
| 5 mM | 0.4343 mL | 2.1713 mL | 4.3425 mL | |
| 10 mM | 0.2171 mL | 1.0856 mL | 2.1713 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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