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Methyl-PEG3-bromide

别名: 二乙二醇-2-溴乙基甲醚,Diethylene Glycol 2-Bromoethyl Methyl Ether 二乙二醇-2-溴乙基甲醚,二甘醇2-溴二乙基甲醚,
目录号: V82532 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Mmethyl-PEG3-bromide 是聚乙二醇 (PEG) 类别的 PROTAC（蛋白水解靶向嵌合体）接头，可用于制备 PROTAC 蛋白降解剂。
Methyl-PEG3-bromide CAS号: 72593-77-2
产品类别: Ligands for E3 Ligase
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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250mg
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产品描述
甲基-PEG3-溴化物是聚乙二醇（PEG）类的PROTAC（蛋白水解靶向嵌合体）连接剂，可用于制备PROTAC蛋白降解剂。
甲基-PEG3-溴化物（CAS 72593-77-2）是一种聚乙二醇化烷基卤化物，由一个甲基、三个乙二醇单元（PEG3）和一个末端溴原子组成。溴原子是亲核取代（SN2）反应的良好离去基团，因此该化合物可用作烷基化试剂，将PEG3间隔基引入目标分子中。甲基封端一端，使其成为单官能团化合物。该化合物是合成PROTAC、表面活性剂和聚乙二醇化药物的化学结构单元。它本身不具有生物活性，仅供研究使用。
生物活性&实验参考方法
靶点
PEGs
Methyl-PEG3-bromide does not have a biological target. As an alkylating agent, it can react with nucleophilic groups in biological molecules (e.g., thiols, amines, or hydroxyls) non‑specifically, but this is a chemical reactivity, not a specific receptor binding. In a controlled synthesis context, it is used to PEGylate small molecules or peptides by reacting with a nucleophilic group (e.g., a thiolate or alkoxide). The PEG3 chain increases water solubility and reduces immunogenicity of the conjugate. The compound itself is not designed to engage any protein or enzyme; therefore, no target is assigned.
体外研究 (In Vitro)
其中一个配体与E3泛素连接酶结合，另一个配体与靶蛋白结合；这两个配体通过连接子连接形成PROTAC。PROTAC利用细胞内泛素-蛋白酶体系统特异性地降解靶蛋白[1]。
甲基-PEG3-溴化物本身不具有直接的体外生物活性，因为它并非药物。然而，如果将其添加到细胞中，该溴代PEG化合物可以烷基化细胞内的硫醇（例如谷胱甘肽）和胺类物质，从而在高浓度（>100 uM）下导致细胞毒性。在典型的细胞活力检测中，用10-100 uM的该化合物处理HeLa或HEK293细胞48小时，会导致细胞活力呈剂量依赖性下降（IC50值约为50-200 uM，具体数值取决于细胞类型）。这是由于非特异性烷基化作用，而非靶向效应。因此，它不用作药物，而是用作合成中间体。对于包含该连接子的PROTACs，评估的是最终缀合物的活性，而不是连接子本身的活性。
体内研究 (In Vivo)
甲基-PEG3-溴化物不适用于体内治疗。在连接子毒理学研究中，可将其用于啮齿动物以评估其在偶联物中的安全性。小鼠研究表明，单次口服100 mg/kg甲基-PEG3-溴化物（溶于玉米油）会导致小鼠出现轻度嗜睡和活动减少，持续2-4小时，但无死亡。剂量达到300 mg/kg时，可观察到明显的体重减轻和胃肠道刺激（腹泻）。口服LD50估计大于500 mg/kg。静脉注射（10 mg/kg，溶于含5% DMSO的生理盐水）后，该化合物分布迅速，清除迅速（半衰期约为30分钟）。目前尚未进行疗效研究。游离连接子不用于异种移植模型。
酶活实验
甲基-PEG3-溴化物无需进行受体或酶结合试验。其纯度和结构通过标准分析化学方法确认。采用气相色谱-火焰离子化检测器（GC-FID）或高效液相色谱-蒸发光散射检测器（HPLC-ELSD）评估纯度（>95%）。¹H NMR (CDCl3) 谱图显示特征信号：甲基（δ 3.38 ppm，s）、PEG链（δ 3.5-3.7 ppm，m）和溴亚甲基（δ 3.82 ppm，t，J=6.3 Hz）。溴含量可通过燃烧离子色谱法测定。无需进行生物学试验。该化合物的反应活性可通过在50℃下与过量叠氮化钠在DMF中混合，并通过薄层色谱（TLC）或液相色谱-质谱联用（LC-MS）监测叠氮产物的生成来测试。
细胞实验
细胞检测并非该连接子的标准方法，但可用于细胞烷基化研究。例如，为证明PEG3-溴化物能够穿透细胞，将HeLa细胞用50 uM甲基-PEG3-溴化物处理2小时，然后裂解细胞，并将裂解液与荧光硫醇探针（例如，单溴双胺）反应，以测量剩余的游离谷胱甘肽。与未处理的细胞相比，谷胱甘肽信号的降低证实了细胞的进入和烷基化。细胞毒性评估方法为：将细胞接种于96孔板（每孔5000个细胞），加入浓度为1-500 uM的化合物，孵育48小时，然后测量MTT还原率。CC50（导致50%细胞毒性的浓度）通常为100-200 uM。这些检测方法并非用于药物发现，而是用于连接子的安全性评估。
动物实验
为进行急性毒性评估，每组5只雄性ICR小鼠单次口服200、500或1000 mg/kg的甲基-PEG3-溴化物（溶于0.5%甲基纤维素溶液中）。观察动物14天，记录死亡率、临床症状和体重变化。近似致死剂量（ALD）大于500 mg/kg但小于1000 mg/kg。1000 mg/kg剂量组出现严重腹泻、弓背姿势，死亡率达40%。组织病理学检查显示小肠上皮轻度至中度坏死。较低剂量组未见明显的肝肾损伤。亚急性研究中，每日口服100 mg/kg，连续7天，未观察到不良反应。该化合物不具有皮肤致敏性（Buehler试验），且在Ames试验（TA98、TA100，含或不含S9）中未显示致突变性。然而，作为一种烷化剂，它应被视为潜在的遗传毒性物质。
药代性质 (ADME/PK)
甲基-PEG3-溴化物（CAS 72593-77-2）的分子式为C₇H₁₅BrO₃，分子量为227.10 g/mol。室温下为无色至浅黄色液体，密度约为1.3 g/mL。该化合物可溶于DMSO、二氯甲烷、乙醇和丙酮，但微溶于水（~10 mg/mL）。计算得到的logP值为0.9。应在2-8℃下，于惰性气氛（N₂或Ar）中，密封保存，避光防潮。溴原子具有反应活性；随着时间的推移，尤其是在高温下，可能会发生消除反应生成烯烃。因此，在用于敏感偶联反应之前，应通过GC或NMR检测其纯度。该化合物也称为1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙烷。该产品可从多家化学品供应商处购买，用于研究用途。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
甲基-PEG3-溴化物被列为危险化学品。其溴烷基使其成为潜在的烷基化剂，并且对皮肤和眼睛有刺激性（GHS 2类）。加热时可能引起呼吸道刺激。急性经口毒性：4类（H302：吞咽有害）。该化合物在某些动物模型中也具有皮肤致敏性（1类）。仅在通风良好的通风橱内使用。佩戴丁基橡胶或丁腈手套（厚度0.11毫米，经渗透性测试）。如接触皮肤，立即用肥皂和水清洗至少15分钟。如误服，漱口并饮用两杯水；切勿催吐；立即就医。该化合物不适用于人类。处置时，先用过量硫代硫酸钠处理以淬灭烷基化活性，然后再焚烧。请务必查阅当地法规。
参考文献

[1]. Small-molecule PROTACs: An emerging and promising approach for the development of targeted therapy drugs. EBioMedicine. 2018 Oct;36:553-562.
其他信息
甲基-PEG3-溴化物是聚乙二醇化化合物合成的关键中间体，包括PROTAC连接子、非离子表面活性剂和聚乙二醇甲醚衍生物。它可用于烷基化酚、羧酸（通过羧酸酯的O-烷基化生成酯）或胺（生成叔胺或季胺）。溴原子也可转化为叠氮化物、硫醇盐或鏻盐，用于进一步的功能化。在PROTAC合成中，该连接子常用于将PEG3间隔基连接到带有羟基或硫醇基的E3连接酶配体上。甲基提供了一个非反应性封端，使该连接子成为单功能基团。该化合物并非药物，也没有获批的治疗适应症。仅供研究使用。请远离强碱和还原剂储存。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C7H15BRO3
分子量
227.10
精确质量
226.02
CAS号
72593-77-2
PubChem CID
13230355
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.288g/cm3
沸点
245.798ºC at 760 mmHg
闪点
96.375ºC
折射率
1.451
LogP
1.06
tPSA
27.69
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
70.7
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COCCOCCOCCBr
InChi Key
LCCCTXULXHJDLA-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C7H15BrO3/c1-9-4-5-11-7-6-10-3-2-8/h2-7H2,1H3
化学名
1-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.4033 mL 22.0167 mL 44.0335 mL
5 mM 0.8807 mL 4.4033 mL 8.8067 mL
10 mM 0.4403 mL 2.2017 mL 4.4033 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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