1. 首页
  2. 产品
  3. Signaling Pathways 信号通路
  4. Others | 其他产品
  5. Biochemical Assay Reagents

Oleoyl Coenzyme A triammonium

别名: Oleoyl Coenzyme A Ammonium Salt; Coenzyme A, S-(9Z)-9-octadecenoate, triammonium salt; S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (Z)-octadec-9-enethioate;azane; CoenzymeA,S-(9Z)-9-octadecenoate,triammoniumsalt triazanium,[(2R,3R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-[2-[(Z)-octadec-9-enoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy
目录号: V92343 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
油酰辅酶A三铵是油酰辅酶A的盐形式，对中性脂肪酶有抑制作用。
Oleoyl Coenzyme A triammonium CAS号: 799812-89-8
产品类别: Biochemical Assay Reagents
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格
500mg
1g
Other Sizes
大包装询价
020-31522723 sales@invivochem.cn
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
油酰辅酶A三铵是油酰辅酶A的盐形式，对中性脂肪酶有抑制作用。油酰辅酶A三铵介导植物中ATP依赖的信号转导途径。Oleoyl Coenzyme A triammonium (CAS号: 799812-89-8) 是油酰辅酶A的三铵盐形式。它是一种内源性长链脂肪酰基辅酶A，由油酸（C18:1，单不饱和脂肪酸）与辅酶A通过硫酯键连接而成，分子式为 C₃₉H₇₇N₁₀O₁₇P₃S，分子量约为1083.07 Da。该化合物在科研中作为生化试剂使用，主要用于脂质代谢、酶活性测定及植物信号转导等研究领域。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary targets of Oleoyl Coenzyme A triammonium include neutral lipase and the transcription factor RAP2.12 in plants. It regulates lipid metabolism by inhibiting the activity of neutral lipase. In plants (e.g., Arabidopsis thaliana), this compound mediates ATP-dependent signal transduction pathways by activating the translocation of the transcription factor RAP2.12 from the plasma membrane to the nucleus, thereby regulating the expression of genes involved in the hypoxic response. Additionally, as a long-chain fatty acyl-CoA, it serves as a substrate for various acyltransferases (e.g., ACAT), participating in cholesterol esterification and fatty acid metabolism.
体外研究 (In Vitro)
在无细胞体系中，Oleoyl Coenzyme A triammonium显示出对中性脂肪酶的抑制作用。作为脂肪酰基辅酶A，它可作为酰基供体参与多种体外酶促反应，例如在ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）活性测定中作为底物，评估胆固醇酯的生成。此外，在植物来源的中性脂肪酶抑制实验中，Oleoyl-CoA能够有效抑制脂质体中储存脂肪的水解，表明其在脂质代谢调控中的关键作用。
体内研究 (In Vivo)
关于Oleoyl Coenzyme A triammonium的体内活性研究主要来自植物模型。在拟南芥中，该化合物通过激活转录因子RAP2.12从质膜向细胞核的移位，调控低氧应答相关基因的表达。这一过程是ATP依赖性的，当植物处于低氧条件下，Oleoyl-CoA水平的变化触发RAP2.12的核转位，从而启动下游基因的转录，帮助植物适应低氧环境。在动物体内，该化合物的活性主要通过其前体油酸或相关代谢途径间接研究，参与脂肪酸代谢和能量产生的调控。
油酰辅酶A三铵激活拟南芥中转录因子RAP2.12从质膜向细胞核的转位,并调控低氧条件下相关基因的表达[1]。
酶活实验
Oleoyl Coenzyme A triammonium可用于中性脂肪酶抑制活性的体外测定。典型流程：从植物（如蓖麻）脂质体中纯化中性脂肪酶，将酶与Oleoyl-CoA在合适的缓冲液（如Tris-HCl，pH 7.5）中共孵育，以三油酸甘油酯乳剂为底物。反应后，通过检测释放的游离脂肪酸（如采用比色法或放射性标记底物法）来评估酶活性。Oleoyl-CoA的抑制效应可通过测量不同浓度下的酶活性变化来表征。对于ACAT活性测定，可使用大鼠肝脏微粒体与[1-¹⁴C]标记的Oleoyl-CoA共孵育，通过放射性计数检测胆固醇酯的生成量。
细胞实验
由于Oleoyl-CoA三铵盐具有高极性和膜不通透性，体外细胞实验通常使用透化细胞模型或采用其前体进行间接研究。一种典型流程（用于植物细胞）：分离拟南芥原生质体，与Oleoyl-CoA（如10-100 μM）共孵育，通过显微镜观察荧光标记的RAP2.12蛋白的核转位情况。对于动物细胞研究，可使用巨噬细胞来源的微粒体组分，与Oleoyl-CoA共孵育，通过检测放射性标记的胆固醇酯生成来评估ACAT活性。也可通过脂质体转染或细胞穿透肽辅助递送的方式将Oleoyl-CoA导入细胞内。
动物实验
Oleoyl Coenzyme A triammonium本身较少直接用于动物注射，通常通过给予其前体油酸或使用基因敲除模型进行研究。在代谢研究中，可通过尾静脉注射或灌胃给予标记的油酸，在不同时间点采集组织样本（如肝脏、脂肪组织），通过LC-MS/MS检测Oleoyl-CoA及其代谢产物的水平。也可利用长链酰基辅酶A合成酶敲除小鼠模型，研究Oleoyl-CoA代谢紊乱对脂质代谢的生理影响。对于脂肪酶抑制活性的体内评估，可采用高脂饮食诱导的肥胖小鼠模型，经腹腔或静脉给予化合物后，检测组织中的甘油三酯水平和脂肪酶活性变化。
药代性质 (ADME/PK)
Oleoyl Coenzyme A triammonium作为细胞内源性代谢物，其直接药代动力学参数在公开文献中较为有限。作为一种高极性分子（LogP约7.94），它在生理条件下带强负电荷，无法被动扩散通过细胞膜，主要在细胞内合成并在线粒体、内质网等细胞器中利用。在血浆中不稳定，易被酯酶水解。组织中Oleoyl-CoA浓度受脂肪酸代谢状态严格调控，饥饿或糖尿病状态下其水平可发生显著变化。外源性Oleoyl-CoA三铵盐难以直接进入完整细胞，通常需要借助递送系统或使用其前体进行体内研究。储存时应以粉末形式在-20°C或-80°C干燥密封保存，避免反复冻融。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Oleoyl Coenzyme A triammonium作为内源性代谢物在正常生理浓度下通常被认为是安全的。根据现有材料安全数据表，尚无关于该化合物详细毒理学数据的报告。供应商警告该产品仅限科研使用，不可用于人体或兽医。作为化学品使用时，建议佩戴个人防护装备（如手套和护目镜）以避免皮肤和眼睛接触，并在通风良好的区域操作。高浓度下可能对水生生物造成长期有害影响。在代谢异常状态（如肥胖、糖尿病）下，Oleoyl-CoA的异常积累可能参与脂毒性病理过程，如诱导内质网应激和线粒体功能障碍。
参考文献

[1]. Low-oxygen response is triggered by an ATP-dependent shift in oleoyl-CoA in Arabidopsis. Proc Natl Acad Sci U S A. 2018 Dec 18;115(51):E12101-E12110.

[2]. Inhibition of Neutral Lipase from Castor Bean Lipid Bodies by Coenzyme A (CoA) and Oleoyl-CoA. Plant Physiol. 1989 Mar;89(3):1006-10.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C39H71N8O17P3S
分子量
1049.0107319355
CAS号
799812-89-8
外观&性状
Typically exists as solids at room temperature
LogP
7.936
tPSA
435.06
SMILES
S(CCNC(CCNC([C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N2C=NC3C(N)=NC=NC2=3)O1)O)OP(=O)(O)O)O)=O)=O)C(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O.N
别名
Oleoyl Coenzyme A Ammonium Salt; Coenzyme A, S-(9Z)-9-octadecenoate, triammonium salt; S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (Z)-octadec-9-enethioate;azane; CoenzymeA,S-(9Z)-9-octadecenoate,triammoniumsalt
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.9533 mL 4.7664 mL 9.5328 mL
5 mM 0.1907 mL 0.9533 mL 1.9066 mL
10 mM 0.0953 mL 0.4766 mL 0.9533 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

相关产品
联系我们
电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
获得最新产品资讯、折扣和优惠
姓名
邮箱

InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售

Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1

 粤公网安备 44011102003439号

联系我们
Home Classify Cart Member