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Proxalutamide

别名: Proxalutamide GT 0918 GT0918GT-0918 普克鲁胺
目录号: V7564 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Proxalutamide (GT0918;GT-0918) 是一种新型口服强效雄激素受体/AR 拮抗剂或非甾体抗雄激素 (NSAA)。
Proxalutamide CAS号: 1398046-21-3
产品类别: Androgen Receptor
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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50mg
100mg
250mg
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产品描述
普罗沙鲁胺（GT0918；GT-0918）是一种新型口服强效雄激素受体/AR拮抗剂或非甾体类抗雄激素（NSAA）。目前正在进行I/II/III期临床试验，用于治疗前列腺癌、乳腺癌和COVID-19疫情。该药于2021年7月在巴拉圭获批用于治疗COVID-19，但目前尚未在其他国家获批。


普罗沙鲁胺（GT0918）是一种第二代雄激素受体拮抗剂，具有双重作用机制：直接拮抗AR和下调AR表达。它是一种正在研发的抗前列腺癌药物，水溶性差，呈弱碱性。由于其能够抑制TMPRSS2（受AR调控）和ACE2的表达，从而可能阻断SARS-CoV-2病毒进入细胞，因此也被用于COVID-19的治疗研究。 [2][3]
生物活性&实验参考方法
靶点

Androgen Receptor[1].
Androgen receptor (AR). No IC50/Ki/EC50 values reported. [2][3]
体外研究 (In Vitro)
在生化分析中，Proxalutamide (GT0918) 抑制雄激素与雄激素受体 (AR) 配体结合域结合的能力强于 Bicalutamide (11.4 倍) 和 MDV3100 (3.5 倍)。在激素敏感型 (LNCaP) 和去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) (C4-2) 细胞中，Proxalutamide 阻断 AR 基因转录功能的能力强于 Bicalutamide (约 5-10 倍) 和 MDV3100 (2-5 倍)，同时在 CRPC 细胞中保持完全拮抗作用。Proxalutamide 可抑制雄激素刺激的 AR 转位至细胞核，从而阻断其与 DNA 的结合，并关闭下游致癌信号通路。此外，普罗沙鲁胺可诱导前列腺癌细胞中雄激素受体（AR）表达下调。普罗沙鲁胺不仅抑制激素敏感性前列腺癌细胞的增殖，而且对去势抵抗性前列腺癌（CRPC）细胞的增殖抑制作用更强。此外，普罗沙鲁胺还能抑制AR阳性乳腺癌细胞的生长。相反，普罗沙鲁胺对AR阴性前列腺癌细胞（PC-3和DU145）的生长影响甚微，表明其是一种选择性AR通路抑制剂[1]。
体内研究 (In Vivo)
主要药代动力学参数和统计矩参数已汇总。pHM-SD 片剂和传统片剂的 tmax 分别为 0.9±0.4 小时和 2.5±1.1 小时，表明 pHM-SD 片剂的溶出速度比传统片剂更快。此外，两种治疗方法的 tmax 差异具有统计学意义 (p<0.05)。pHM-SD 片剂的平均 Cmax 和 AUC0-36 分别为 5.1±2.4 μg/mL 和 38.3±8.2 μg/mL，而传统片剂的平均 Cmax 和 AUC0-36 分别为 3.1±1.5 μg/mL 和 42.1±22.3 μg/mL。 pHM-SD 片剂的相对生物利用度 (frel) 平均为传统片剂的 125.6%，表明前者的生物利用度更高。从pHM-SD片剂中测得的Proxalutamide (GT0918)平均半衰期估计值（7.9±2.2小时）与传统片剂（8.4±0.5小时）相似，这与以下药代动力学理论相符：吸收程度和速率不应影响消除[2]。
在一项针对轻度至中度COVID-19患者（n=236）的双盲、随机、安慰剂对照试验中，Proxalutamide（200毫克/天，持续15天）显著提高了病毒清除率：在第7天，Proxalutamide组82%的受试者通过rtPCR检测SARS-CoV-2呈阴性（Ct>40），而安慰剂组仅为31%（p<0.001）。男性分别为81%和21%；女性分别为85%和38%。 [3] 普罗沙鲁胺组达到临床缓解（包括味觉/嗅觉丧失）的平均时间为 4.2±5.4 天，而安慰剂组为 21.8±13.0 天（p<0.001）。到第 7 天，普罗沙鲁胺治疗组 82.5% 的受试者完全康复，而安慰剂组仅为 24.2%。[3]
动物实验
比格犬[2] 为评估普罗沙鲁胺的药代动力学，开展了一项单剂量（25 mg）随机、两周期交叉设计的研究。六只健康的比格犬（9.3±0.7 kg）被随机分为两组，并在禁食过夜后可自由饮水。每组分别口服pHM-SDs片剂（试验组）或常规片剂，随后饮用50 mL水。给药6小时后，犬只可自由饮水和进食。经过一周的洗脱期后，两组互换，重复给药。使用留置套管在给药前（-0.5 小时）和给药后（0.5、1、1.5、2、2.5、4、6、12、24、30、36 和 48 小时）采集一系列血样（1 mL），置于肝素化试管中；采集后 1 小时内，将这些血样轻轻混匀，并以 4000 rpm 的转速离心 10 分钟[2]。
Proxalutamide (GT0918) 制剂在比格犬中的研究：采用随机两周期交叉设计，使用 6 只健康的比格犬（9.3±0.7 kg）。犬只分别口服 pH 值调节固体分散体 (pHM-SD) 片剂（含 25 mg GT0918）或常规片剂，并设有 1 周的洗脱期。给药前（-0.5 小时）和给药后 0.5、1、1.5、2、2.5、4、6、12、24、30、36 和 48 小时，通过留置导管采集血样（1 ml）。分离血浆并储存于 -20°C。采用高效液相色谱-串联质谱法 (HPLC-MS/MS) 定量药物浓度。[2]
COVID-19 临床试验：一项双盲、随机、安慰剂对照的前瞻性研究。236 名确诊 SARS-CoV-2 感染且症状轻微（无需住院）的受试者（108 名女性，128 名男性）被随机分配接受普罗沙鲁胺（每日口服 200 mg，持续 15 天或直至完全缓解）或匹配的安慰剂。所有受试者均接受标准治疗：餐后服用硝唑尼特 500 mg，每日两次，共 6 天；餐前 1 小时服用阿奇霉素 500 mg，每日一次，共 5 天。在基线和第 7 天采集鼻咽拭子，并通过 rtPCR（Cobas，Ct 值 > 40，阴性）检测 SARS-CoV-2 感染状态。临床缓解定义为所有 COVID-19 症状（发热、呼吸困难、嗅觉丧失、味觉丧失、咳嗽、流涕、咽喉痛、头痛、疲劳、肌肉/关节疼痛、乏力、胃肠道症状、皮肤病变）均消失。[3]
药代性质 (ADME/PK)
普罗沙鲁胺 (GT0918) 水溶性差（25°C 时在水中的溶解度 <1 μg/ml），且溶解度受 pH 值影响（在强酸性条件下溶解度高，随着 pH 值升高，由于吡啶基团的碱性作用，溶解度急剧下降）。小鼠的绝对生物利用度约为 40%。[2] 在比格犬中，口服常规片剂（25 mg）后，药代动力学参数为：tmax 2.5±1.1 h，Cmax 3.1±1.5 μg/ml，t1/2 8.4±0.5 h，AUC0-48 42.1±22.3 μg·h/ml。对于pH调节固体分散片（GT0918/PVP/柠檬酸 1:2:2），其参数为：tmax 0.9±0.4 h（与常规片剂相比，p<0.05），Cmax 5.1±2.4 μg/ml，t1/2 7.9±2.2 h，AUC0-48 38.3±8.2 μg·h/ml。pHM-SD片剂的相对生物利用度为常规片剂的125.6%。[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在 COVID-19 临床试验中，普罗沙鲁胺组（171 例受试者发生 170 例事件）的治疗期间出现的不良事件 (TEAE) 发生率高于安慰剂组（65 例受试者发生 99 例事件）。普罗沙鲁胺组最常见的 TEAE 为胃肠道不良事件：腹泻 (39 例)、恶心 (28 例)、腹痛 (19 例)、腹部不适 (17 例)、消化不良 (20 例)、烧心 (11 例) 和呕吐 (4 例)。其他不良事件包括疲乏 (6 例)、发热 (1 例)、疾病进展 (3 例)、心动过速 (6 例)、头痛 (5 例)、嗅觉丧失 (1 例)、味觉丧失 (0 例)、关节痛 (0 例)、背痛 (3 例)、四肢疼痛 (2 例) 和呼吸困难 (5 例)。两组均无受试者因 TEAE 而退出研究。[3]
参考文献

[1].Abstract 614: Proxalutamide (GT0918), a potent androgen receptor pathway inhibitor. Cancer Research. AACR Annual Meeting 2014; April 5-9, 2014; San Diego, CA.

[2].Microenvironmental pH-modified solid dispersions to enhance the dissolution and bioavailability of poorly water-soluble weakly basic GT0918, a developing anti-prostate cancer drug: preparation, characterization and evaluation in vivo. Int J Pharm. 2014 Nov 20;475(1-2):97-109.

[3].Proxalutamide Significantly Accelerates Viral Clearance and Reduces Time to Clinical Remission in Patients with Mild to Moderate COVID-19: Results from a Randomized, Double-Blinded, Placebo-Controlled Trial. Cureus. 2021 Feb; 13(2): e13492.

[4].Quantitative determination of proxalutamide in rat plasma and tissues using liquid chromatography/tandem mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom. 2021 Feb 15;35(3):e9003.

[5].Metabolomic profiling to evaluate the efficacy of proxalutamide, a novel androgen receptor antagonist, in prostate cancer cells. Invest New Drugs. 2020 Oct;38(5):1292-1302.
其他信息
普罗沙鲁胺正在临床试验NCT03899467（普罗沙鲁胺（GT0918）在转移性去势抵抗性前列腺癌患者中的安全性和耐受性）中进行研究。普罗沙鲁胺是一种口服生物利用度高的雄激素受体（AR）拮抗剂，具有潜在的抗肿瘤活性。口服后，普罗沙鲁胺与靶组织中的AR结合，抑制雄激素诱导的受体活化，并促进形成无法转位至细胞核的非活性复合物。这阻止了AR反应基因的结合和转录，而这些基因调控前列腺癌细胞的增殖。此外，普罗沙鲁胺诱导AR下调，从而进一步阻断AR介导的信号传导。最终，这导致表达AR的前列腺癌细胞的生长受到抑制。雄激素受体（AR）在前列腺癌中过度表达，并在前列腺癌细胞增殖中发挥关键作用。作用机制：普罗沙鲁胺是一种雄激素受体拮抗剂，它抑制雄激素诱导的受体活化，导致形成无法转位至细胞核的非活性复合物。它还可以诱导雄激素受体下调，从而进一步抑制雄激素诱导的受体活化。该药物正在研究其潜在的抗肿瘤活性，并专门针对前列腺癌和COVID-19进行研究。
普罗沙鲁胺 (GT0918) 是一种第二代雄激素受体拮抗剂，具有双重作用机制：直接拮抗雄激素受体 (AR) 和下调 AR 表达，这是比卡鲁胺或恩扎鲁胺所不具备的机制。预计它更有效且毒性更低。它还能降低 ACE2 的表达，这可能有助于阻止 SARS-CoV-2 进入肺细胞。[3] 它是一种正在研发的抗前列腺癌药物，已在美国和中国获得专利。 [2] 化学结构如图1所示（参考文献[2]）：4-[4,4-二甲基-3-[6-[3-(2-噁唑基)丙基]-3-吡啶基]-5-氧代-2-硫代-1-咪唑烷基]-3-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C24H19F4N5O2S
分子量
517.4986
精确质量
517.119
元素分析
C, 55.70; H, 3.70; F, 14.68; N, 13.53; O, 6.18; S, 6.20
CAS号
1398046-21-3
PubChem CID
60194102
外观&性状
Solid powder
LogP
4.3
tPSA
118
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
36
分子复杂度/Complexity
894
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
KCBJGVDOSBKVKP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C24H19F4N5O2S/c1-23(2)21(34)32(17-9-6-14(12-29)19(20(17)25)24(26,27)28)22(36)33(23)16-8-7-15(31-13-16)4-3-5-18-30-10-11-35-18/h6-11,13H,3-5H2,1-2H3
化学名
4-(4,4-dimethyl-3-(6-(3-(oxazol-2-yl)propyl)pyridin-3-yl)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-3-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
别名
Proxalutamide GT 0918 GT0918GT-0918
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9324 mL 9.6618 mL 19.3237 mL
5 mM 0.3865 mL 1.9324 mL 3.8647 mL
10 mM 0.1932 mL 0.9662 mL 1.9324 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT04728802 COMPLETEDWITH RESULTS Drug: Proxalutamide
Drug: Placebo		 Covid19
SARS (Severe Acute Respiratory Syndrome)		 Applied Biology, Inc. 2021-02-01 Phase 3
NCT04853134 WITHDRAWN Drug: Proxalutamide
Other: Standard of Care		 Covid19
SARS-CoV Infection		 Applied Biology, Inc. 2020-11-01 Phase 3
NCT04103853 COMPLETED Drug: Proxalutamide Metastatic Breast Cancer Suzhou Kintor Pharmaceutical Inc, 2017-09-06 Phase 1
NCT04853927 WITHDRAWN Drug: Proxalutamide
Drug: Placebo		 Covid19
SARS (Severe Acute Respiratory Syndrome)		 Applied Biology, Inc. 2021-02-08 Phase 3
NCT05126628 COMPLETED Drug: Proxalutamide
Drug: Placebo		 COVID-19 Corpometria Institute 2021-03-06 Phase 3
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