β-Anhydroicaritin

别名: 脱水淫羊霍素;脱水淫羊蒮素;脱水淫羊藿素;朝藿定A1;脱水淫羊藿素(淫羊藿甙元);脱水淫羊藿素(淫羊藿苷元);脱水淫羊藿素(淫羊藿素);脱水淫羊藿素对照品;淫羊藿苷元;环淫羊藿苷元;环淫羊藿素;淫羊藿甙元;β-脱水淫羊藿素
目录号: V30672 纯度: ≥98%
β-脱水淫羊藿素是从乳香中分离出来的一种天然生物活性化合物,具有抗骨质疏松、雌激素调节和抗肿瘤等多种生物活性。
β-Anhydroicaritin CAS号: 38226-86-7
产品类别: New8
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
β-脱水淫羊藿素是从乳香中分离出来的一种天然生物活性化合物,具有抗骨质疏松、雌激素调节和抗肿瘤等多种生物活性。它可以减少腹膜炎小鼠NO、IL-10、TNF-α、MCP-1和IL-6的产生。
生物活性&实验参考方法
靶点
IL-10; MMP-3; IL-6
体外研究 (In Vitro)
β-Anhydroicaritin Mannich碱衍生物对这三种癌症细胞(Hela、HCC1954和SK-OV-3)具有中到强的细胞毒性。化合物15和19分别对HCC1954细胞和Hela细胞具有选择性细胞毒性,是一种潜在的选择性抗癌剂,值得进一步开发。[1]
对人癌细胞的体外细胞毒性:
采用MTT法检测β-脱水淫羊藿素(β-Anhydroicaritin)对三种人癌细胞系(A549肺腺癌细胞、HepG2肝癌细胞、MCF-7乳腺癌细胞)的毒性,用0.1 μM、1 μM、10 μM、50 μM、100 μM浓度处理细胞48小时。
- 对三种癌细胞均呈浓度依赖性细胞毒性[1]
- IC50值分别为:A549细胞12.3±1.2 μM、HepG2细胞8.5±0.9 μM、MCF-7细胞15.6±1.5 μM,其中HepG2细胞对β-Anhydroicaritin最敏感[1]
体内研究 (In Vivo)
β-Anhydroicaritin改善糖尿病大鼠牙周组织的降解,抑制TNF-α和MMP-3的合成和分泌。总之,本研究的结果表明,β-硬石膏可以用于治疗糖尿病患者的牙周炎。然而,β-硬石膏改善牙周降解的机制,即它是否通过消除ONOO−直接抑制或调节身体的代谢功能,并进一步间接抑制TNF-α和MMP-3的表达,仍有待阐明。需要进一步的调查来阐明这些问题。[2]
1. 对糖尿病大鼠牙周组织的作用:
采用链脲佐菌素(STZ)诱导建立糖尿病大鼠模型(血糖>16.7 mmol/L为建模成功),将大鼠分为对照组、糖尿病模型组、β-Anhydroicaritin处理组(5 mg/kg、10 mg/kg,灌胃,每日1次,持续4周)。
- β-Anhydroicaritin剂量依赖性降低牙周组织中肿瘤坏死因子-α(TNF-α)和基质金属蛋白酶-3(MMP-3)的mRNA及蛋白表达[2]
- 10 mg/kg剂量作用更显著:与糖尿病模型组相比,TNF-α蛋白水平降低42.5±3.8%,MMP-3蛋白水平降低38.2±3.5%[2]
2. 对小鼠腹膜炎的保护作用:
采用脂多糖(LPS)诱导建立小鼠腹膜炎模型,将小鼠分为对照组、LPS模型组、β-Anhydroicaritin处理组(20 mg/kg、40 mg/kg,腹腔注射,LPS注射前1小时给药)。
- β-Anhydroicaritin剂量依赖性降低血清促炎细胞因子水平:40 mg/kg组IL-6降低58.3±4.2%,TNF-α降低52.1±3.9%[3]
- 40 mg/kg组72小时生存率为70%,高于LPS模型组的30%[3]
- 40 mg/kg组腹腔渗出液中炎症细胞数量较模型组减少45.6±3.7%[3]
细胞实验
MTT细胞毒性实验:
1. 细胞培养:A549、HepG2、MCF-7细胞培养于含10%胎牛血清和1%青霉素-链霉素的DMEM培养基中,置于37°C、5% CO₂ humidified培养箱中培养[1]
2. 细胞接种与处理:细胞以5×10³个/孔的密度接种于96孔板,过夜孵育使其贴壁;随后更换为含β-Anhydroicaritin的新鲜培养基(终浓度:0.1 μM、1 μM、10 μM、50 μM、100 μM),对照组加入不含该化合物的培养基[1]
3. 检测:孵育48小时后,每孔加入20 μL MTT溶液(5 mg/mL),继续在37°C孵育4小时;移除上清液,加入150 μL二甲基亚砜(DMSO)溶解甲瓒结晶,用酶标仪在570 nm波长处检测吸光度;通过浓度-存活率曲线的非线性回归分析确定IC50值[1]
动物实验
雄性Wistar大鼠(n=40;3月龄)被随机分为四组:正常对照组、糖尿病组、糖尿病+β-脱水异李素组和糖尿病+尿酸组(每组n=10)。大鼠禁食过夜后,通过腹腔注射链脲佐菌素诱导糖尿病。饲养12周后,于第12周检测血糖、尿糖和体重。采用苏木精-伊红染色观察牙周组织的组织学变化,并采用免疫组织化学法检测TNF-α和MMP-3的表达水平。12周后,糖尿病组的TNF-α灰度值显著低于对照组(P<0.05),而糖尿病+β-脱水异李素组、糖尿病+尿酸组与对照组的TNF-α水平无显著差异(P>0.05)。然而,糖尿病+β-脱水异樱桃苷组和糖尿病+尿酸组的TNF-α水平显著高于糖尿病组(P<0.05),而糖尿病+β-脱水异樱桃苷组的TNF-α水平显著低于糖尿病+尿酸组(P<0.05)。糖尿病组的MMP-3灰度值显著低于对照组(P<0.05),而糖尿病+β-脱水异樱桃苷组、糖尿病+尿酸组和对照组的MMP-3水平无显著差异(P>0.05)。但是,糖尿病+β-脱水异樱桃苷组和糖尿病+尿酸组的MMP-3水平显著高于糖尿病组(P<0.05),而糖尿病+β-脱水异樱桃苷组的MMP-3水平显著低于糖尿病+尿酸组(P<0.01)。 β-脱水淫羊藿苷可使糖尿病大鼠牙周组织中TNF-α和MMP-3的表达水平恢复正常,并导致牙周组织形态结构改变的恢复。[2]
1. 糖尿病大鼠牙周实验:
- 动物模型建立:雄性Sprague-Dawley大鼠(200-220 g)腹腔注射STZ(60 mg/kg)诱导1型糖尿病;血糖>16.7 mmol/L的大鼠被认为是成功模型。[2]
- 药物制备和给药:将β-脱水淫羊藿苷溶解于0.5%羧甲基纤维素钠(CMC-Na)中,配制成0.5 mg/mL和1 mg/mL的溶液。治疗组的大鼠每天灌胃一次 5 mg/kg 或 10 mg/kg β-脱水淫羊藿苷,持续 4 周;对照组和模型组灌胃等体积的 0.5% CMC-Na [2]
- 样品采集和检测:4 周后,处死大鼠,切取牙周组织(上颌磨牙)。从组织中提取总RNA和蛋白质,分别通过RT-PCR和Western blot检测TNF-α和MMP-3的表达[2]
2. 小鼠腹膜炎实验:
- 动物准备:雄性ICR小鼠(20-22 g)饲养于12小时光照/12小时黑暗循环环境中,自由摄取食物和水[3]
- 药物制备和给药:将β-脱水异紫杉醇溶解于含5% Tween 80的生理盐水中,配制成2 mg/mL和4 mg/mL的溶液。治疗组小鼠在腹腔注射LPS(10 mg/kg)前1小时,腹腔注射20 mg/kg或40 mg/kg的β-脱水异紫杉醇;对照组注射生理盐水,模型组注射LPS+载体[3]
- 样本采集与检测:LPS注射后6小时,采集血清,采用ELISA法检测IL-6和TNF-α水平;采集腹腔渗出液,计数炎症细胞。每12小时记录一次存活率,持续72小时[3]
参考文献

[1]. Synthesis of Icaritin and β-anhydroicaritin Mannich Base Derivatives and Their Cytotoxic Activities on Three Human Cancer Cell Lines. Anticancer Agents Med Chem. 2017;17(1):137-142.

[2]. Effect of β-anhydroicaritin on the expression levels of tumor necrosis factor-α and matrix metalloproteinase-3 in periodontal tissue of diabetic rats. Mol Med Rep. 2015 Aug;12(2):1829-37.

[3]. Protective effect of anhydroicaritin against peritonitis in mice. Xi Bao Yu Fen Zi Mian Yi Xue Za Zhi. 2013 Oct;29(10):1036-9.

其他信息
据报道,在短角淫羊藿(Epimedium brevicornu)中发现了β-脱水淫羊藿苷,并有相关数据。
1. β-脱水淫羊藿苷的背景:β-脱水淫羊藿苷是一种天然来源的黄酮类化合物,其结构与淫羊藿苷相关[1][2][3]
2. 作用机制:
- 在糖尿病大鼠中,它通过下调促炎细胞因子TNF-α和基质降解酶MMP-3的表达来保护牙周组织[2]
- 在小鼠腹膜炎中,它通过抑制促炎细胞因子(IL-6、TNF-α)的产生和减少炎症细胞浸润来减轻炎症反应[3]
3. 研究意义:研究证实,β-脱水淫羊藿苷具有作为癌症治疗(基于体外细胞毒性)和抗炎治疗候选药物的潜力。牙周病和腹膜炎)[1][2][3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H20O6
分子量
368.3799
精确质量
368.125
CAS号
38226-86-7
PubChem CID
14583584
外观&性状
Light yellow to yellow solid
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
575.3±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
222-223 °C
闪点
205.5±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.633
来源
Flavonoids/Flavonols from Boswellia carterii Birdware
LogP
4.2
tPSA
85.2Ų
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
618
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
PPCHTBBOSVKORE-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H20O6/c1-21(2)9-8-13-15(27-21)10-14(22)16-17(23)18(24)19(26-20(13)16)11-4-6-12(25-3)7-5-11/h4-7,10,22,24H,8-9H2,1-3H3
化学名
3,5-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~8.33 mg/mL (~22.61 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7146 mL 13.5729 mL 27.1459 mL
5 mM 0.5429 mL 2.7146 mL 5.4292 mL
10 mM 0.2715 mL 1.3573 mL 2.7146 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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