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Alpha-Naphthoflavone

别名: alpha-Naphthoflavone; 7,8-Benzoflavone; 604-59-1; 2-Phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one; alpha-Naphthylflavone; 2-phenylbenzo[h]chromen-4-one; Benzo(h)flavone; 4H-Naphtho[1,2-b]pyran-4-one, 2-phenyl-; 苯并黄素;α-萘黄酮;7,8-苯并黄酮;7,8-苯并黄酮对照品;alpha-Naphthoflavone α-萘黄酮;a-萘黄酮;α-萘黄酮 、苯并黄素;苯并黄酮;5,6-苯并黄酮;Alpha-萘黄酮;β-萘黄酮
目录号: V29948 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Alpha-Naphthoflavone 是一种类黄酮化合物，是一种有效且具有竞争性的芳香酶芳香酶抑制剂（拮抗剂），IC50 和 Kis 分别为 0.5 和 0.2 μM。
Alpha-Naphthoflavone CAS号: 604-59-1
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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10mg
25mg
100mg
250mg
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产品描述
Alpha-Naphthoflavone 是一种类黄酮化合物，是一种有效且具有竞争性的芳香酶芳香酶抑制剂（拮抗剂），IC50 和 Kis 分别为 0.5 和 0.2 μM。
生物活性&实验参考方法
靶点
Aromatase; Synthetic and natural flavonoid
体外研究 (In Vitro)
在分离的大鼠胸主动脉环段和原代培养的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中研究了α-萘黄酮（α-NF）对血管功能的影响。α-NF分别在较低和较高浓度下诱导苯肾上腺素预收缩主动脉内皮依赖性和独立性的浓度依赖性舒张。α-NF处理的主动脉中cGMP含量显著增加，但cAMP含量没有增加。用Nω-硝基-L-精氨酸甲酯（L-NAME）或亚甲基蓝预处理显著减弱了α-NF诱导的血管舒张作用和cGMP含量的增加。EGTA螯合细胞外Ca2+也抑制了α-NF诱导的cGMP含量的增加。这些结果表明，α-NF诱导的内皮依赖性血管舒张最可能是通过Ca2+依赖性激活NO合酶和鸟苷酸环化酶介导的。在HUVEC中，α-NF诱导NO和Ca2+内流的浓度依赖性形成。α-NF诱导的NO形成可以通过去除细胞外Ca2+和用Ca2+通道阻断剂SKF 96365和Ni2+预处理来消除，但不能通过L型Ca2+通道拮抗剂维拉帕米来消除。α-NF诱导的Ca2+内流（通过45Ca2+摄取测量）也受到SKF 96365和Ni2+的抑制。我们的数据表明，较低浓度的α-NF通过促进内皮细胞外Ca2+内流和NO-cGMP通路的激活，诱导内皮依赖性血管舒张[2]。
体内研究 (In Vivo)
非酒精性脂肪肝（NAFLD）是一种慢性肝病。文献表明，芳烃受体（AHR）可能是NAFLD发病机制的关键因素，它可以调节细胞色素P450 1A1（CYP1A1）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的合成。先前的研究表明，CYP1A1是氧化应激的关键酶，TNF-α参与胰岛素抵抗（IR）的形成，氧化应激和胰岛素抵抗是NAFLD形成的关键因素。因此，可以说AHR可能通过调节CYP1A1和TNF-α参与NAFLD的形成。α-萘黄酮（ANF）是一种有效的AHR抑制剂。本研究旨在探讨ANF对高脂饮食（HFD）诱导的NAFLD小鼠和油酸（OA）处理的HepG2肝细胞的保肝作用。给小鼠喂食HFD以诱导NAFLD，将HepG2细胞暴露于OA以诱导肝细胞损伤，与HFD诱导的NAFLD和OA处理的HepG2肝细胞相比，ANF显著减轻了小鼠和细胞的肝损伤。ANF治疗通过减少ROS和IR来减轻肝损伤，数据显示ANF抑制了NAFLD中AHR、CYP1A1和TNF-α的表达。综上所述，这些发现表明ANF通过调节AHR/CYP1A1和AHR/TNF-α通路来缓解NAFLD，这可能有进一步开发为NAFLD新型治疗药物的潜力[4]。
酶活实验
生化分析[4]
根据制造商的说明。使用商业检测试剂盒检测天冬氨酸转氨酶（AST）、丙氨酸转氨酶（ALT）、甘油三酯（TG）和总胆固醇（TC）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽（GSH）、丙二醛（MDA）和超氧化物歧化酶（SOD）酶活性。
将11种黄酮类化合物与药物芳香化酶抑制剂氨基鲁米特（AG）进行了比较，以了解它们在人类前脂肪细胞培养系统中抑制芳香化酶类活性的能力。对芳香化酶活性没有影响的黄酮类化合物是儿茶素、大豆苷元、雌马酚、染料木素、β-萘黄酮（BNF）、槲皮素和芦丁。合成黄酮类化合物α-萘黄酮（ANF）是最有效的芳香化酶抑制剂，其I50值为0.5微M。三种天然存在的黄酮类化合物，白杨素、黄酮和染料木素4'-甲基醚（Biochanin A）的I50值分别为4.6、68和113微M，而AG的I50价值为7.4微M。动力学分析表明，AG和黄酮类化合物都是芳香化酶的竞争性抑制剂。Ki值表明抑制的有效性，ANF、AG、白杨素、黄酮和生物素A的Ki值分别为0.2、2.4、2.4、22和49微M。Chrysin是天然黄酮类化合物中效力最强的一种，其效力和有效性与AG相似，AG是一种临床上用于雌激素依赖性癌症的药物芳香化酶抑制剂。这些数据表明，黄酮类化合物对外周芳香化酶活性的抑制可能有助于观察到的植物性饮食的抗癌激素效应[1]。
细胞实验
细胞培养和细胞处理[4]
人肝细胞癌细胞系HepG2（ATCC，美国）在添加了10%胎牛血清（FBS）和1%青霉素-链霉素溶液的DMEM培养基中培养。培养物在湿度为5%CO2的培养箱中保持在37°C。为了在体外肝脂肪变性模型中诱导脂质过度积聚，将细胞分为6组：（1）对照组（C），（2）模型对照组（M），（3）含有α-萘黄酮/ANF（5μM）（ANF5）的模型对照组将ANF溶解在二甲亚砜（DMSO）中，并在48小时处理的最后24小时内用不同浓度的ANF（0/5/10/20/40μM）孵育细胞。
MTT法[4]
将HepG2细胞（1×104cells/mL）接种在96孔板中，在5μM、10μM、20μM、40μMα-萘黄酮/ANF和0.1 mM油酸的存在下进行抑制实验。在检测之前，将细胞在培养箱中孵育48小时。
人乳头瘤病毒16和18表达E6和E7癌蛋白。E6激活并重定向E6相关蛋白（E6AP），一种E3泛素连接酶。E6AP与E2泛素结合酶蛋白Ube2l3（也称为UbcH7）相互作用，促进p53泛素化和26S蛋白酶体的降解。因此，阻断E6介导的p53降解可能是宫颈癌症的一种替代治疗方法。此外，芳基烃受体（AHR）的激活诱导Ube2l3的表达，导致p53泛素化和降解。本研究的目的是确定抑制HeLa细胞中的AHR是否会导致p53和凋亡的增加以及细胞增殖的减少。结果表明，两种AHR拮抗剂α-萘黄酮（α-NF）和白藜芦醇降低了细胞增殖，使细胞停滞在gap 1/合成（G1/S）期，并增加了p53水平和凋亡。然而，敲除Ahr基因并没有消除α-NF和白藜芦醇的作用。此外，与对照HeLa细胞相比，Ahr-null细胞表现出相似的细胞增殖率和凋亡水平。综上所述，结果表明，α-NF和白藜芦醇的细胞生长抑制和细胞毒性作用分别通过AHR非依赖性机制发生，并且AHR不是HeLa细胞增殖所必需的[3]。
动物实验
雄性C57小鼠（18-20 g，6-8周龄）饲养于塑料笼中，自由摄食饮水，置于室温（25 ± 2 °C）下，12小时光照/12小时黑暗循环环境中。适应一周后，将动物随机分为4组（每组6只）：（1）正常对照组（C），（2）高脂饮食对照组（M），（3）高脂饮食组（ANF80，每日添加80 mg/kg α-萘黄酮/ANF），（4）高脂饮食组（ANF160，每日添加160 mg/kg ANF）。对照组小鼠饲喂正常饮食（脂肪占总热量的10%，蛋白质占总热量的20%，碳水化合物占总热量的70%；每克饲料含3.5千卡热量），其余3组小鼠分别饲喂高脂饮食（脂肪占总热量的42%，蛋白质占总热量的15%，碳水化合物占总热量的43%）；饮食（4.5 千卡/克）。总喂养时间为 12 周。正常对照组喂以正常饮食，其余 3 组喂以高脂饮食。在喂养的最后 4 周，通过灌胃给予喂以不同剂量 ANF（0、80、160 毫克/公斤/天）的小鼠。12 周后，处死小鼠，并采集组织样本和血液进行进一步分析。[4]
参考文献

[1]. Flavonoid inhibition of aromatase enzyme activity in human preadipocytes. J Steroid Biochem Mol Biol. 1993 Sep;46(3):381-8.

[2]. Alpha-naphthoflavone induces vasorelaxation through the induction of extracellular calcium influx and NO formation in endothelium. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2003 Nov;368(5):377-85.

[3]. Apoptosis induction and inhibition of HeLa cell proliferation by alpha-naphthoflavone and resveratrol are aryl hydrocarbon receptor-independent. Chem Biol Interact. 2018 Feb 1;281:98-105.

[4]. Alpha-naphthoflavone attenuates non-alcoholic fatty liver disease in oleic acid-treated HepG2 hepatocytes and in high fat diet-fed mice. Biomed Pharmacother. 2019 Oct;118:109287.
其他信息
α-萘黄酮是一种由苯环与黄酮的h侧稠合而成的延伸黄酮类化合物。它是一种合成化合物，也是芳香化酶（EC 1.14.14.14）的抑制剂。它具有多种功能，包括作为芳香化酶抑制剂、芳烃受体拮抗剂和芳烃受体激动剂。它是一种有机杂三环化合物，属于延伸黄酮类化合物和萘并-γ-吡喃酮类化合物。已有报道称，α-萘黄酮存在于匍匐紫草（Rhaponticum repens）中，并有相关数据可供参考。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H12O2
分子量
272.2974
精确质量
272.083
CAS号
604-59-1
PubChem CID
11790
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
460.9±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
153-157 °C(lit.)
闪点
215.8±22.3 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.695
LogP
4.79
tPSA
30.21
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
433
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
VFMMPHCGEFXGIP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H12O2/c20-17-12-18(14-7-2-1-3-8-14)21-19-15-9-5-4-6-13(15)10-11-16(17)19/h1-12H
化学名
2-phenylbenzo[h]chromen-4-one
别名
alpha-Naphthoflavone; 7,8-Benzoflavone; 604-59-1; 2-Phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one; alpha-Naphthylflavone; 2-phenylbenzo[h]chromen-4-one; Benzo(h)flavone; 4H-Naphtho[1,2-b]pyran-4-one, 2-phenyl-;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~25 mg/mL (~91.81 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.6724 mL 18.3621 mL 36.7242 mL
5 mM 0.7345 mL 3.6724 mL 7.3448 mL
10 mM 0.3672 mL 1.8362 mL 3.6724 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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