Alternariol

别名: 交链孢酚; 3,7,9-三羟基-1-甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮 ; 格链孢醇; 交链孢酚标准品;交链孢酚标准品 Alternariol AOH;交链孢
目录号: V10882 纯度: ≥98%
链格孢醇是由链格孢属产生的霉菌毒素。
Alternariol CAS号: 641-38-3
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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产品描述
链格孢醇是由链格孢属产生的霉菌毒素。链格孢醇抑制拓扑异构酶 I 和拓扑异构酶 II 酶(拓扑异构酶 I、拓扑异构酶 II)的催化活性。链格孢醇具有多种生物活性,如植物毒性、细胞毒性、抗 HIV(人类免疫缺陷病毒)、抗癌和抗微生物特性。
生物活性&实验参考方法
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢产物
链格孢酚在肝脏微粒体中代谢,优先在芳香环位置进行代谢。芳香环羟基化的产物为儿茶酚或氢醌,它们可能形成活性半醌和醌,或进行氧化还原循环。(A2981)
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
链格孢酚是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或“抗胆碱酯酶”)抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能,干扰其活性的化学物质是强效神经毒素,低剂量即可引起唾液分泌过多和流泪,随后出现肌肉痉挛,最终导致死亡。神经毒气和许多杀虫剂中使用的物质已被证实通过与乙酰胆碱酯酶活性位点中的丝氨酸结合而发挥作用,从而完全抑制该酶的活性。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,乙酰胆碱在神经和肌肉连接处释放,使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制是使乙酰胆碱积累并持续发挥作用,从而确保神经冲动持续传递,肌肉收缩不会停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂是含磷化合物,这类化合物的设计目的是与酶的活性位点结合。其结构要求包括一个带有两个亲脂基团的磷原子、一个离去基团(例如卤素或硫氰酸根)以及一个末端氧原子。
参考文献

[1]. Interaction of Mycotoxin Alternariol with Serum Albumin. Int J Mol Sci. 2019 May 12;20(9). pii: E2352.

[2]. The Alternaria alternate Mycotoxin Alternariol Suppresses Lipopolysaccharide-Induced Inflammation. Int J Mol Sci. 2017 Jul 20;18(7). pii: E1577.

其他信息
链格孢酚是一种苯并色烯酮,其化学式为6H-苯并[c]色烯-6-酮,在1位被甲基取代,在3、7和9位被羟基取代。它是黑霉链格孢属真菌产生的最重要的真菌毒素,而链格孢属真菌是全球最常见的侵染小粒谷物的真菌群落。链格孢酚具有多种功能,包括作为代谢产物、EC 3.1.1.8(胆碱酯酶)抑制剂和真菌毒素。它是一种苯并色烯酮,属于酚类化合物。
据报道,链格孢酚存在于链格孢属真菌(Alternaria porri)、海桑(Sonneratia alba)以及其他一些有相关数据的生物体中。
链格孢酚也存在于蘑菇中。链格孢酚存在于细链格孢菌(Alternaria tenuis)的菌丝体中,该菌是啤酒花链格孢球果病和番木瓜(Carica papaya)及西番莲属植物果斑病的病原菌。链格孢酚是链格孢菌的一种有毒代谢产物,也是谷物和水果中的重要污染物。
链格孢酚属于异香豆素及其衍生物家族。这些化合物是含有异色满的多环化合物,其C1碳原子上连接着一个酮基。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H10O5
分子量
258.2262
精确质量
258.052
CAS号
641-38-3
PubChem CID
5359485
外观&性状
Off-white to light brown solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
586.9±39.0 °C at 760 mmHg
熔点
350°C (rough estimate)
闪点
232.3±20.6 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.731
LogP
2.93
tPSA
90.9
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
19
分子复杂度/Complexity
371
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
CEBXXEKPIIDJHL-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H10O5/c1-6-2-7(15)5-11-12(6)9-3-8(16)4-10(17)13(9)14(18)19-11/h2-5,15-17H,1H3
化学名
3,7,9-trihydroxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.8725 mL 19.3626 mL 38.7252 mL
5 mM 0.7745 mL 3.8725 mL 7.7450 mL
10 mM 0.3873 mL 1.9363 mL 3.8725 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Alternariol (AOH) and alternariol monomethyl ether (AME) suppress lipopolysaccharide (LPS)-induced innate immunity. BEAS-2B airway epithelial cells (panels a, c, and d) and RAW 264.7 mouse macrophages (panel b) at a density of 5 × 105 cells/well were treated with 10 μM of AOH and 10 μM of AME in the presence and absence of 10 μg of LPS and incubated for 24 h under normal conditions at 37 °C, 5% CO2. Supernatants were subsequently analyzed using enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) (a) IL8 BEAS-2B cells, (b) IL6 in RAW264.7 cells, (c) IL6 BEAS-2B cells, and (d) CCL2/MCP-1 BEAS-2B cells. An * indicates p < 0.05 according to Student’s t-test when comparing AOH/AME + LPS to LPS-induced controls. DMSO, dimethyl sulfoxide.[2]. The Alternaria alternate Mycotoxin Alternariol Suppresses Lipopolysaccharide-Induced Inflammation. Int J Mol Sci. 2017 Jul 20;18(7). pii: E1577.
  • Airway epithelium treated with alternariol (AOH) and alternariol monomethyl ether (AME) results in the downregulation of LPS-induced mRNAs. BEAS-2B cells seeded at a density of 5 × 105 cells/well were treated with 10 μM AOH and 10 μg LPS for 24 h. The resulting RNA was harvested and measured with quantitative real-time reverse transcription-polymerase chain reaction (qRT-PCR). Each graph here demonstrates the upregulation and downregulation (fold change) of gene expression by normalization with the control GAPDH. (a) IL8, (b) CCL2, (c) IL6, (d) Caspase 1, and (e) CYP1A1 fold change. An * indicates p < 0.05 according to Student’s t-test when comparing AOH to dimethyl sulfoxide (DMSO) control and AOH + LPS to LPS corresponding control.[2]. The Alternaria alternate Mycotoxin Alternariol Suppresses Lipopolysaccharide-Induced Inflammation. Int J Mol Sci. 2017 Jul 20;18(7). pii: E1577.
  • Dose-dependent response of airway epithelium cells (BEAS-2B) after treatment with alternariol (AOH) and lipopolysaccharide (LPS). (a) BEAS-2B cells were treated with (5–10 μM) of AOH in the presence and absence of 10 μg of LPS to measure IL8 levels released. Cell densities were 5 × 105 cells/well and were incubated for 24 h under normal conditions at 37 °C, 5% CO2 after treatment; (b) BEAS-2B cells were treated with (10 nM–10 μM) of AOH in the presence and absence of 10 μg of LPS to measure IL8 levels released in supernatants using enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA). Cell densities were 5 × 105 cells/well and were incubated for 24 h under normal conditions at 37 °C, 5% CO2 after treatment. An * indicates p < 0.05 according to Student’s t-test when comparing AOH + LPS treatments to LPS-induced control.[2]. The Alternaria alternate Mycotoxin Alternariol Suppresses Lipopolysaccharide-Induced Inflammation. Int J Mol Sci. 2017 Jul 20;18(7). pii: E1577.
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