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Amphomycin

别名: 安福霉素
目录号: V11230 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
安福霉素是一种脂肽抗生素，可以抑制肽聚糖合成并阻止细胞壁发育。
Amphomycin CAS号: 1402-82-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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1mg
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  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
两性霉素是一种脂肽类抗生素，能够抑制肽聚糖合成并阻断细胞壁发育。两性霉素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素肠球菌（VRE）、耐青霉素-庆大霉素-红霉素肺炎链球菌以及耐利奈唑胺-奎奴普汀肺炎链球菌均有效。两性霉素对肠球菌也具有强效的抗菌作用。
两性霉素（CAS号：1402-82-0）是一种脂肽类抗生素，能够抑制肽聚糖合成并阻断细菌细胞壁发育。该环状缩肽类抗生素的分子式为C₅₈H₉₁N₁₃O₂₀，分子量约为1290.42 g/mol，由卡氏链霉菌（Streptomyces canus）产生。两性霉素对耐药革兰氏阳性病原体具有强效抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素肠球菌（VRE）、耐青霉素-庆大霉素-红霉素肺炎链球菌和耐利奈唑胺-奎奴普汀肺炎链球菌。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary target of Amphomycin is the bacterial cell wall synthesis pathway. The antibiotic binds to bactoprenol phosphate, a lipid carrier essential for the transport of cell wall precursors across the bacterial membrane. This binding inhibits phospho-N-acetylmuramyl-pentapeptide translocase (MraY), the enzyme responsible for transferring the peptidoglycan precursor from the cytoplasmic side to the membrane. By blocking the translocation of lipid II, Amphomycin prevents peptidoglycan synthesis and subsequent cell wall development. This mechanism differs from β-lactams or glycopeptides, potentially reducing cross-resistance. Amphomycin also binds with phosphorylated substrates in a calcium-dependent manner.
体外研究 (In Vitro)
金黄色葡萄球菌暴露于两性霉素（40 μg/mL；60 分钟）后，细胞壁发生弱化，并出现 Park 核苷酸的积累 [1]。体外实验表明，两性霉素对多种耐药革兰氏阳性菌具有强效抗菌活性。在金黄色葡萄球菌中，暴露于两性霉素（40 μg/mL；60 分钟）会导致细胞壁弱化和 Park 核苷酸（尿苷二磷酸-N-乙酰胞壁酰肽前体）的积累，表明肽聚糖合成受到抑制。该抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、耐万古霉素肠球菌 (VRE) 和多重耐药肺炎链球菌菌株有效。最低抑菌浓度 (MIC) 值可根据 CLSI 指南，采用标准肉汤微量稀释法测定。这些方案仅供参考。
体内研究 (In Vivo)
两性霉素（50 mg/kg；口服；单次给药）的口服生物利用度较低，但两性霉素（5-10 mg/kg；静脉注射；单次给药）的半衰期较长（小鼠为 5.2-8.0 小时，大鼠为 4.6-7.1 小时）[2]。体内药代动力学研究表明，两性霉素口服（50 mg/kg；单次给药）的生物利用度较低。然而，静脉注射（5-10 mg/kg；单次给药）可延长其半衰期：小鼠为 5.2-8.0 小时，大鼠为 4.6-7.1 小时。这种脂肽类抗生素的显著特点是半衰期较长。可以使用合适的细菌感染菌株，在脓毒症或肺炎动物模型中评估该化合物对全身性细菌感染的疗效。需要进一步的体内疗效研究来全面评估其治疗潜力。
酶活实验
两性霉素的体外酶/受体结合研究主要集中于其与细菌细胞壁合成酶的相互作用。该化合物可抑制磷酸-N-乙酰胞壁酰五肽转位酶（MraY），该酶的活性可通过易感细菌的膜制备物进行检测。该检测方法测量放射性标记的磷酸-N-乙酰胞壁酰五肽向脂质载体的转移。两性霉素与细菌异戊二烯醇磷酸酯的结合可通过薄层色谱或质谱法进行评估。钙依赖性结合可通过在有钙离子和无钙离子存在下进行检测来评估。这些方法仅供研究之用，需要进行独立验证。
细胞实验
细胞活力测定 [1]
细胞类型： 金黄色葡萄球菌全细胞
测试浓度： 40 μg/mL
孵育时间： 60 分钟
实验结果： 导致细胞壁变薄和帕克氏核苷酸积累。
两性霉素的体外细胞检测包括使用标准肉汤微量稀释法或琼脂稀释法进行抗菌药物敏感性试验。将细菌菌株（例如金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、肺炎链球菌）培养于合适的培养基（Mueller-Hinton 肉汤，阳离子调整）中，并用两倍系列稀释的两性霉素处理。在 37°C 下孵育 18-24 小时后测定最低抑菌浓度 (MIC)。可进行时间-杀菌曲线试验以评估杀菌活性随时间的变化。细胞壁变薄和Park核苷酸积累可通过电子显微镜和高效液相色谱（HPLC）分析核苷酸池进行评估。试验中应包含标准质量控制菌株。
动物实验
两性霉素的体内动物研究通常采用小鼠细菌感染模型。小鼠经静脉或腹腔注射感染致死剂量的易感菌株（例如金黄色葡萄球菌）。两性霉素以不同剂量经静脉或口服途径给药，并监测7-14天的存活情况。药代动力学研究包括给药后连续采集血样，以确定半衰期、清除率和分布容积。可进行组织分布研究以评估药物在靶器官中的渗透情况。所有操作均须遵守机构动物护理指南。
药代性质 (ADME/PK)
两性霉素的药代动力学特征表现为口服生物利用度低，静脉注射后半衰期延长。在小鼠中，静脉注射（5-10 mg/kg）的半衰期为5.2-8.0小时；在大鼠中，半衰期为4.6-7.1小时。该化合物与磷酸化底物结合具有钙依赖性，这可能影响其分布和活性。口服生物利用度低表明，静脉注射是治疗全身感染的首选途径。该化合物的大分子量（约1290 Da）和脂肽性质是其药代动力学特征的成因。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
两性霉素的毒性特征在公开文献中尚未得到充分阐明。该化合物仅供研究使用，不得用于人体。作为一种脂肽类抗生素，其潜在毒性可能包括肾毒性，这也是同类化合物普遍存在的问题。处理抗生素时应遵循标准安全预防措施，包括使用个人防护装备和在生物安全柜中操作。临床开发需要进行临床前毒理学研究，包括在合适的动物模型中评估肾功能、肝毒性和血液学参数。
参考文献
[1]. Singh M, et al. Solid-state NMR characterization of amphomycin effects on peptidoglycan and wall teichoic acid biosyntheses in Staphylococcus aureus. Sci Rep. 2016 Aug 19;6:31757.
[2]. Pasetka CJ, et al. Novel antimicrobial lipopeptides with long in vivo half-lives. Int J Antimicrob Agents. 2010 Feb;35(2):182-5.
[3]. Tanaka H, et al. Amphomycin inhibits phospho-N-acetylmuramyl-pentapeptide translocase in peptidoglycan synthesis of Bacillus. Biochem Biophys Res Commun. 1979 Feb 14;86(3):902-8.
其他信息
据报道，在链霉菌（Streptomyces canus）中发现了(3S)-4-[[(3S,4R,7S,13S,16R,22S,28S,31S,34R)-16-(1-氨基乙基)-31-[(1S)-1-羧乙基]-22,28-双(羧甲基)-4-甲基-2,6,12,15,18,21,24,27,30,33-癸烷-13-丙基-2-基-1,5,11,14,17,20,23,26,29,32-十氮杂三环[32.4.0.07,11]二十八烷-3-基]氨基]-3-[[(Z)-10-甲基十二烷-3-烯酰基]氨基]-4-氧代丁酸，相关数据已发表。
其他信息：两性霉素（Amphomycin）也称为amphomycin，其PubChem CID为5458513。该化合物通常在室温下为固体，密度为1.37 g/cm³，沸点为1693.3°C。它由链霉菌（Streptomyces canus）产生。该化合物的作用机制是通过与细菌异戊二烯醇磷酸酯结合来抑制肽聚糖的合成，这种机制与其他抗生素类别不同，可能降低交叉耐药性。两性霉素对多种耐药革兰氏阳性病原体有效，因此在抗生素耐药性研究中具有重要意义。本产品仅供研究使用，未经批准用于临床或治疗用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C58H91N13O20
分子量
1290.41824
精确质量
1289.65
CAS号
1402-82-0
PubChem CID
5458513
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.37g/cm3
沸点
1693.3ºC at 760 mmHg
闪点
977.9ºC
蒸汽压
0mmHg at 25°C
折射率
1.599
LogP
0.526
tPSA
506.84
氢键供体(HBD)数目
15
氢键受体(HBA)数目
21
可旋转键数目(RBC)
22
重原子数目
91
分子复杂度/Complexity
2710
定义原子立体中心数目
11
SMILES
CCC(C)CCCCCC=CCC(=O)NC(CC(=O)O)C(=O)NC1C(NC(=O)C2CCCN2C(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C3CCCCN3C1=O)C(C)C(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)C(C)N)C(C)C)C
InChi Key
WAFOSUDOWLQGBG-YZAYYAESSA-N
InChi Code
InChI=1S/C58H91N13O20/c1-8-30(4)18-13-11-9-10-12-14-21-39(72)63-36(26-44(79)80)51(83)69-48-33(7)62-52(84)38-20-17-23-71(38)56(88)45(29(2)3)67-55(87)47(32(6)59)66-41(74)28-61-49(81)34(24-42(75)76)64-40(73)27-60-50(82)35(25-43(77)78)65-54(86)46(31(5)58(90)91)68-53(85)37-19-15-16-22-70(37)57(48)89/h12,14,29-38,45-48H,8-11,13,15-28,59H2,1-7H3,(H,60,82)(H,61,81)(H,62,84)(H,63,72)(H,64,73)(H,65,86)(H,66,74)(H,67,87)(H,68,85)(H,69,83)(H,75,76)(H,77,78)(H,79,80)(H,90,91)/b14-12-/t30?,31-,32?,33+,34-,35-,36-,37+,38-,45-,46-,47+,48-/m0/s1
化学名
(3S)-4-[[(3S,4R,7S,13S,16R,22S,28S,31S,34R)-16-(1-aminoethyl)-31-[(1S)-1-carboxyethyl]-22,28-bis(carboxymethyl)-4-methyl-2,6,12,15,18,21,24,27,30,33-decaoxo-13-propan-2-yl-1,5,11,14,17,20,23,26,29,32-decazatricyclo[32.4.0.07,11]octatriacontan-3-yl]amino]-3-[[(Z)-10-methyldodec-3-enoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.7749 mL 3.8747 mL 7.7494 mL
5 mM 0.1550 mL 0.7749 mL 1.5499 mL
10 mM 0.0775 mL 0.3875 mL 0.7749 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • (a) Chemical structures of cyclic decapeptide antimicrobial agents: friulimicin, amphomycin, tsushimycin, MX-2401, and daptomycin. All of these cyclic lipopeptides share a ten-membered peptide core structure with hydrophobic tail. The hydrophobic tail group in amphomycin is anteiso-tridecenonyl, and in tsushimycin and friulimicin B it is iso-tetradecenonyl. All cyclic decapeptides exhibit calcium dependent bactericidal activity against Gram-positive bacteria and have a conserved calcium-binding motif sequence Asp4-Asp6-Gly7. Daptomycin is a cyclic-depsipeptide with a lacton linkage highlighted in yellow. (b) ATP-leakage assay performed on overnight culture of S. aureus. Daptomycin induces leaking of ATP from S. aureus, but only at a high drug concentration (100 μg/mL). MX-2401 did not cause the leakage in S. aureus at any concentrations. Thus, MX-2401 does not disrupt the membrane despite sharing structural similarities with daptomycin. (c) Growth curves of S. aureus treated with amphomycin (left), and MX-2401 (right) as monitored by the optical density (OD) at 660 nm. Cyclic lipopeptides were added to final concentrations of 20 or 40 μg/mL at mid-exponential growth (OD660nm 0.7). Addition of cyclic lipopeptides at these concentrations did not significantly perturb the growth. The cells were harvested for NMR analysis after one doubling time (60 minutes) of incubation with drugs at the approximate OD660nm of 0.9.[1].Singh M, et al. Solid-state NMR characterization of amphomycin effects on peptidoglycan and wall teichoic acid biosyntheses in Staphylococcus aureus. Sci Rep. 2016 Aug 19;6:31757.

  • (a) Incorporation of [1-13C]Gly and L-[ε-15N]Lys to peptidoglycan (PG). 15N-CPMAS NMR spectra from amphomycin-treated whole cells of S. aureus (40 μg/mL, red line) and untreated whole cells (black line). Amphomycin-treated S. aureus show reduced lysyl-ε-amide peak at 95 ppm due to cell-wall thinning, and increased lysyl-ε-amine peak at 10 ppm due to accumulation of Park’s nucleotide. These effects are consistent with amphomycin inhibition of cell wall biosynthesis by targeting steps at or prior to PG transglycosylation. Each spectrum is the result of 20,480 accumulated scans. (b) 13C{15N} REDOR spectra from whole cells of S. aureus at 1.6 ms of dipolar evolution. S0 spectra are at the bottom, and ΔS spectra at the top. Spectra are normalized to natural abundance peaks from 10 to 30 ppm range. The 170-ppm glycyl peak intensities in S0 are directly proportional to the amount of [1-13C]Gly in S. aureus. The decrease in 170-ppm peak intensity in the S0 spectrum of amphomycin (40 μg/mL) treated S. aureus is consistent with thinning of the cell wall. Amphomycin-treated S. aureus also show decrease in the 149-ppm peak intensity in the S0 indicating reduction of [1-13C]Gly into purine biosynthesis. In ΔS spectra (top) only covalently bonded 13Cs from 13C-15N spin pairs unique to PG bridge-links are detected at 1.6 ms dipolar evolution. 170-ppm dephasing (ΔS/S0) decreases from 11.5% to 8.9% with addition of amphomycin, which indicates the reduction in the proportion of L-[ε-15N]Lys due to incorporation of unlabeled L-Lys into PG stem structure. Each spectrum is the result of 10,240 accumulated scans.[1].Singh M, et al. Solid-state NMR characterization of amphomycin effects on peptidoglycan and wall teichoic acid biosyntheses in Staphylococcus aureus. Sci Rep. 2016 Aug 19;6:31757.

  • (a) Incorporation of D-[1-13C]Ala (red dots) and [15N]Gly (blue dot) and the 13C-15N pair labeled in the PG cross-link. (b) 15N{13C} REDOR spectra after dipolar evolution of 1.6 ms from S. aureus labeled with D-[1-13C]Ala and [15N]Gly. Full-echo spectra (S0) are shown in black and the REDOR dephased spectra (S) are in red, while spectra from the sample with amphomycin (40 μg/mL) are on the right and without on the left. (c) The difference in peak intensities (S0-S) measures the relative number of cross-links per PG pentaglycyl bridging segment. Amphomycin reduced cross-linking, which is consistent with mild inhibition of transpeptidation. (d) Enlarged carbonyl-carbon regions of the 13C{15N} REDOR full-echo spectra of amphomycin treated (red) and untreated (black) S. aureus. The lineshape of spectra from amphomycin treated cells shows increased 178 ppm contribution from the carboxyl-carbonyl carbon of D-[1-13C]Ala from Park’s nucleotide unincorporated into PG by cross-linking. The decreased 172 ppm contribution is due to the reduced amount of ester-linked D-[1-13C]Ala in WTA.[1].Singh M, et al. Solid-state NMR characterization of amphomycin effects on peptidoglycan and wall teichoic acid biosyntheses in Staphylococcus aureus. Sci Rep. 2016 Aug 19;6:31757.
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