Amphomycin

别名: 安福霉素
目录号: V11230 纯度: ≥98%
安福霉素是一种脂肽抗生素,可以抑制肽聚糖合成并阻止细胞壁发育。
Amphomycin CAS号: 1402-82-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
安福霉素是一种脂肽抗生素,可以抑制肽聚糖合成并阻止细胞壁发育。安福霉素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、耐万古霉素肠球菌(VRE)、耐青霉素-庆大霉素-红霉素肺炎链球菌和耐利奈唑胺-奎奴普丁肺炎链球菌有效。肠球菌福普伦丁表现出有效的抗菌作用。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
当金黄色葡萄球菌暴露于氨福霉素(40 μg/mL;60 分钟)时,会表现出细胞壁的削弱和 Park 核苷酸的积累 [1]。
体内研究 (In Vivo)
氨福霉素(50 mg/kg;口服;单剂量)的口服利用度较低,但氨福霉素(5-10 mg/kg;静脉注射;单剂量)的半衰期较长(小鼠为 5.2-8.0 小时,小鼠为 4.6-7.1 小时)在大鼠中)[2]。
细胞实验
细胞活力测定 [1]
细胞类型: 金黄色葡萄球菌全细胞
测试浓度: 40 μg/mL
孵育时间: 60 分钟
实验结果: 导致细胞壁变薄和 Park 核苷酸积累。
参考文献
[1]. Singh M, et al. Solid-state NMR characterization of amphomycin effects on peptidoglycan and wall teichoic acid biosyntheses in Staphylococcus aureus. Sci Rep. 2016 Aug 19;6:31757.
[2]. Pasetka CJ, et al. Novel antimicrobial lipopeptides with long in vivo half-lives. Int J Antimicrob Agents. 2010 Feb;35(2):182-5.
[3]. Tanaka H, et al. Amphomycin inhibits phospho-N-acetylmuramyl-pentapeptide translocase in peptidoglycan synthesis of Bacillus. Biochem Biophys Res Commun. 1979 Feb 14;86(3):902-8.
其他信息
据报道,在链霉菌(Streptomyces canus)中发现了(3S)-4-[[(3S,4R,7S,13S,16R,22S,28S,31S,34R)-16-(1-氨基乙基)-31-[(1S)-1-羧乙基]-22,28-双(羧甲基)-4-甲基-2,6,12,15,18,21,24,27,30,33-十氧代-13-丙-2-基-1,5,11,14,17,20,23,26,29,32-十氮杂三环[32.4.0.07,11]三十八烷-3-基]氨基]-3-[[(Z)-10-甲基十二碳-3-烯酰基]氨基]-4-氧代丁酸,并有相关数据。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C58H91N13O20
分子量
1290.41824
精确质量
1289.65
CAS号
1402-82-0
PubChem CID
5458513
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.37g/cm3
沸点
1693.3ºC at 760 mmHg
闪点
977.9ºC
蒸汽压
0mmHg at 25°C
折射率
1.599
LogP
0.526
tPSA
506.84
氢键供体(HBD)数目
15
氢键受体(HBA)数目
21
可旋转键数目(RBC)
22
重原子数目
91
分子复杂度/Complexity
2710
定义原子立体中心数目
11
SMILES
CCC(C)CCCCCC=CCC(=O)NC(CC(=O)O)C(=O)NC1C(NC(=O)C2CCCN2C(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C3CCCCN3C1=O)C(C)C(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)C(C)N)C(C)C)C
InChi Key
WAFOSUDOWLQGBG-YZAYYAESSA-N
InChi Code
InChI=1S/C58H91N13O20/c1-8-30(4)18-13-11-9-10-12-14-21-39(72)63-36(26-44(79)80)51(83)69-48-33(7)62-52(84)38-20-17-23-71(38)56(88)45(29(2)3)67-55(87)47(32(6)59)66-41(74)28-61-49(81)34(24-42(75)76)64-40(73)27-60-50(82)35(25-43(77)78)65-54(86)46(31(5)58(90)91)68-53(85)37-19-15-16-22-70(37)57(48)89/h12,14,29-38,45-48H,8-11,13,15-28,59H2,1-7H3,(H,60,82)(H,61,81)(H,62,84)(H,63,72)(H,64,73)(H,65,86)(H,66,74)(H,67,87)(H,68,85)(H,69,83)(H,75,76)(H,77,78)(H,79,80)(H,90,91)/b14-12-/t30?,31-,32?,33+,34-,35-,36-,37+,38-,45-,46-,47+,48-/m0/s1
化学名
(3S)-4-[[(3S,4R,7S,13S,16R,22S,28S,31S,34R)-16-(1-aminoethyl)-31-[(1S)-1-carboxyethyl]-22,28-bis(carboxymethyl)-4-methyl-2,6,12,15,18,21,24,27,30,33-decaoxo-13-propan-2-yl-1,5,11,14,17,20,23,26,29,32-decazatricyclo[32.4.0.07,11]octatriacontan-3-yl]amino]-3-[[(Z)-10-methyldodec-3-enoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.7749 mL 3.8747 mL 7.7494 mL
5 mM 0.1550 mL 0.7749 mL 1.5499 mL
10 mM 0.0775 mL 0.3875 mL 0.7749 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • (a) Chemical structures of cyclic decapeptide antimicrobial agents: friulimicin, amphomycin, tsushimycin, MX-2401, and daptomycin. All of these cyclic lipopeptides share a ten-membered peptide core structure with hydrophobic tail. The hydrophobic tail group in amphomycin is anteiso-tridecenonyl, and in tsushimycin and friulimicin B it is iso-tetradecenonyl. All cyclic decapeptides exhibit calcium dependent bactericidal activity against Gram-positive bacteria and have a conserved calcium-binding motif sequence Asp4-Asp6-Gly7. Daptomycin is a cyclic-depsipeptide with a lacton linkage highlighted in yellow. (b) ATP-leakage assay performed on overnight culture of S. aureus. Daptomycin induces leaking of ATP from S. aureus, but only at a high drug concentration (100 μg/mL). MX-2401 did not cause the leakage in S. aureus at any concentrations. Thus, MX-2401 does not disrupt the membrane despite sharing structural similarities with daptomycin. (c) Growth curves of S. aureus treated with amphomycin (left), and MX-2401 (right) as monitored by the optical density (OD) at 660 nm. Cyclic lipopeptides were added to final concentrations of 20 or 40 μg/mL at mid-exponential growth (OD660nm 0.7). Addition of cyclic lipopeptides at these concentrations did not significantly perturb the growth. The cells were harvested for NMR analysis after one doubling time (60 minutes) of incubation with drugs at the approximate OD660nm of 0.9.[1].Singh M, et al. Solid-state NMR characterization of amphomycin effects on peptidoglycan and wall teichoic acid biosyntheses in Staphylococcus aureus. Sci Rep. 2016 Aug 19;6:31757.
  • (a) Incorporation of [1-13C]Gly and L-[ε-15N]Lys to peptidoglycan (PG). 15N-CPMAS NMR spectra from amphomycin-treated whole cells of S. aureus (40 μg/mL, red line) and untreated whole cells (black line). Amphomycin-treated S. aureus show reduced lysyl-ε-amide peak at 95 ppm due to cell-wall thinning, and increased lysyl-ε-amine peak at 10 ppm due to accumulation of Park’s nucleotide. These effects are consistent with amphomycin inhibition of cell wall biosynthesis by targeting steps at or prior to PG transglycosylation. Each spectrum is the result of 20,480 accumulated scans. (b) 13C{15N} REDOR spectra from whole cells of S. aureus at 1.6 ms of dipolar evolution. S0 spectra are at the bottom, and ΔS spectra at the top. Spectra are normalized to natural abundance peaks from 10 to 30 ppm range. The 170-ppm glycyl peak intensities in S0 are directly proportional to the amount of [1-13C]Gly in S. aureus. The decrease in 170-ppm peak intensity in the S0 spectrum of amphomycin (40 μg/mL) treated S. aureus is consistent with thinning of the cell wall. Amphomycin-treated S. aureus also show decrease in the 149-ppm peak intensity in the S0 indicating reduction of [1-13C]Gly into purine biosynthesis. In ΔS spectra (top) only covalently bonded 13Cs from 13C-15N spin pairs unique to PG bridge-links are detected at 1.6 ms dipolar evolution. 170-ppm dephasing (ΔS/S0) decreases from 11.5% to 8.9% with addition of amphomycin, which indicates the reduction in the proportion of L-[ε-15N]Lys due to incorporation of unlabeled L-Lys into PG stem structure. Each spectrum is the result of 10,240 accumulated scans.[1].Singh M, et al. Solid-state NMR characterization of amphomycin effects on peptidoglycan and wall teichoic acid biosyntheses in Staphylococcus aureus. Sci Rep. 2016 Aug 19;6:31757.
  • (a) Incorporation of D-[1-13C]Ala (red dots) and [15N]Gly (blue dot) and the 13C-15N pair labeled in the PG cross-link. (b) 15N{13C} REDOR spectra after dipolar evolution of 1.6 ms from S. aureus labeled with D-[1-13C]Ala and [15N]Gly. Full-echo spectra (S0) are shown in black and the REDOR dephased spectra (S) are in red, while spectra from the sample with amphomycin (40 μg/mL) are on the right and without on the left. (c) The difference in peak intensities (S0-S) measures the relative number of cross-links per PG pentaglycyl bridging segment. Amphomycin reduced cross-linking, which is consistent with mild inhibition of transpeptidation. (d) Enlarged carbonyl-carbon regions of the 13C{15N} REDOR full-echo spectra of amphomycin treated (red) and untreated (black) S. aureus. The lineshape of spectra from amphomycin treated cells shows increased 178 ppm contribution from the carboxyl-carbonyl carbon of D-[1-13C]Ala from Park’s nucleotide unincorporated into PG by cross-linking. The decreased 172 ppm contribution is due to the reduced amount of ester-linked D-[1-13C]Ala in WTA.[1].Singh M, et al. Solid-state NMR characterization of amphomycin effects on peptidoglycan and wall teichoic acid biosyntheses in Staphylococcus aureus. Sci Rep. 2016 Aug 19;6:31757.
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