Captan

别名: AI3-26538 Buvisild K Glyodex 3722Captan HexacapCaptabAmercideAacaptan Agrosol S Bangton Captadin Captaf Captax Vanicide 克菌丹; 盖普丹; N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺;1,2,3,6-四氢-N-(三氯甲硫基)邻苯二酰亚胺; 克菌丹标准溶液; 克菌丹标准品;克菌丹 标准品; 2-二甲酰亚胺;3a,4,7,7a-四氢-2-(三氯甲基硫)-1H异吲哚-1,3-(2H)-二酮;N-(三氯甲硫基)-环已-4-烯-1,2-二甲酰亚胺; N-三氯甲硫四氫酞醯亞胺; 开普顿;开普顿,盖普丹,N-三氯甲硫基-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺;普丹;N-(三氯甲硫基)-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺;卡丹;可菌丹;克菌丹原药;克菌丹 溶液;甲醇中克菌丹
目录号: V7231 纯度: ≥98%
克菌丹是一种广泛使用的农业杀菌剂,可用于控制灰霉病、镰刀菌、镰孢菌和腐霉。
Captan CAS号: 133-06-2
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
50mg
100mg
250mg
Other Sizes

Other Forms of Captan:

  • Captan-d6 (克菌丹-d6)
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
克菌丹是一种广泛使用的农业杀菌剂,可用于控制灰霉病、镰刀菌、镰孢菌和腐霉。克菌丹增强反硝化和总培养。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
当用作杀菌剂时,克菌丹可能会对植物生长重要的微生物过程产生负面影响,使其无效 [1]。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
克菌丹和福美双是两种广泛用于农业的杀菌剂,但生物监测数据大多仅限于测量工人尿液样本中克菌丹代谢物的浓度,这使得结果难以解释,例如内剂量估算、根据工作内容进行的每日变化以及最可能的暴露途径。本研究旨在对田间工人进行重复的克菌丹和福美双暴露生物测量,(i) 以更好地评估内剂量以及根据工作内容的主要暴露途径,(ii) 并建立最合适的采样和分析策略。在典型的工作周(连续七天)内,包括喷洒和收获活动,我们建立了树木种植户(n = 2)和葡萄种植户(n = 3)尿液中克菌丹和福美双特异性和非特异性生物标志物的详细排泄时间曲线。本研究评估了尿液测量结果(包括经肌酐校正或未校正的排泄率值,以及特定时间段(8、12 和 24 小时)内的累积量)表达方式的影响。随后,利用动力学模型,根据 24 小时累积尿液量估算了吸收剂量和主要进入途径。时间进程分析表明,喷洒作业期间的暴露水平高于收割作业期间。模型模拟还表明,研究对象对杀虫剂的吸收有限,主要通过皮肤途径暴露。此外,研究还指出,与随机尿样中的浓度或排泄率相比,使用重复 24 小时尿液收集的体重校正量来表达生物标志物值具有优势,且无需进行肌酐校正。
大量研究表明,克菌丹易于从胃肠道吸收,代谢迅速,并能从体内排出。四氢邻苯二甲酰亚胺和三氯甲基硫代部分的可能代谢途径已被阐明。在大鼠体内,四氢邻苯二甲酰亚胺部分在48小时内排出92%,在96小时内排出97%(其中85%经尿液排出,12%经粪便排出)。三氯甲基硫部分转化为硫光气,硫光气进一步代谢为噻唑烷-2-硫酮-4-羧酸,后者经口服给药大鼠的尿液排出;二氧化碳也是硫光气代谢的产物,其代谢途径为羰基硫的中间体形成。硫光气也可被肠道中的亚硫酸盐解毒,经口服给药大鼠的尿液排出,生成二硫代双(甲磺酸)及其二硫化物单氧化物衍生物。
克菌坦可从胃肠道迅速吸收,并在血液中迅速代谢。它不会在组织中蓄积,且易与含硫醇的化合物反应。
口服给药后(35)S-克菌丹,超过90%的放射性物质在24小时内经粪便和尿液排出,几乎100%在3天内排出;0.01-0.05%的放射性物质在器官中检测到或掺入蛋白质和核酸中。
有关克菌丹(共8种)的更多吸收、分布和排泄(完整)数据,请访问HSDB记录页面。
代谢/代谢物
口服暴露后,克菌丹类杀菌剂在体内迅速代谢,产生两种可在尿液中检测的代谢物:四氢邻苯二甲酰亚胺(THPI)和噻唑烷-2-硫酮-4-羧酸(TTCA)。两者均被认为是职业暴露的有效生物标志物。
对克菌丹的大量研究表明,它很容易被胃肠道吸收,并迅速代谢。经代谢后从体内排出。四氢邻苯二甲酰亚胺和三氯甲基硫代部分的可能代谢途径已被阐明。在大鼠体内,四氢邻苯二甲酰亚胺部分在48小时内排出92%,在96小时内排出97%(其中85%经尿液排出,12%经粪便排出)。三氯甲基硫代部分转化为硫光气,硫光气进一步代谢为噻唑烷-2-硫酮-4-羧酸,后者经口服给药大鼠的尿液排出;二氧化碳也是硫光气代谢的产物,其代谢途径为羰基硫中间体的形成。硫光气也可被肠道中的亚硫酸盐解毒,经口服给药大鼠的尿液排出,生成二硫代双(甲磺酸)及其二硫化物单氧化物衍生物。
克菌坦在体外经肝脏混合功能代谢。氧化酶将克菌丹氧化为羰基硫,提示其代谢途径与体内代谢途径相似。
肠道降解似乎在克菌丹的代谢中起着重要作用。毒性代谢物硫光气由克菌丹分子的三氯甲基硫部分在细胞硫醇化合物存在下生成。硫光气进一步代谢为噻唑烷-2-硫酮-4-羧酸,后者经口服给药的大鼠尿液排出;二氧化碳也是硫光气代谢的产物,中间产物为羰基硫(23%的放射性碳以14CO2的形式排出)。硫光气也可被肠道中的亚硫酸盐解毒,经口服给药的大鼠尿液排出,生成二硫代双(甲磺酸)及其二硫化物单氧化物衍生物。
更多关于克菌丹代谢/代谢物(完整)数据(共9种),请访问 HSDB 记录页面。
生物半衰期
在幼鼠和成年大鼠中研究了 (14)C 标记的克菌丹的皮肤渗透性……。皮肤吸收呈双相性,至少 93% 的剂量在皮肤上的半衰期至少为 1000 小时。
研究了克菌丹(纯度 79.9%)在与人血孵育期间的降解情况。将浓度约为 1 μg/mL 的克菌丹与 37 °C 的血液混合。在 0 至 31 秒的不同时间点,通过加入磷酸和丙酮终止反应。测量了克菌丹的降解和 THPI 的生成。克菌丹迅速代谢为 THPI。计算的半衰期为 0.97 秒。质谱分析表明,THPI 是唯一的降解产物。
……克菌丹的半衰期非常短,血液中硫光气的浓度(分别为0.9秒和0.6秒)表明,这些化合物经口摄入后不会直接到达胎儿体内,但THPI则有可能。
参考文献

[1]. Effects of the fungicide Captan on some functional groups of soil microflora. Applied Soil Ecology Volume 7, Issue 3, March 1998, Pages 245-255.

其他信息
根据美国环境保护署 (EPA) 的说法,克菌丹可能致癌。
克菌丹是一种溶于液体载体的白色固体,属于水乳化剂。它可通过吸入、皮肤吸收和/或摄入引起疾病。该物质的主要危害在于其对环境的威胁。一旦泄漏,应立即采取措施限制其扩散到环境中。由于它是液体,因此很容易渗入土壤污染地下水。它被用作杀菌剂。
克菌丹是一种二羧酰亚胺,其化学式为3a,4,7,7a-四氢邻苯二甲酰亚胺,其中与氮原子相连的氢被三氯甲基取代。它是一种非内吸性杀菌剂,于20世纪50年代引入,广泛用于防治水果、蔬菜和观赏作物的真菌病害。它是一种抗真菌农药。它属于异吲哚类化合物、有机氯化合物、有机硫化合物和邻苯二甲酰亚胺类杀菌剂。
克菌丹是一种用于水果、蔬菜和观赏植物的杀菌剂。急性(短期)皮肤接触克菌丹可能导致人类皮炎和结膜炎。摄入大量克菌丹可能导致人类呕吐和腹泻。研究发现,克菌丹对某些品系的小鼠具有致癌性,这些小鼠通过饮食摄入克菌丹后出现十二指肠肿瘤。而通过灌胃(实验性地将化学物质放入胃中)或注射的方式接触克菌丹的小鼠,未观察到肿瘤发生率增加。美国环保署(EPA)已将克菌丹列为B2类致癌物,即可能的人类致癌物。
克菌丹是一种通用农药(GUP),属于邻苯二甲酰亚胺类杀菌剂。虽然它可以单独使用,但克菌丹通常作为其他农药混合物的成分添加。它用于防治多种水果、蔬菜以及观赏植物的病害。它还能改善许多水果的外观,使其看起来更鲜艳、更健康。人们认为,长期高剂量使用克菌丹可能具有致癌性,会导致细胞毒性和再生细胞增生。然而,这些高剂量的克菌丹远高于人们在日常饮食中可能摄入的剂量,也高于人们在职业或居住环境中可能接触到的剂量。因此,克菌丹不太可能是人类致癌物,也不会造成令人担忧的癌症风险。
邻苯二甲酰亚胺类杀菌剂之一。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H8CL3NO2S
分子量
300.58
精确质量
298.934
CAS号
133-06-2
相关CAS号
Captan-d6;1330190-00-5
PubChem CID
8606
外观&性状
White to cream powder
Crystals from carbon tetrachloride
Colorless crystals
White, crystalline powder [Note: Commercial product is a yellow powder]
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
314.2±52.0 °C at 760 mmHg
熔点
178°C
闪点
143.8±30.7 °C
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率
1.636
LogP
1.85
tPSA
62.68
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
340
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1=CCC2C(C1)C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl
InChi Key
LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2
化学名
2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
别名
AI3-26538 Buvisild K Glyodex 3722Captan HexacapCaptabAmercideAacaptan Agrosol S Bangton Captadin Captaf Captax Vanicide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~166.34 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3269 mL 16.6345 mL 33.2690 mL
5 mM 0.6654 mL 3.3269 mL 6.6538 mL
10 mM 0.3327 mL 1.6635 mL 3.3269 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT00342394 COMPLETED Occupational Exposure Pesticides National Cancer Institute (NCI) 2001-11-14
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