吸收、分布和排泄
邻苯二酚很容易被小鼠的胃肠道和完整皮肤吸收，可能也可通过肺部吸收……部分邻苯二酚在体内与葡萄糖醛酸、硫酸和其他酸结合，并随尿液排出，同时排出少量“游离”邻苯二酚。这些结合物在尿液中易水解，释放出“游离”邻苯二酚，后者被空气氧化生成深色物质，使尿液呈现“烟熏”外观。
当小鼠暴露于含有放射性标记邻苯二酚的香烟烟雾中时，邻苯二酚很容易分布到血液和组织中；90%的放射性在24小时内随尿液排出。
邻苯二酚……在呼吸道中被吸收。 ……尿液中以游离儿茶酚形式排出的量极少。
美国工业卫生学家协会 (ACGIH) 的清单中，“S”皮肤标记指的是“通过皮肤途径（包括粘膜和眼睛）接触该物质，可能对总体暴露量产生显著影响，这种影响可能是通过接触蒸气，也可能是（可能更重要的）直接皮肤接触该物质。”

---

代谢/代谢物
部分儿茶酚在多酚氧化酶的作用下氧化为苯醌。另一部分在体内与葡萄糖醛酸、硫酸和其他酸结合……这些结合物在尿液中容易水解，释放出游离儿茶酚……
儿茶酚在大鼠体内生成愈创木酚。在兔体内，儿茶酚代谢生成邻羟基苯基-β-D-葡萄糖醛酸苷、邻羟基苯基硫酸盐和羟基喹啉。
在大鼠体内进行的结构-反应性研究结果表明，邻位羟基是甲基化反应发生的必要条件，这为儿茶酚O-甲基转移酶的作用机制提供了证据。
口服儿茶酚的兔子尿液中，18%以硫酸盐形式排出，70%以单葡萄糖醛酸苷形式排出，2%以游离儿茶酚形式排出。
如需了解更多关于儿茶酚（共9种代谢物）的代谢/代谢物（完整）数据，请访问HSDB记录页面。
已知儿茶酚的人体代谢物包括二苯酚葡萄糖醛酸苷、邻甲氧基苯基硫酸盐和儿茶酚硫酸盐。
儿茶酚是已知的人体代谢物。苯酚的代谢物。

---

生物半衰期
计算得出邻苯二酚在人体内的生物半衰期为 3-7 小时。

根据世界卫生组织国际癌症研究机构 (IARC) 的说法，儿茶酚可能致癌。
固体；白色；无味。沉入水底并溶于水。(USCG, 1999)
儿茶酚是一种苯二酚，由一个苯环和两个邻位羟基取代基组成。它是一种基因毒素、化感物质和植物代谢物。它是儿茶酚(1-)的共轭酸。
邻苯二酚是存在于大肠杆菌（K12 株、MG1655 株）中或由其产生的代谢物。
在儿茶酚的生产和使用过程中可能会接触到它。皮肤接触儿茶酚会导致人类湿疹性皮炎。在人类中，经皮肤吸收会导致类似于苯酚引起的疾病，但抽搐症状更为明显。大剂量儿茶酚可导致动物中枢神经系统抑制和血压持续升高。由于上述研究缺乏关于暴露持续时间的信息，尚不清楚这些健康影响是急性（短期）暴露还是慢性（长期）暴露所致。在口服暴露的大鼠中观察到腺胃肿瘤。国际癌症研究机构（IARC）已将儿茶酚列为2B类致癌物，即可能的人类致癌物。美国环保署（EPA）尚未对儿茶酚的潜在致癌性进行分类。
据报道，儿茶酚存在于赤松（Pinus densiflora）、八角茴香（Illicium simonsii）和其他有相关数据的生物体中。
邻苯二酚，通常被称为儿茶酚或苯-1,2-二醇，是一种苯二酚，分子式为C6H4(OH)2。儿茶酚最早由H. Reinsch于1839年通过蒸馏儿茶素（含羞草的汁液）制备而成。这种无色化合物天然存在，但每年约有2万吨被人工制造，主要用作杀虫剂、香料和香精的前体。其磺酸常存在于许多哺乳动物的尿液中。水果和蔬菜中天然含有少量儿茶酚，同时还含有多酚氧化酶。当酶与底物混合并暴露于氧气中（例如切开土豆或苹果时），无色的儿茶酚会氧化成红棕色的苯醌衍生物。加入酸（例如柠檬汁）或冷藏可使酶失活。隔绝氧气也能防止褐变反应。儿茶酚的熔点为28℃，沸点为250℃。它在医学上用作祛痰剂。二甲醚或藜芦醇也用于医药。许多其他儿茶素衍生物已被提出用于治疗应用。

---

作用机制
本研究采用单吸电极钳系统，结合内部灌注和电流或电压钳制技术（利用电子开关电路），检测了儿茶酚对牛蛙离体初级传入神经元各种离子通道的影响。结果发现，儿茶酚和4-氨基吡啶一样，能够特异性地抑制快速钾离子通道。钙离子、钠离子和慢速钾离子通道不受影响。虽然4-氨基吡啶和儿茶酚都是快速钾离子通道的抑制剂，但它们的作用位点却截然不同。儿茶酚作用于细胞膜外表面时有效，而4-氨基吡啶则主要作用于细胞内。我们假设单个快速钾离子通道有两个不同的阻滞剂结合位点：儿茶酚结合位点暴露于外部介质或位于孔道的外部开口处，而4-氨基吡啶结合位点位于同一通道内，但更容易从神经细胞内部而非外部接近。然而，4-氨基吡啶结合位点和儿茶酚结合位点并非完全分离且彼此独立，因为我们观察到儿茶酚和4-氨基吡啶之间存在协同作用。儿茶酚是一种天然存在的重要工业化学品，已被证实具有强烈的促癌活性，可诱发啮齿动物的腺胃肿瘤。此外，儿茶酚还是致癌物苯的主要代谢产物。为了阐明儿茶酚的致癌机制，我们利用人培养细胞系和从人p53和p16抑癌基因以及c-Ha-ras-1原癌基因中获得的³²P标记DNA片段，研究了其对DNA的损伤作用。儿茶酚可增加人白血病细胞系HL-60中8-氧代-7,8-二氢-2'-脱氧鸟苷（8-oxodG）的含量，而8-oxodG已知与癌症发生率相关。然而，在其过氧化氢（H₂O₂）抗性克隆HP100中，8-oxodG的含量并未增加。在Cu²⁺存在下，儿茶酚可增加小牛胸腺DNA中8-oxodG的生成。在Cu²⁺存在下，儿茶酚可损伤³²P标记的DNA片段。加入NADH后，DNA损伤显著增强，且在相对较低的儿茶酚浓度（<1 μM）下即可观察到。哌啶处理可增强DNA断裂，表明儿茶酚与NADH不仅导致脱氧核糖磷酸骨架断裂，还导致碱基修饰。儿茶酚与NADH经常修饰胸腺嘧啶残基。特异性Cu(+)螯合剂巴托菲罗林和过氧化氢酶抑制了DNA损伤，表明Cu(+)和H₂O₂参与了DNA损伤。典型的羟基自由基清除剂不能抑制儿茶酚和Cu(2+)诱导的DNA损伤，而甲硫醛则完全抑制了这种损伤。这些结果表明，H₂O₂与Cu(+)反应产生的活性物质参与了儿茶酚诱导的DNA损伤。因此，作者得出结论：儿茶酚通过生成H₂O₂引起的氧化性DNA损伤在儿茶酚和苯的致癌过程中起着重要作用。我们利用从人类基因中获得的³²P标记的DNA片段，研究了“致癌性”儿茶酚和“非致癌性”氢醌的氧化还原性质与不同DNA损伤活性和致癌性之间的关系。在内源性NADH和Cu²⁺存在的情况下，儿茶酚比氢醌诱导更强的DNA损伤，但在NADH缺失的情况下，二者DNA损伤活性的大小则相反。两种情况下，DNA损伤均由鸟嘌呤和胸腺嘧啶残基的碱基修饰以及Cu²⁺和H₂O₂诱导的链断裂所致，这些物质分别在儿茶酚和氢醌氧化为1,2-苯醌和1,4-苯醌的过程中产生。EPR和¹H NMR研究表明，1,2-苯醌通过NADH的非酶促双电子还原直接转化为儿茶酚，而1,4-苯醌则通过半醌自由基中间体，经两次单电子还原循环还原为氢醌。NADH对1,2-苯醌的还原速度比对1,4-苯醌的还原速度更快。本研究表明，1,2-苯醌的快速双电子还原加速了儿茶酚与1,2-苯醌之间的氧化还原反应周转，从而增强了DNA损伤。这些结果提示，儿茶酚和氢醌NADH介导的氧化还原性质的差异导致了它们致癌性的差异。
儿茶酚可能对人类致癌（国际癌症研究机构，IARC）。其关键机制可能包括其氧化性DNA损伤作用与铜等还原性-氧化性金属的联合作用。我们发现，在儿茶酚C4位引入α-羰基生成羰基儿茶酚可以抑制DNA损伤。在氧化性DNA损伤过程中，儿茶酚而非羰基儿茶酚被氧化为邻醌；然而，共存的Cu(II)被还原为Cu(I)。羰基儿茶酚可能在Cu(II)存在下停滞于半醌的氧化步骤。基于圆二色谱光谱的变化，Cu(I)与DNA的结合强度强于Cu(II)。羰基儿茶酚均未引起这种变化，表明Cu(I)被从DNA中螯合。固相萃取实验和分光光度分析表明，Cu(I)与儿茶酚形成了半醌螯合物。因此，螯合物的形成可能通过终止氧化还原循环来解释Cu-儿茶酚依赖性DNA损伤的抑制机制。在儿茶酚的C4位引入α-羰基等结构修饰有助于降低芳香族/酚类化合物的风险，并提高其在工业和医学领域的应用潜力……

110.036

120-80-9

26982-53-6;20244-21-7 (unspecified hydrochloride salt);115881-16-8;4918-96-1

289

Off-white to gray solid powder

1.3±0.1 g/cm3

245 ºC

103-106 ºC

131 ºC

0.0±0.5 mmHg at 25°C

1.612

0.88

40.46

2

2

0

8

62.9

0

C1=CC=C(C(=C1)O)O

YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H

benzene-1,2-diol

NSC 1573; Katechol; Pyrocatechol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

---

注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

---

口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

---

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

---

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。