| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Cefapirin, like other β-lactam antibiotics, exerts its antibacterial activity by binding to and inactivating penicillin-binding proteins (PBPs) located on the inner membrane of the bacterial cell wall. This binding inhibits the transpeptidase activity of PBPs, preventing the cross-linking of peptidoglycan chains, which is essential for bacterial cell wall integrity. This leads to cell lysis and bacterial death.
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| 体外研究 (In Vitro) |
头孢匹林在 0.09 至 12.5 μg/mL 的剂量范围内可抑制金黄色葡萄球菌[2]。头孢匹林（也称头孢吡林）在低于 1 μg/mL 的浓度下可抑制表皮葡萄球菌、草绿色链球菌、化脓性链球菌和肺炎双球菌[2]。
头孢匹林是一种第一代头孢菌素，具有广谱抗菌活性。它对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有效。其体外活性与其抑制细菌细胞壁合成的机制相符。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
头孢匹林（200毫克；肌注；奶牛）可用于治疗奶牛金黄色葡萄球菌感染[3]。
头孢匹林用于治疗由敏感细菌引起的感染。它也用于治疗奶牛乳腺炎，商品名为头孢地尔（Cefadyl）。其体内疗效已通过临床和兽医应用得到证实。 |
| 酶活实验 |
头孢匹林的抗菌活性采用标准的体外微生物药敏试验方法进行评估。测定其对多种细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）。该化合物与青霉素结合蛋白（PBPs）的结合亲和力可通过竞争性结合试验进行评估。
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| 细胞实验 |
采用标准微生物学技术和细菌培养方法进行头孢匹林的细胞活性测定。通过测定其对不同菌株的最低抑菌浓度（MIC）来评价该化合物的抗菌活性。细菌生长抑制情况则通过测量光密度或菌落形成单位计数来评估。
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| 动物实验 |
头孢匹林的体内动物模型研究方案包括将其应用于感染动物模型以评估其疗效。研究可能包括奶牛乳腺炎模型。该化合物治疗乳腺炎的疗效已在兽医实践中得到证实。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
头孢菌素类药物在脑脊液中的渗透性较差。约50%的头孢吡肟与血浆蛋白结合。半衰期……在正常人中约为40分钟，具体时间取决于肾功能。血液中大量的头孢吡肟可通过血液透析清除。……主要经肾脏排泄；仅有1%存在于胆汁中。……头孢吡肟不被胃肠道吸收。肌注0.5克头孢吡肟后，45分钟时血浆浓度最高约为10微克/毫升；1克时约为16微克/毫升。单次肌注1克头孢吡肟后，6小时后仍可检测到血浆药物浓度，且对多种敏感微生物有效。肌注头孢吡肟后，约30%的剂量在注射后2小时内经尿液排出。有关头孢吡肟（8种代谢物）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物 检测到的主要代谢物是去乙酰头孢吡肟。 头孢吡肟的主要代谢物是去乙酰头孢吡肟，其抗菌活性约为母体头孢吡肟的一半；血浆中20%的抗菌活性归因于去乙酰头孢吡肟。 头孢吡肟在血浆、肝脏和肾脏中部分代谢为二乙酰头孢吡肟，其抗菌活性约为母体化合物的50%。……血清中高达20%的抗菌活性归因于去乙酰代谢物。 生物半衰期 8名健康成年人分别接受了1克头孢吡肟的静脉注射和肌肉注射。头孢吡肟的生物半衰期为43分钟。肌肉注射头孢吡肟的吸收半衰期为1.25小时。 静脉注射的头孢吡肟钠在血清和软骨下骨中呈双指数分布，20分钟内达到平衡。该药物迅速消除，β半衰期约为0.3小时，清除率为400毫升/分钟。 血清半衰期为0.6小时（数据来自表格）。 头孢吡林的分子量为423.47，分子式为C17H17N3O6S2。它有注射剂型。现有文献中没有详细描述其具体的药代动力学数据。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
药物相互作用
丙磺舒和磺吡酮与尿酸竞争肾小管转运位点。这些促尿酸排泄药还会影响其他弱酸的尿排泄。……头孢菌素……可能受到丙磺舒或磺吡酮合用的影响。/头孢菌素/ β-内酰胺类抗生素（青霉素和头孢菌素）与氨基糖苷类抗生素合用时可能发生显著的相互失活。如果同时使用，应在不同的部位给药。切勿将它们混合在同一输液袋或输液瓶中。/头孢菌素/ 头孢吡林作为一种头孢菌素类抗生素，通常耐受性良好。与头孢菌素相关的常见不良反应包括胃肠道不适和超敏反应，尤其是在对青霉素过敏的患者中。 |
| 参考文献 |
[1]. Bran JL, et al. Clinical and in vitro evaluation of cephapirin, a new cephalosporin antibiotic. Antimicrob Agents Chemother. 1972 Jan;1(1):35-40.
[2]. Axelrod J, et, al. Cephapirin: in vitro antibacterial spectrum. Appl Microbiol. 1971 Nov;22(5):904-8. [3]. Roy JP, et, al. Efficacy of a 5-day extended therapy program during lactation with cephapirin sodium in dairy cows chronically infected with Staphylococcus aureus. Can Vet J. 2009 Dec;50(12):1257-62. |
| 其他信息 |
头孢吡林是一种头孢菌素类抗生素，其头孢菌素骨架的3位和7位分别连接有乙酰氧基甲基和2-(吡啶-4-基硫代)乙酰胺基取代基。它是一种抗生素（以钠盐形式），对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均有效。它是一种抗菌药物。它是头孢吡林(1-)的共轭酸。头孢吡林（INN，也拼作cephapirin），通常以商品名Cefadyl销售，是一种第一代头孢菌素类抗生素，有注射剂型。在美国，用于人类的头孢吡林生产已停止。头孢吡林可部分与血浆结合，对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均有效。据报道，头孢吡林存在于中华蜜蜂（Apis cerana）中，并且有相关数据。头孢吡肟是一种半合成的广谱第一代头孢菌素，具有抗菌活性。头孢吡肟与位于细菌细胞壁内膜上的青霉素结合蛋白（PBPs）结合并使其失活。PBPs是参与细菌细胞壁组装最后阶段以及生长和分裂过程中细胞壁重塑的酶。PBPs的失活会干扰肽聚糖链的交联，而肽聚糖链的交联对于维持细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。这会导致细菌细胞壁减弱和细胞裂解。部分与血浆结合的头孢菌素类抗生素对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均有效。另见：头孢吡肟钠（盐形式）；头孢吡肟苄星（活性成分）。适应症：用于治疗由敏感菌引起的感染。作用机制：头孢吡肟的杀菌活性源于其与青霉素结合蛋白（PBPs）的亲和力，从而抑制细胞壁合成。
……它对青霉素酶活性具有很强的耐受性，既是青霉素酶的竞争性抑制剂，也是非竞争性抑制剂……它不抑制葡萄球菌青霉素酶对青霉素G的分解。头孢菌素C及其半合成类似物可诱导蜡样芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌合成青霉素酶。/头孢菌素C/ ……一种特异性作用于头孢菌素C并破坏其抗菌活性的酶。这种物质，头孢菌素酶，也是一种β-内酰胺酶。大多数此类酶也具有青霉素酶活性；某些微生物会产生一种β-内酰胺酶，这种酶可以同时作用于青霉素和头孢菌素。/头孢菌素C/ 杀菌作用；其作用机制在于到达并结合位于细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白；头孢菌素类药物通过酰化膜结合的转肽酶来抑制细菌隔膜和细胞壁的合成。这会阻止肽聚糖链的交联，而肽聚糖链的交联对于细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。此外，细胞分裂和生长也会受到抑制，敏感细菌通常会裂解并伸长。快速分裂的细菌对头孢菌素最为敏感。/头孢菌素/ 治疗用途 头孢菌素 对于不能耐受青霉素的患者，头孢菌素仍然是治疗多种感染的有效替代药物。这些包括链球菌和葡萄球菌感染。 对头孢噻肟敏感的细菌（革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌）在大致相同的浓度范围内对头孢吡肟也敏感。头孢吡肟对A组链球菌和肺炎球菌的抑制作用强于头孢噻肟。 头孢吡肟是最新型的半合成头孢菌素之一。与其他头孢菌素一样，头孢吡肟仅应用于对头孢吡肟敏感且对青霉素过敏的患者。 有关头孢吡肟治疗用途的更完整数据（共10种），请访问HSDB记录页面。 药物警告 由于头孢吡肟以钠盐形式给药，因此对于该阳离子排泄功能受损的患者，应谨慎使用高剂量。……使用此类抗生素可能会发生感染，通常由革兰氏阴性菌引起。 大多数头孢菌素的典型给药方案……必须根据肾功能受损患者的情况进行调整。/头孢菌素/ ……对头孢菌素过敏的患者更易发生青霉素过敏。这似乎与对两种药物共有的β-内酰胺环的致敏作用有关。/头孢菌素/ ……即使与庆大霉素或链霉素联合使用，头孢菌素也无法治愈肠球菌性心内膜炎。肠杆菌（需氧菌）感染通常对这些头孢菌素类药物耐药。/头孢菌素类/ 有关头孢吡肟（共10条）药物警告的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 药效学 头孢吡肟是一种第一代头孢菌素，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有广谱抗菌活性。头孢吡肟比青霉素更耐β-内酰胺酶，因此对金黄色葡萄球菌有效，但对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）无效。 头孢吡林（CAS号：21593-23-7）是一种第一代头孢菌素类抗生素，有注射剂型。它用于治疗由敏感细菌引起的感染以及治疗奶牛乳腺炎（头孢地尔）。它具有广谱抗菌活性。 |
| 分子式 |
C17H17N3O6S2
|
|---|---|
| 分子量 |
423.458
|
| 精确质量 |
423.056
|
| CAS号 |
21593-23-7
|
| 相关CAS号 |
Cephapirin sodium;24356-60-3
|
| PubChem CID |
30699
|
| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
|
| 蒸汽压 |
6.98E-26mmHg at 25°C
|
| LogP |
1.253
|
| tPSA |
179.99
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
9
|
| 可旋转键数目(RBC) |
8
|
| 重原子数目 |
28
|
| 分子复杂度/Complexity |
707
|
| 定义原子立体中心数目 |
2
|
| SMILES |
CC(OCC1=C(N2C([C@@H](NC(CSC3=CC=NC=C3)=O)[C@H]2SC1)=O)C(O)=O)=O
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| InChi Key |
UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22)8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-,16-/m1/s1
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| 化学名 |
(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-pyridin-4-ylsulfanylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
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| 别名 |
Cefapirine; Cephapirin; Cefapirin
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.3615 mL | 11.8075 mL | 23.6150 mL | |
| 5 mM | 0.4723 mL | 2.3615 mL | 4.7230 mL | |
| 10 mM | 0.2361 mL | 1.1807 mL | 2.3615 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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