Decabromodiphenyl ethane   中文名称: 十溴二苯乙烷

Decabromodiphenyl ethane does not have a specific biological target. As a brominated flame retardant, its mechanism of action is physical rather than biological, involving the release of bromine radicals that interfere with combustion processes. However, DBDPE has been detected in environmental samples and human tissues, and there is growing interest in its potential toxicological effects and environmental persistence.

十溴二苯乙烷的体外研究主要集中在其潜在的毒理学效应上。细胞实验表明，该化合物的急性毒性较低。一些研究表明其可能具有内分泌干扰作用，但这种作用通常弱于多溴联苯醚（PBDEs）。目前对该化合物的研究主要集中于其环境和毒理学特性，而非药理活性。

十溴二苯乙烷并非药物，不具有治疗活性。体内研究主要集中于其在动物模型中的毒代动力学、生物蓄积性和毒理学效应。该化合物已在野生动物和人类样本中被检测到，表明其具有环境持久性和生物蓄积性。啮齿动物研究评估了其对肝脏、甲状腺和神经发育的影响。

十溴二苯乙烷的体外毒理学检测包括细胞活力检测（MTT、LDH释放）、内分泌干扰报告基因检测（例如雌激素受体、雄激素受体）以及氧化应激和遗传毒性检测。该化合物通常溶解于DMSO中，并在HepG2、MCF-7等细胞系或原代肝细胞中以不同浓度进行测试。

十溴二苯乙烷的细胞毒性试验采用多种细胞系进行，以评估其毒性效应。细胞毒性采用 MTT 或 CellTiter-Glo 法进行评估。内分泌干扰潜能通过雌激素和雄激素受体的报告基因检测进行评估。氧化应激通过检测活性氧（ROS）生成和谷胱甘肽水平进行测量。遗传毒性采用彗星试验或微核试验进行评估。

十溴二苯乙烷的体内动物研究通常在啮齿动物中进行，以评估其毒理学特性。动物通过灌胃或饲料途径暴露于十溴二苯乙烷，暴露时间长短不一。研究评估毒代动力学参数、组织分布和生物蓄积情况，以及对肝脏重量、甲状腺功能和神经发育的影响。此外，还需进行组织病理学检查。

吸收、分布和排泄
雄性大鼠连续90天口服含100 mg/kg体重/天的DBDPE或BDE-209的玉米油。随后测定肝脏、肾脏和脂肪组织中DBDPE和BDE-209的含量。同时监测包括甲状腺激素水平、13项临床化学指标以及某些酶的mRNA表达水平在内的生化指标。结果显示，所有组织中均检测到DBDPE，其浓度比BDE-209低3-5个数量级。
/MILK/ 我们测试了几种新型溴化阻燃剂（BFRs），包括2-乙基-1-己基-2,3,4,5-四溴苯甲酸酯（TBB）、双(2-乙基己基)四溴邻苯二甲酸酯（TBPH）、1,2-双(2,4,6-三溴苯氧基)乙烷（BTBPE）、4,5,6,7-四溴-1,1,3-三甲基-3-(2,3,4,5-四溴苯基)-茚满（OBIND）和十溴二苯乙烷（DBDPE）。测试样本为2008-2009年间在加拿大舍布鲁克采集的配对人母血清（n = 102）和母乳（n = 105）。本研究还比较了三种传统的溴化阻燃剂：十溴联苯（BB-209）、2,2',4,4',5,5'-六溴联苯（BB-153）和2,2',4,4',5,5'-六溴二苯醚（BDE-153）。在血清和牛奶样品中，十溴联苯（TBB）、BB-153和BDE-153的检出率均高于55%。经脂质重量（lw）校正后，这三种物质在血清和牛奶中的中位浓度（ng g⁻¹ lw）分别为：十溴联苯（TBB）1.6和0.41，BB-153 0.48和0.31，BDE-153 1.5和4.4。其他溴化阻燃剂（BFRs）在血清和母乳中的检出频率如下：TBPH分别为16.7%和32.4%，BTBPE分别为3.9%和0.0%，BB-209分别为2.0%和0.0%，OBIND分别为9.8%和1.0%，DBDPE分别为5.9%和8.6%。血清中TBB与TBP和TBPH总和的比值（fTBB）(0.23)低于母乳中的比值(0.46)，表明TBB比TBPH更容易从血液重新分布到母乳中。总体而言，这些数据证实了人体内存在非多溴联苯醚类溴化阻燃剂，并强调了更好地了解其来源、暴露途径和潜在健康影响的必要性。本研究调查了十溴二苯乙烷（DBDPE，一种十溴二苯醚（deca-BDE）的替代品）在圈养扬子鳄体内的含量。在扬子鳄的成年组织、新生幼鳄和卵中均检测到了DBDPE，其浓度分别为4.74–192 ng g⁻¹脂肪重、0.24–1.94 ng g⁻¹脂肪重和0.01–0.51 ng g⁻¹脂肪重。扬子鳄体内DBDPE的污染水平低于新生幼鳄和卵中的污染水平。此外，成年扬子鳄肌肉中DBDPE的浓度比新生幼鳄和卵中的浓度高一到三个数量级，表明DBDPE通过母体传递给幼鳄的可能性有限。研究人员从中国南方一家电子垃圾回收厂采集了母鸡肌肉、鸡蛋和组织（肌肉和肝脏）。他们研究了几种卤代阻燃剂（HFRs）在鸡蛋形成和鸡胚胎发育过程中的母体转移、潜在代谢和组织分布。污染物的组成从母鸡肌肉到鸡蛋，再从鸡蛋到新生雏鸡组织，发生了显著变化。与低卤代化合物相比，高卤代化合物，例如八溴-十溴二苯醚（PBDE）同系物、十溴联苯（PBB209）和十氯联苯（DP），更难转移到鸡蛋中。在胚胎发育过程中，PBDEs最容易代谢，而十溴联苯乙烷（DBDPE）的代谢最慢。作者还观察到，在鸡胚胎发育过程中，反式-DP存在选择性的母体转移，而顺式-DP则表现出立体选择性代谢。在组织发育过程中，除DBDPE外，肝脏对辛醇-水分配系数高的化学物质的亲和力高于肌肉。不同化学物质在鸡胚中的代谢潜力差异导致污染物组成的变化。具有母体转移和组织分布的卤代阻燃剂也表现出化学特异性，尤其是DBDPE。DBDPE的含量在整个发育过程中不断增加，从母鸡肌肉到鸡蛋，再从鸡蛋到雏鸡组织。……
多溴联苯醚（PBDEs）和十溴二苯乙烷（DBDPEs）的广泛使用使其成为非生物环境中普遍存在的污染物，但关于它们对底栖生物的生物有效性的数据却很少。本研究采用为期49天的暴露试验（包括28天的吸收期和21天的消除期），评估了寡毛类动物杂色蚯蚓（Lumbriculus variegatus）野外采集沉积物中多溴联苯醚（PBDEs）和二溴二苯醚（DBDPEs）的生物富集潜力。所有PBDEs和DBDPEs均可被蚯蚓生物利用，其生物富集因子（BSAFs）范围为0.0210 g有机碳/g脂质至4.09 g有机碳/g脂质。然而，高溴化合物（BDE-209和DBDPEs）的生物利用度低于其他PBDEs，这由固相微萃取法测定的其相对较低的游离溶解浓度（C(free)）所证实。生物富集因子（BSAFs）与疏水性之间的负相关性可由其吸收速率常数（k(s)）和消除速率常数（k(e)）解释。多溴联苯醚（PBDEs）的ke值变化不显著，而ks值则随着化学疏水性的增加而显著降低。溴化阻燃剂在鱼类和蠕虫体内生物累积动力学的差异可归因于它们的生理差异以及多种消除途径的存在。已验证了一种用于估算PBDEs和DBDPE生物累积因子（BSAFs）的28天生物累积试验方法。此外，游离碳（C(free)）已被证明是生物利用度的良好指标。在暴露于DBDPE的大鼠体内至少观察到七种未知化合物，表明DBDPE在大鼠体内发生了生物转化。这些化合物是通过比较光降解试验中DBDPE脱溴产物的相对保留时间和全扫描质谱图，以及通过GC/EI-MS和GC/ECNI-MS分析鉴定的。结果表明，DBDPE脱溴生成低溴代BDPE并非在大鼠体内观察到的主要代谢途径。利用GC/EI-MS初步鉴定出两种代谢物为MeSO(2)-nona-BDPE和EtSO(2)-nona-BDPE，但其结构仍需通过其他技术和标准品进一步确认。此外，大鼠对DBDPE和BDE-209及其代谢物的生物学反应证据也存在差异。本研究利用基于多种北极海洋哺乳动物（北极熊（Ursus maritimus）、白鲸（Delphinapterus leucas）和环斑海豹（Pusa hispida））肝微粒体的体外系统，以及以实验大鼠为哺乳动物模型物种，评估并比较了溴化阻燃剂（包括已知的多溴联苯醚（PBDEs）和新兴的十溴二苯乙烷（DBDPE））的氧化和还原生物转化。与低溴代多溴联苯醚（BDE 99、100 和 154；30 pmol 时含量为 0–3%）相比，所有物种个体对全溴代 BDE209（30 pmol 时含量为 14–25%）和 DBDPE（90 pmol 时含量为 44–74%）的消耗量均显著更高。未观察到简单的脱溴代谢物。对大鼠和北极熊体内酚类代谢物的研究表明，北极熊体内形成了两种酚类化合物，很可能是多溴代 DBDPE 的代谢物；北极熊和大鼠的微粒体中均形成了一种酚类化合物，即 BDE154 的代谢物。尽管母体化合物的消耗量很大，但观察到的 BDE209 和 DBDPE 代谢物的浓度却非常低，甚至无法检测到。这些研究结果表明，生态系统中BDE209及其转化产物的总含量可能被低估，因此有必要开展进一步研究，以识别和表征主要BDE209代谢物的持久性和毒性。鉴于DBDPE与BDE209在理化性质和环境行为上的相似性，以及已有的生物转化证据，且DBDPE作为BDE209替代品的使用日益增多，人们对DBDPE也可能存在类似的担忧。十溴二苯乙烷（DBDPE）的分子量为971.22 g/mol，分子式为C14H4Br10。它是一种白色至类白色粉末，在水和有机溶剂中的溶解度较低。该化合物具有较高的热稳定性，可用作聚合物的阻燃添加剂。在正常储存条件下，DBDPE性质稳定，应储存在阴凉干燥处，避光避热。

毒性概述
识别和用途：十溴二苯乙烷 (DBDPE) 曾被用作十溴二苯醚 (BDE-209) 的替代品，因此其目前的用途与 BDE-209 基本相同，例如用于制造塑料（包括聚酯和乙烯基酯树脂）和橡胶制品，以及各种与纺织和皮革制造相关的应用。该化合物也存在于电子和电气应用中使用的聚合物中。DBDPE 还用于粘合剂和密封剂。人体研究：在体外 HepG2 细胞试验中，DBDPE 表现出细胞毒性、抗增殖活性，并与细胞凋亡和活性氧的过度产生有关。动物研究：雄性大鼠口服 100 mg/kg DBDPE，持续 90 天。结果显示，所有组织中均检测到了 DBDPE。在暴露于DBDPE的大鼠体内检测到至少七种未知化合物，表明DBDPE在大鼠体内发生了生物转化。在用DBDPE处理30天的小鼠中，高剂量组的丙氨酸氨基转移酶（ALT）和天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平显著升高。所有处理组的血糖水平均高于对照组。促甲状腺激素（TSH）、三碘甲状腺原氨酸（T3）和游离三碘甲状腺原氨酸（fT3）水平也升高。高剂量组的尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UDPGT）、7-戊氧卤素O-脱戊基酶（PROD）和乙氧卤素O-脱乙基酶（EROD）活性显著升高。肝脏组织病理学变化的特征是肝细胞肥大和胞质空泡化。在大鼠中，DBDPE可诱导氧化应激、升高血糖水平、增加CYP2B2 mRNA、CYP2B1/2蛋白和PROD活性，并诱导CYP3A2 mRNA、CYP3A2蛋白和荧光素苄基醚脱苄酯（LBD）活性。在剂量高达1250 mg/kg·d的DBDPE治疗下，大鼠和兔均未观察到母体毒性、发育毒性或致畸性。DBDPE在细菌试验（Ames/鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌WP2回复突变试验）中未显示遗传毒性，且在中国仓鼠肺细胞中未观察到染色体畸变。生态毒性研究：在草鱼（Ctenopharyngodon idella）中，DBDPE暴露显著下调了5种miRNA的表达，并显著上调了36种miRNA的表达，表明miRNA具有作为生物标志物的潜力。基于分离的雄性肝细胞卵黄蛋白原合成和分泌的鱼类肝细胞试验显示，DBDPE存在下存在明显的剂量反应曲线。低浓度DBDPE诱导肝脏EROD活性，但高浓度时开始抑制该活性。此外，即使在最高浓度下，肝细胞结合的UDPGT活性也未受到抑制。EROD活性的降低导致细胞卵黄蛋白原产量的减少。体内研究表明，DBDPE对水蚤（Daphnia davidii）具有急性毒性，48小时EC50为19 μg/L。此外，DBDPE降低了暴露的斑马鱼卵的孵化率，并显著增加了孵化幼鱼的死亡率。观察到处理对赤子爱胜地（E. fetida）的繁殖、美人蕉（Canna indica，C. sativa）的存活率以及莴苣（L. esculentum）和洋葱（A. cepa）的株高和干重均有影响。最敏感的终点指标是洋葱株高和干重的降低以及赤子爱胜地繁殖能力的下降。

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非人类毒性值
大鼠口服LD50：5000 mg/kg 体重 [ECHA；1,1'-(乙烷-1,2-二基)双...

十溴二苯乙烷的急性毒性较低，但动物研究表明，高剂量会导致肝脏肿大和甲状腺功能异常。该化合物在环境中具有持久性，并在野生动物和人类样本中均有检出。由于其溴化结构，人们对其潜在的生物累积性和长期健康影响表示担忧。处理DBDPE时应遵循适当的安全预防措施。

十溴二苯乙烷 (DBDPE) 是一种溴化阻燃剂，可替代十溴二苯醚 (Deca-BDE) 用于多种聚合物应用。它是一种高分子量添加剂阻燃剂，可释放溴自由基以干扰燃烧。DBDPE 已在环境样品和人体组织中被检测到，引发了人们对其环境持久性和潜在毒理学效应的担忧。该化合物并非药物，不具有任何治疗用途，仅供环境和毒理学研究之用。

C14H6BR10

973.24

961.214

84852-53-9

10985889

White powder

2.8±0.1 g/cm3

676.2±50.0 °C at 760 mmHg

345°C

346.6±24.8 °C

0.0±2.0 mmHg at 25°C

1.727

11.09

0

0

0

3

24

352

0

BrC1C(Br)=C(Br)C(CCC2C(Br)=C(Br)C(Br)=C(Br)C=2Br)=C(Br)C=1Br

BZQKBFHEWDPQHD-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C14H4Br10/c15-5-3(6(16)10(20)13(23)9(5)19)1-2-4-7(17)11(21)14(24)12(22)8(4)18/h1-2H2

1,2,3,4,5-pentabromo-6-[2-(2,3,4,5,6-pentabromophenyl)ethyl]benzene

DeBDethane DBDPE Decabromodiphenyl ethane

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。