Decabromodiphenyl ethane   中文名称: 十溴二苯乙烷

吸收、分布和排泄
雄性大鼠连续90天口服含100 mg/kg体重/天的DBDPE或BDE-209的玉米油，之后测定肝脏、肾脏和脂肪组织中DBDPE和BDE-209的含量。同时监测包括甲状腺激素水平在内的生化指标、13项临床化学指标以及某些酶的mRNA表达水平。结果显示，所有组织中均检测到了DBDPE，其浓度比BDE-209低3-5个数量级。
/MILK/ 我们检测了几种新兴的溴化阻燃剂（BFRs），包括2-乙基-1-己基-2,3,4,5-四溴苯甲酸酯（TBB）、双（2-乙基己基）四溴邻苯二甲酸酯（TBPH）、1,2-双（2,4,6-三溴苯氧基）乙烷（BTBPE）、4,5,6,7-四溴-1,1,3-三甲基-3-（2,3,4,5-四溴苯基）-茚满（OBIND）和十溴二苯乙烷（DBDPE），检测样本为2008-2009年在加拿大舍布鲁克地区采集的配对人母体血清（n = 102）和母乳（n = 105）。本研究还纳入了三种传统溴系阻燃剂进行比较：十溴联苯（BB-209）、2,2',4,4',5,5'-六溴联苯（BB-153）和2,2',4,4',5,5'-六溴二苯醚（BDE-153）。在血清和乳汁样本中，TBB、BB-153 和 BDE-153 的检出率均高于 55%。经脂质重量（lw）校正后，血清和乳汁中这三种物质的中位浓度（ng g⁻¹ lw）分别为：TBB 为 1.6 和 0.41，BB-153 为 0.48 和 0.31，BDE-153 为 1.5 和 4.4。在血清和乳汁中检测到的其他溴系阻燃剂（BFRs）的检出频率分别为：TBPH 16.7% 和 32.4%，BTBPE 3.9% 和 0.0%，BB-209 2.0% 和 0.0%，OBIND 9.8% 和 1.0%，DBDPE 5.9% 和 8.6%。血清中 TBB 与 TBB 和 TBPH 总和的比值（fTBB）(0.23) 低于乳汁中的比值 (0.46)，表明 TBB 比 TBPH 更容易从血液重新分布到乳汁中。总体而言，这些数据证实了人体内存在非多溴联苯醚类溴系阻燃剂，并表明需要更好地了解它们的来源、暴露途径和潜在的人类健康影响。
十溴二苯乙烷 (DBDPE) 是十溴二苯醚 (deca-BDE) 的替代品，本研究在中国圈养的扬子鳄中进行了调查。在扬子鳄的成年组织、新生幼鳄和蛋中均检测到了DBDPE，其浓度范围分别为4.74-192、0.24-1.94和0.01-0.51 ng g(-1)脂重。与PBDEs和PCBs相比，扬子鳄体内DBDPE的污染程度较低。此外，成年扬子鳄肌肉中的DBDPE浓度比新生幼鳄和蛋中的浓度高一到三个数量级，表明DBDPE在扬子鳄体内的母体传递潜力有限。……
研究人员从中国南方的一个电子垃圾回收场采集了母鸡肌肉、鸡蛋和新生雏鸡的组织（肌肉和肝脏）。他们研究了几种卤代阻燃剂（HFRs）在蛋形成和鸡胚发育过程中的母体传递、潜在代谢和组织分布情况。污染物组成从母鸡肌肉到鸡蛋，再从鸡蛋到新生雏鸡组织均发生了显著变化。与低卤代化合物相比，高卤代化合物，例如八溴至十溴联苯醚（PBDE）同系物、十溴联苯（PBB209）和十氯联苯（DP），更难转移到鸡蛋中。在胚胎发育过程中，PBDE 最容易被代谢，而十溴联苯乙烷（DBDPE）的代谢最少。作者还观察到，在鸡胚胎发育过程中，反式 DP 存在选择性的母体转移，而顺式 DP 则存在立体选择性代谢。在组织发育过程中，除 DBDPE 外，肝脏对具有高辛醇-水分配系数的化学物质的亲和力高于肌肉。不同化学物质在鸡胚胎中代谢潜力的差异会导致污染物组成的变化。母体转移和组织分布的卤代阻燃剂也表现出化学特异性，尤其是 DBDPE。在从母鸡肌肉到鸡蛋以及从鸡蛋到雏鸡组织的整个过程中，DBDPE 的含量均有所升高。……
多溴联苯醚 (PBDEs) 和十溴二苯乙烷 (DBDPE) 的广泛使用使其成为非生物环境中普遍存在的污染物，但关于它们对底栖生物的生物有效性的数据却很少。本研究采用 49 天的暴露实验（包括 28 天的吸收期和 21 天的消除期），评估了从野外采集的沉积物中 PBDEs 和 DBDPE 在寡毛类动物 Lumbriculus variegatus 中的生物累积潜力。所有 PBDEs 和 DBDPE 均可被蚯蚓生物利用，生物-沉积物累积因子 (BSAFs) 的范围为 0.0210 g 有机碳/g 脂质至 4.09 g 有机碳/g 脂质。然而，与其它多溴联苯醚（PBDEs）相比，高溴化合物（BDE-209 和 DBDPE）的生物利用度较低，这已通过固相微萃取法测得的其相对较低的自由溶解浓度（C(free)）得到证实。生物富集因子（BSAFs）与疏水性之间的负相关性可通过其吸收速率常数（k(s)）和消除速率常数（k(e)）来解释。PBDEs 的 ke 值变化不大，而当化学疏水性增加时，ks 值显著降低。鱼类和蠕虫体内溴化阻燃剂生物富集动力学的差异可归因于它们的生理差异以及多种消除途径的存在。28 天生物富集试验适用于 PBDEs 和 DBDPE 的 BSAF 估算，已得到验证。此外，C(free) 被证明是生物利用度的良好指标。

---

代谢/代谢物
在暴露于 DBDPE 的大鼠体内至少观察到七种未知化合物，表明 DBDPE 在大鼠体内发生了生物转化。这些化合物是通过比较光解降解实验中 DBDPE 脱溴产物的相对保留时间和全扫描质谱图，并利用 GC/EI-MS 和 GC/ECNI-MS 分析进行鉴定的。结果表明，DBDPE 脱溴生成低溴代 BDPE 并非在大鼠体内观察到的主要代谢途径。利用 GC/EI-MS，初步推测其中两种代谢物分别为 MeSO(2)-nona-BDPE 和 EtSO(2)-nona-BDPE，但它们的结构需要通过其他技术和标准品进一步确认。此外，大鼠对DBDPE和BDE-209及其代谢物的生物反应证据也存在差异。
本研究利用基于多种北极海洋哺乳动物（北极熊（Ursus maritimus）、白鲸（Delphinapterus leucas）和环斑海豹（Pusa hispida））肝微粒体的体外系统，以及以实验室大鼠为哺乳动物模型物种，评估并比较了溴化阻燃剂（包括已知的多溴联苯醚（PBDEs）和新兴的十溴二苯乙烷（DBDPE））的氧化和还原生物转化。与低溴代多溴联苯醚（BDE 99、100 和 154；30 pmol 的 0-3%）相比，所有物种个体中完全溴代的 BDE209（30 pmol 的 14-25%）和 DBDPE（90 pmol 的 44-74%）的消耗量更大。未观察到简单的脱溴代谢物。对大鼠和北极熊体内酚类代谢物的研究表明，北极熊体内形成了两种酚类化合物，可能是多脱溴的 DBDPE 代谢物；北极熊和大鼠微粒体中形成了一种酚类化合物，即 BDE154 代谢物。尽管母体化合物消耗量很大，但观察到的 BDE209 和 DBDPE 代谢物浓度很低甚至检测不到。这些发现表明，生态系统中总BDE209及其转化产物的负担可能被低估，因此需要开展研究来识别和表征主要BDE209代谢物的持久性和毒性。鉴于DBDPE与BDE209在理化性质和环境行为上的相似性、现有生物转化证据以及DBDPE作为BDE209替代品的日益广泛应用，DBDPE也可能存在类似的担忧。

毒性概述
识别与用途：十溴二苯乙烷 (DBDPE) 曾被用作十溴二苯醚 (BDE-209) 的替代品，因此目前其用途与 BDE-209 大致相同，例如用于制造塑料（包括聚酯和乙烯基酯树脂）和橡胶制品，以及与纺织品和皮革制造相关的各种应用。该化合物也存在于用于电子和电气应用的聚合物中。DBDPE 也可用于粘合剂和密封剂。人体研究：在体外 HepG2 细胞试验中，DBDPE 具有细胞毒性，具有抗增殖作用，并伴有细胞凋亡和活性氧的过度产生。动物研究：雄性大鼠口服 100 mg/kg DBDPE，持续 90 天。结果显示，所有组织中均检测到了 DBDPE。在暴露于DBDPE的大鼠体内至少检测到七种未知化合物，表明DBDPE在大鼠体内发生了生物转化。在用DBDPE处理30天的小鼠中，高剂量组的丙氨酸氨基转移酶（ALT）和天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平显著升高。各处理组的血糖水平高于对照组。促甲状腺激素（TSH）、三碘甲状腺原氨酸（T3）和游离三碘甲状腺原氨酸（fT3）水平也升高。高剂量组的尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UDPGT）、7-戊氧基试卤灵O-脱戊基酶（PROD）和乙氧基试卤灵O-脱乙基酶（EROD）活性显著升高。肝脏组织病理学改变的特征是肝细胞肥大和胞质空泡化。在大鼠中，DBDPE可诱导氧化应激、血糖水平升高、CYP2B2 mRNA、CYP2B1/2蛋白和PROD活性增加，并诱导CYP3A2 mRNA、CYP3A2蛋白和荧光素苄醚脱苄基酶（LBD）活性。在剂量高达1250 mg/kg·d的DBDPE处理下，未观察到大鼠或兔的母体毒性、发育毒性或致畸性。DBDPE在细菌试验（Ames/鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌WP2回复突变试验）中未显示遗传毒性，且未在中国仓鼠肺细胞中观察到染色体畸变。生态毒性研究：在草鱼（Ctenopharyngodon idella）中，DBDPE暴露后5种miRNA显著下调，36种miRNA显著上调，表明miRNA具有作为生物标志物的潜力。基于分离的雄性肝细胞卵黄蛋白原合成和分泌的鱼肝细胞试验，在DBDPE存在下呈现出清晰的剂量反应曲线。DBDPE在低浓度下诱导肝脏EROD活性，但在高浓度下开始抑制该活性。此外，即使在最高浓度下，肝细胞结合活性UDPGT也未被抑制。EROD活性的降低导致细胞卵黄蛋白原产量下降。体内试验表明，DBDPE对水蚤具有急性毒性，48小时EC50值为19 μg/L。此外，DBDPE降低了暴露斑马鱼卵的孵化率，并显著提高了孵化幼鱼的死亡率。对赤子爱胜地（E. fetida）的繁殖、大麻（C. sativa）的存活率以及莴苣（L. esculentum）和洋葱（A. cepa）的株高和干重均观察到了与处理相关的效应。最敏感的终点是洋葱株高和干重的降低以及赤子爱胜地繁殖力的下降。

---

非人类毒性值
大鼠口服LD50 5000 mg/kg体重[ECHA；1,1'-(乙烷-1,2-二基)双 ...

C14H6BR10

973.24

961.214

84852-53-9

10985889

White powder

2.8±0.1 g/cm3

676.2±50.0 °C at 760 mmHg

345°C

346.6±24.8 °C

0.0±2.0 mmHg at 25°C

1.727

11.09

0

0

0

3

24

352

0

BrC1C(Br)=C(Br)C(CCC2C(Br)=C(Br)C(Br)=C(Br)C=2Br)=C(Br)C=1Br

BZQKBFHEWDPQHD-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C14H4Br10/c15-5-3(6(16)10(20)13(23)9(5)19)1-2-4-7(17)11(21)14(24)12(22)8(4)18/h1-2H2

1,2,3,4,5-pentabromo-6-[2-(2,3,4,5,6-pentabromophenyl)ethyl]benzene

DeBDethane DBDPE Decabromodiphenyl ethane

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

---

注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

---

口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

---

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

---

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。