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Ergosterol

别名: Provitamin D2; Provitamin D; Ergosterol 麦角固醇;麦角甾醇;(3β)-麦角-5,7,22-三烯甘油-3-醇;3β-羟基-(22E,24R)-麦角甾烷-5,7,22-三烯; 24β-甲基胆固醇-5,7烯-3β-烃基;Ergosterol 麦角固醇
目录号: V20684 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
麦角甾醇是真菌中的主要甾醇，具有抗氧化、抗增殖和抗炎作用。
Ergosterol CAS号: 57-87-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
麦角甾醇是真菌中的主要甾醇，具有抗氧化、抗增殖和抗炎作用。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
麦角甾醇是一种从灰树花中分离出来的甾醇，可用于依赖肥大细胞的过敏性疾病的研究。麦角甾醇（10、20 和 50 μM）可抑制 RBL-2H3 细胞响应抗原刺激而释放组胺和 β-己糖胺酶。麦角甾醇（20 和 50 μM）显着降低 TNF-α 和 IL-4 mRNA 的水平。抗原产生的 FcεRI 聚集可被麦角甾醇 (50 μM) 抑制 [1]。
体内研究 (In Vivo)
麦角甾醇（25、50 mg/kg，口服）增强 SOD 活性，减少 LPS 诱导的脓毒症大鼠中 MDA、CK-MB 和 LDH 的产生，并显着减轻 LPS 诱导的大鼠心功能下降 [2] 。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
维生素D少量分泌到母乳中。母体血清维生素D水平与母乳中维生素D浓度之间存在直接关系。母亲长期摄入大剂量维生素D可能导致母乳中维生素D活性高于正常水平，进而导致婴儿高钙血症。/维生素D/
对长期喂食含麦角甾醇饮食的大鼠进行的实验结果表明，肝脏组织中仅微量麦角甾醇的含量低于模型实验中产生效应的麦角甾醇浓度。3天实验后，肝脏中未检测到麦角甾醇。同时，研究发现大鼠粪便中未代谢的麦角甾醇约占口服摄入量的16%。在粪便中鉴定出了可能的麦角甾醇转化产物（脱氢新麦角甾醇-24-甲基-1,3,5(10),6,8(9),22-己烯-3β-醇；24-甲基胆甾-7,24(28)-二烯-3β-醇；4-胆甾-7,22,25(?)-三烯-3β-醇；4-甲基胆甾-7,22(?)-二烯-3β-醇等）。
代谢/代谢物
……在重组系统或分离的肾上腺线粒体中，均证实了细胞色素P450scc对麦角甾醇的代谢。主要反应产物被鉴定为17α,24-二羟基麦角甾醇。纯化的P450scc也生成少量羟基麦角甾醇。该产物可能是 17α,24-二羟基麦角甾醇合成的中间体。与胆固醇和 7-脱氢胆固醇不同，未观察到麦角甾醇侧链的裂解。核磁共振分析清晰地将一个羟基定位在 C24 位，并有证据表明第二个羟基位于 C17 位。17α,24-二羟基麦角甾醇抑制 HaCaT 角质形成细胞和黑色素瘤细胞的增殖。因此，与胆固醇和 7-脱氢胆固醇相比，麦角甾醇的 24-甲基和 C22-C23 双键阻止了 P450scc 对侧链的裂解，并将该酶的羟化酶活性从 C22 和 C20 位点转移到 C24 和 C17 位点，从而生成生物活性产物。
为了研究 C-24 不同立体化学对微生物 C-26 位点甾醇氧化的影响利用基因改造的结核分枝杆菌BCS 396菌株转化麦角甾醇。麦角甾醇被转化为3-氧代-4,22-麦角甾二烯-26-酸甲酯、3-氧代-1,4,22-麦角甾三烯-26-酸甲酯和3-氧代-1,4,22-麦角甾三烯-26-酸，其结构已通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱分析确定。3-氧代-4,22-麦角甾二烯-26-酸甲酯的X射线晶体结构表明，麦角甾烷侧链C-26位的氧化由于C-24位手性中心的诱导，在C-25位生成了具有S构型的手性中心。长期喂食含麦角甾醇饲料的大鼠实验表明，肝组织中仅含有痕量的麦角甾醇，其浓度远低于模型实验中产生效应的麦角甾醇浓度。3天实验后，肝脏中未检测到麦角甾醇。同时，研究发现大鼠粪便中未代谢的麦角甾醇约占口服给药量的16%。此外，还鉴定出麦角甾醇可能的转化产物，例如脱氢新麦角甾醇-24-甲基-1,3,5(10),6,8(9),22-己烯-3β-醇；24-甲基胆甾-7,24(28)-二烯-3β-醇；4-胆甾-7,22,25(?)-三烯-3β-醇；4-甲基胆甾-7,22(?)-二烯-3β-醇等。粪便。
研究了口服麦角甾醇 (Erg) 在大鼠体内的代谢情况以及维生素 D 的生物活性。大部分口服的 Erg 经粪便排出，其余甾醇经肠道吸收。吸收的甾醇不能以完整形式经皮肤运输，而是在 25 小时内分别代谢为菜油甾醇和胆固醇。口服 Erg 后，未观察到维生素 D 缺乏大鼠肠道钙吸收增加或血浆钙浓度升高。
采用鸡输卵管试验研究了膳食麦角甾醇对口服孕激素和雌激素反应的影响。单独使用孕激素对输卵管无影响，但雌激素引起的输卵管肥大在所有测试剂量水平下均因孕激素同时治疗而显著增强。麦角甾醇对所研究的输卵管的任何反应均无影响。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
相互作用
在含有麦角甾醇 (40 μg/ml) 的培养基中培养的小鼠白血病细胞 (L1210) 短暂暴露于两性霉素 B (0-10 μg/ml) 后，对抗生素的敏感性高于对照组。
在 5×10⁻⁹ mol 酮康唑存在下培养 4 小时后，白色念珠菌将乙酸盐掺入麦角甾醇的活性被抑制约 50%。
在加入抗真菌药物硝酸咪康唑后，研究了抗真菌药物硝酸咪康唑对白色念珠菌麦角甾醇生物合成的抑制作用。体外药物接触1、4、16和24小时。
甾醇的功能和生物合成一直是不同领域（包括制药和农业应用）真菌控制的有效靶点。真菌是合成甾醇（主要是麦角甾醇）的生物体之一。本文研究了二丁酰环磷酸腺苷（db-cAMP）对麦角甾醇水平的影响，以及能够改变cAMP浓度的药物与抗真菌药物的相互作用。从白色念珠菌中提取甾醇，并使用气相色谱法测定麦角甾醇的含量。采用肉汤稀释法测定不同药物的相互作用。研究发现，磷酸二酯酶抑制剂可以逆转唑类抗真菌药物的抑制活性。评估与db-cAMP孵育的白色念珠菌的麦角甾醇水平，结果表明db-cAMP可以提高麦角甾醇的含量。进一步的实验提供了证据，表明唑类药物与磷酸二酯酶抑制剂之间的相互作用归因于麦角甾醇与 cAMP 之间的关系。这种相互作用的潜在意义包括通过调节 cAMP 水平来增强药物的抗真菌活性。
有关麦角甾醇的更多相互作用（完整）数据（共 6 条），请访问 HSDB 记录页面。
参考文献
[1]. Kawai J, et al. Ergosterol and its derivatives from Grifola frondosa inhibit antigen-induced degranulation of RBL-2H3 cells by suppressing the aggregation of high affinity IgE receptors. Biosci Biotechnol Biochem. 2018 Jul 2:1-9.
[2]. Xu J, et al. Ergosterol Attenuates LPS-Induced Myocardial Injury by Modulating Oxidative Stress and Apoptosis in Rats. Cell Physiol Biochem. 2018;48(2):583-592
其他信息
治疗用途
孕期曾使用极高剂量的维生素D治疗孕妇甲状旁腺功能减退症。在两项研究中，15名孕妇在整个孕期接受了平均每日107,000 IU的维生素D治疗，以维持其血钙水平在正常范围内。所有27名儿童出生时及随访期间（最长16岁）均发育正常。/维生素D/
……来自酵母的辐照麦角甾醇成为食品强化和治疗佝偻病的主要维生素D来源，并由此引发了一场旨在到20世纪30年代根除佝偻病的公共卫生运动。/辐照麦角甾醇/
药物警告
维生素D会少量分泌到母乳中。母体血清维生素D水平与母乳中维生素D浓度之间存在直接关系。母亲长期摄入大剂量维生素D可能导致乳汁中维生素D活性过高，进而导致婴儿高钙血症。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H44O
分子量
396.65
精确质量
396.339
CAS号
57-87-4
PubChem CID
444679
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
501.5±39.0 °C at 760 mmHg
熔点
156-158 °C(lit.)
闪点
216.3±19.3 °C
蒸汽压
0.0±2.9 mmHg at 25°C
折射率
1.543
LogP
9.3
tPSA
20.23
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
712
定义原子立体中心数目
8
SMILES
C[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3C2=CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChi Key
DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
化学名
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
别名
Provitamin D2; Provitamin D; Ergosterol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~3.57 mg/mL (~9.00 mM)
Ethanol : ~2.6 mg/mL (~6.55 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.5211 mL 12.6056 mL 25.2111 mL
5 mM 0.5042 mL 2.5211 mL 5.0422 mL
10 mM 0.2521 mL 1.2606 mL 2.5211 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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