| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Ergosterol is the primary sterol in fungi and is essential for maintaining fungal cell membrane integrity and fluidity. Its biosynthesis is a target for antifungal agents, notably azoles, which inhibit ergosterol synthesis. Ergosterol also exhibits multifaceted bioactivities, including anti-inflammatory, antibacterial, antiviral, and anticancer properties. It inhibits NO production with IC₅₀ values of 27,900 nM and 30,600 nM in different inflammatory models.
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| 体外研究 (In Vitro) |
麦角甾醇是从灰树花（Grifola frondosa）中分离得到的一种甾醇，可用于研究依赖于肥大细胞的过敏性疾病。麦角甾醇（10、20 和 50 μM）可抑制 RBL-2H3 细胞在抗原刺激下释放组胺和 β-己糖胺酶。麦角甾醇（20 和 50 μM）可显著降低 TNF-α 和 IL-4 mRNA 的水平。麦角甾醇（50 μM）可抑制抗原诱导的 FcεRI 聚集 [1]。体外实验表明，麦角甾醇具有抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌特性。它能抑制 NO 的产生，IC₅₀ 值分别为 27,900 nM（抑制 fMLP 诱导的 PMN 细胞中的 NOX）和 30,600 nM（抑制小鼠 BV2 小胶质细胞中的 iNOS）。它对嗜肺军团菌（MIC：250 µg/mL）表现出抗菌活性，并抑制铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的生长。它对多种细胞系显示出细胞毒性，包括小鼠 L5178Y 细胞（EC₅₀：12,600 nM）、人 COLO 205 细胞（IC₅₀：4,900 nM）和 COLO 320 细胞（IC₅₀：6,500 nM）。
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| 体内研究 (In Vivo) |
麦角甾醇（25、50 mg/kg，口服）可增强LPS诱导的脓毒症大鼠的SOD活性，降低MDA、CK-MB和LDH的生成，并显著减轻LPS诱导的大鼠心脏功能下降[2]。
体内实验表明，麦角甾醇在Lewis肺癌细胞异种移植小鼠模型中具有显著的抗肿瘤活性，在12.5 µg/mL浓度下，48小时后肿瘤生长抑制率达100%，并观察到转移抑制或肿瘤消退。尽管存在一些与毒性相关的体重减轻，但该化合物仍能维持治疗小鼠模型100%的存活率。此外，它还能抑制HeLa细胞中TNFα诱导的NF-κB活性，IC₅₀值为0.91 µg/mL。 |
| 酶活实验 |
麦角甾醇的非细胞酶活性测定包括利用无细胞体系评估其抗氧化活性。该化合物清除自由基的能力可通过DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）或ABTS（2,2'-联氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)）自由基清除试验进行评估。其抑制脂质过氧化的能力可通过硫代巴比妥酸反应物（TBARS）试验进行测定。其对NO生成的抑制作用可通过无细胞体系中的Griess试剂试验进行评估。
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| 细胞实验 |
体外细胞麦角甾醇检测包括用该化合物处理免疫细胞（例如巨噬细胞、小胶质细胞）或癌细胞系，并评估细胞活力、炎症反应和抗癌活性。细胞活力采用 MTT 或 CellTiter-Glo® 试剂盒测定。NO 生成采用 Griess 试剂测定。细胞因子生成采用 ELISA 法测定。细胞凋亡通过 Annexin V/PI 双染流式细胞术或 caspase 活性测定进行评估。
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| 动物实验 |
在小鼠异种移植瘤模型中开展了麦角甾醇的体内动物实验。荷瘤小鼠经口服或腹腔注射麦角甾醇治疗，并监测肿瘤生长抑制情况。在Lewis肺癌模型中，该化合物在12.5 µg/mL浓度下48小时后显示出100%的肿瘤生长抑制率。在炎症模型中，评估了该化合物对细胞因子生成和组织炎症的影响。同时监测了生存率和毒性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
少量维生素D会分泌到母乳中。母体血清维生素D水平与母乳中维生素D浓度之间存在直接关系。母亲长期摄入高剂量维生素D可能导致母乳中维生素D活性高于正常水平，从而导致婴儿高钙血症。/维生素D/ 对长期喂食含麦角甾醇饮食的大鼠进行的实验表明，肝组织中仅存在痕量麦角甾醇，低于模型实验中产生效应的麦角甾醇浓度。实验3天后，在肝脏中未检测到麦角甾醇。同时，该研究发现，约16%的口服麦角甾醇未被代谢，并随大鼠粪便排出体外。在粪便中鉴定出可能的麦角甾醇代谢物（脱氢新麦角甾醇-24-甲基-1,3,5(10),6,8(9),22-己烯-3β-醇；24-甲基胆甾-7,24(28)-二烯-3β-醇；4-胆甾-7,22,25(?)-三烯-3β-醇；4-甲基胆甾-7,22(?)-二烯-3β-醇等）。代谢物/代谢物……在重组系统和分离的肾上腺线粒体中均证实了细胞色素P450scc对麦角甾醇的代谢。主要反应产物被鉴定为17α,24-二羟基麦角甾醇。纯化的P450scc也产生少量羟基麦角甾醇。该产物很可能是17α,24-二羟基麦角甾醇合成的中间体。与胆固醇和7-脱氢胆固醇不同，未观察到麦角甾醇侧链的断裂。核磁共振分析清晰地定位了C24位的羟基，并且有证据表明C17位存在第二个羟基。17α,24-二羟基麦角甾醇抑制了HaCaT角质形成细胞和黑色素瘤细胞的增殖。因此，与胆固醇和7-脱氢胆固醇相比，麦角甾醇的24-甲基和C22-C23双键阻止了P450scc侧链的断裂，并将该酶的羟化酶活性从C22和C20位点转移到C24和C17位点，从而生成了具有生物活性的产物。为了研究不同 C-24 立体化学对微生物中甾醇在 C-26 位点氧化的影响，利用基因改造的结核分枝杆菌菌株 BCS 396 对麦角甾醇进行转化。麦角甾醇被转化为 3-氧代-4,22-麦角甾二烯-26-醇甲酯、3-氧代-1,4,22-麦角甾三烯-26-醇甲酯和 3-氧代-1,4,22-麦角甾三烯-26-醇甲酯，并通过红外光谱、质子核磁共振波谱、碳核磁共振波谱和质谱法确定了它们的结构。甲基3-氧代-4,22-麦角甾二烯-26-醇酯的X射线晶体结构表明，麦角甾烷侧链C-26位的氧化是由C-24位的手性中心诱导的，导致C-25位形成S构型的手性中心。长期喂食含麦角甾醇饲料的大鼠实验表明，肝组织中仅存在痕量麦角甾醇，其浓度远低于模型实验中观察到的有效麦角甾醇浓度。实验3天后，在肝脏中未检测到麦角甾醇。同时，研究发现，口服的麦角甾醇约有16%未代谢地存在于大鼠粪便中。此外，还鉴定出麦角甾醇的可能代谢产物，例如脱氢新麦角甾醇-24-甲基-1,3,5(10),6,8(9),22-己烯-3β-醇；24-甲基胆甾-7,24(28)-二烯-3β-醇；4-胆甾-7,22,25(?)-三烯-3β-醇；4-甲基胆甾-7,22(?)-二烯-3β-醇等。 研究了口服麦角甾醇（Erg）在大鼠体内的代谢及其与维生素D的生物活性的关系。大部分口服的Erg经粪便排出，剩余的甾醇经肠道吸收。吸收的甾醇不能完整地经皮肤转运，而是在25小时内分别代谢为菜油甾醇和胆固醇。在维生素D缺乏的大鼠中，口服麦角甾醇后未观察到肠道钙吸收或血浆钙浓度的增加。本研究采用鸡输卵管模型，探讨了膳食麦角甾醇对口服孕酮和雌激素反应的影响。单独使用孕酮对输卵管无影响，但所有测试剂量水平下，同时给予孕酮均显著增强了雌激素诱导的输卵管肥大。麦角甾醇对所研究的输卵管的任何反应均无影响。 麦角甾醇的分子量为396.65，分子式为C₂₈H₄₄O。它是一种纯度≥98%的固体粉末。该化合物通常在-20℃下避光防潮保存。它可溶于乙醇、二甲基亚砜（DMSO）和氯仿等有机溶剂。该化合物在推荐的储存条件下稳定。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
相互作用
在含有麦角甾醇（40 μg/ml）的培养基中培养的小鼠白血病细胞（L1210）在短暂暴露于两性霉素B（0-10 μg/ml）后，对抗生素的敏感性高于对照组。在5 × 10⁻⁹ mol酮康唑存在下培养4小时后，白色念珠菌的乙酸盐掺入活性被抑制约50%。在添加抗真菌药物硝酸咪康唑后，研究了该药物对白色念珠菌麦角甾醇生物合成的抑制作用。体外药物暴露时间分别为1、4、16和24小时。甾醇的功能和生物合成长期以来一直是包括制药和农业应用在内的各个领域真菌控制的有效靶点。真菌是合成甾醇（主要是麦角甾醇）的生物体之一。本研究探讨了二丁酰环磷酸腺苷（db-cAMP）对麦角甾醇水平的影响，以及能够改变cAMP浓度的药物与抗真菌药物之间的相互作用。从白色念珠菌中提取甾醇，并采用气相色谱法测定麦角甾醇含量。采用肉汤稀释法测定不同药物之间的相互作用。研究发现，磷酸二酯酶抑制剂可以逆转唑类抗真菌药物的抑制活性。检测了db-cAMP孵育的白色念珠菌中的麦角甾醇水平，结果表明db-cAMP可提高麦角甾醇水平。进一步的实验证实，唑类药物与磷酸二酯酶抑制剂之间的相互作用归因于麦角甾醇与cAMP之间的关系。这种相互作用的潜在意义包括通过调节cAMP水平来增强药物的抗真菌活性。有关麦角甾醇相互作用的更完整数据（共 6 条记录），请访问 HSDB 记录页面。 麦角甾醇在治疗剂量下通常被认为毒性较低。在临床前研究中，其耐受性普遍良好，尽管在高剂量下观察到一些与毒性相关的体重减轻。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。它可能引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。应使用适当的个人防护装备。 |
| 参考文献 |
[1]. Kawai J, et al. Ergosterol and its derivatives from Grifola frondosa inhibit antigen-induced degranulation of RBL-2H3 cells by suppressing the aggregation of high affinity IgE receptors. Biosci Biotechnol Biochem. 2018 Jul 2:1-9.
[2]. Xu J, et al. Ergosterol Attenuates LPS-Induced Myocardial Injury by Modulating Oxidative Stress and Apoptosis in Rats. Cell Physiol Biochem. 2018;48(2):583-592 |
| 其他信息 |
治疗用途
这种治疗方法是在孕期使用极高剂量的维生素D来治疗孕妇甲状旁腺功能减退症。在两项研究中，15名孕妇在整个孕期平均每天服用107,000国际单位的维生素D，以维持正常的血清钙水平。所有27名儿童均顺利出生，并接受了随访（直至16岁），发育正常。/维生素D/……来自酵母的辐照麦角甾醇成为食品强化和治疗佝偻病的主要维生素D来源，并由此引发了一场旨在到20世纪30年代根除佝偻病的公共卫生运动。/辐照麦角甾醇/ 药物警告维生素D会少量分泌到母乳中。母体血清维生素D水平与母乳中维生素D浓度之间存在直接关系。母亲长期摄入高剂量维生素D可能导致母乳中维生素D活性过高，从而引起婴儿高钙血症。 麦角甾醇（CAS 57-87-4）是真菌中的主要甾醇，也是维生素D2的前体。它具有抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌特性。麦角甾醇抑制NO的产生，IC₅₀值分别为27.9 µM和30.6 µM。在小鼠异种移植模型中，它表现出抗肿瘤活性，在12.5 µg/mL浓度下可100%抑制肿瘤生长。该化合物被用作研究真菌生物学、抗真菌药物开发和癌症研究的工具。 |
| 分子式 |
C28H44O
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|---|---|
| 分子量 |
396.65
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| 精确质量 |
396.339
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| CAS号 |
57-87-4
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| PubChem CID |
444679
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| 外观&性状 |
White to yellow solid powder
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| 密度 |
1.0±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
501.5±39.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
156-158 °C(lit.)
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| 闪点 |
216.3±19.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.543
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| LogP |
9.3
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| tPSA |
20.23
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
29
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| 分子复杂度/Complexity |
712
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| 定义原子立体中心数目 |
8
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| SMILES |
C[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3C2=CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
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| InChi Key |
DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
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| 化学名 |
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
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| 别名 |
Provitamin D2; Provitamin D; Ergosterol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~3.57 mg/mL (~9.00 mM)
Ethanol : ~2.6 mg/mL (~6.55 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5211 mL | 12.6056 mL | 25.2111 mL | |
| 5 mM | 0.5042 mL | 2.5211 mL | 5.0422 mL | |
| 10 mM | 0.2521 mL | 1.2606 mL | 2.5211 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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