Fumonisin B2

别名: fumonisin b2; 116355-84-1; fumonisin-B2; Fumonisin B2, Fusarium moniliforme; CCRIS 4434; CHEBI:38225; UX4WHT4MKB; (2R)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,16R,18S,19S)-19-amino-6-[(3R)-3,4-dicarboxybutanoyl]oxy-16,18-dihydroxy-5,9-dimethylicosan-7-yl]oxy-2-oxoethyl]butanedioic acid; 伏马毒素B2; 伏马毒素 B2 标准品;伏马毒素 B2 标准品 Fumonisin B2;伏马菌素 B2;伏马菌素 B2溶液;富马霉素B2;伏马菌素B2, 来源于串珠镰刀菌;伏马菌素 B3溶液,100PPM; 伏马菌素 B2 溶液;伏马菌素B2
目录号: V11612 纯度: ≥98%
伏马菌素 B2 是一种由串珠镰孢产生的霉菌毒素,存在于多种谷物中,是鞘氨醇 N-酰基转移酶(神经酰胺合酶)的有效抑制剂,可阻断鞘脂从头合成。
Fumonisin B2 CAS号: 116355-84-1
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
100mg
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  • Fumonisin B2-13C34 (fumonisin B2-13C34)
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产品描述
伏马菌素 B2 是一种由串珠镰孢产生的霉菌毒素,存在于多种谷物中,是鞘氨醇 N-酰基转移酶(神经酰胺合酶)的有效抑制剂,可阻断鞘脂从头合成。
生物活性&实验参考方法
靶点
Sphingosine N-acyltransferase/ceramide synthase
体外研究 (In Vitro)
伏马毒素B1(FB1)和伏马毒素B2(FB2)是世界上玉米中含量最丰富的伏马毒素(FBs),主要感染黄萎病菌和增殖镰刀菌。从中国北部和西北部的甘肃、山东、宁夏和内蒙古的45个地区共收集了307个玉米粒样本。通过高效液相色谱法分析样品中的FB1和FB2。甘肃、山东、宁夏和内蒙古样本中的FBs(FB1+FB2)发病率分别为31.5%、81.1%、46.2%和53.6%。FBs的平均浓度为703μg/kg,浓度范围为≤11至13110μg/kg(-1)。结果与欧盟委员会(EC)关于人类食用4 mg/kg(-1)未加工玉米中FB1+FB2的规定进行了比较。17个样本的污染水平高于这些水平。山东省聊城县80%以上的样本被FBs污染,平均总FBs浓度为2496μg/kg。结果与内蒙古(1399μg/kg)、宁夏(373μg/kg)和甘肃(175μg/kg)的结果存在显著差异。FBs的平均暴露量(0.12μg/kg体重/天)在联合国粮食及农业组织和世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会设定的2.0 mg/kg体重的临时最大每日可耐受摄入量范围内[1]。
体内研究 (In Vivo)
最近描述的三种毒理学上重要的霉菌毒素,伏马菌素B1(FB1)、伏马菌蛋白B2(FB2)和伏马菌毒素B3(FB3),由串珠镰刀菌在各种谷物中产生,与人类和动物的许多疾病有关。通过在孵化72小时后将毒素注射到鸡蛋的空气细胞中,评估纯化的FB1、FB2和FB3单独和组合(比例为3:1:1)的胚胎毒性。在这些条件下,每枚卵0、2、4、8、16、32和64微克剂量的FB1分别导致5、12.5、17.5、20.0、52.5、77.5和100%的胚胎死亡率。当注射到鸡胚的气囊中时,FB1的50%致死剂量被确定为每个鸡蛋18.73微克。在每只鸡蛋16微克伏马菌素的剂量下,FB1、FB2和FB3单独和组合(比例为3:1:1)的毒性比较表明,伏马菌毒素的毒性不同,FB1的毒性最强。对接触伏马菌素的鸡胚进行显微镜检查,未发现任何明显的发育异常;然而,死亡胚胎的头部、颈部和胸部明显出血。[1]
伏马菌素真菌毒素是由串珠镰刀菌Sheldon产生的,这是一种全球玉米污染物。已知两种最丰富的类似物(伏马菌素B1和B2)是鞘氨醇N-酰基转移酶(神经酰胺合酶)的强效抑制剂,因此会破坏鞘脂的从头生物合成。在60周的时间里,在非人类灵长类动物(丝绒猴;Cercopithecus aethiops)的血清中以不同的间隔测量了鞘氨醇碱、鞘氨醇和鞘氨醇(以及它们的比例),这些灵长类动物正在食用含有“低”和“高”量串珠镰刀菌培养材料的饮食,因此它们的每日伏马菌素总摄入量分别约为0.3和0.8 mg/kg体重/天。尽管与对照组相比,鞘氨醇的血清水平没有显著差异,但实验组的血清鞘氨醇水平(平均值分别为219 nM和325 nM)显著(P=0.02)高于对照组的水平(平均46 nM)。因此,鞘氨醇与鞘氨醇的比例从对照组的平均0.43显著(P=0.003)升高到实验组的1.72和2.57。在尿液中也检测到类似的鞘脂谱变化,该比值从对照组的0.87增加到实验组的1.58和2.17,尽管差异没有统计学意义。因此,添加到其饮食中的培养材料中的伏马菌素对丝绒猴鞘脂生物合成的破坏可以在血清中有效地监测到鞘氨醇:鞘氨醇比值的升高[2]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
委员会审查了自2011年上次评估以来获得的研究,并得出结论:这些研究不会改变委员会先前进行的总体毒理学评估。因此,委员会维持了先前确定的FB1、FB2和FB3(单独或组合)的PMTDI为2 µg/kg体重。委员会注意到,FB1和总伏马菌素的国际暴露量估计值低于委员会在2011年第七十四次会议上的估计值。在本次评估中,与2011年相比,来自世卫组织欧洲区域国家的发生率数据占比更高,导致玉米中伏马菌素的总体水平降低。在本次评估中,没有来自非洲、东地中海或东南亚区域国家的玉米伏马菌素水平信息,而这些区域通常会检测到较高的伏马菌素浓度。鉴于暴露评估中使用的发生率数据存在这些局限性,以及文献中报道的一些国家存在高暴露水平,玉米是主要粮食作物且可能存在高浓度伏马菌素污染的地区,其伏马菌素暴露水平可能高于委员会本次会议的估计值,正如之前基于更大、更具代表性的数据集进行的评估所示。在第八十三次会议上,委员会还评估了黄曲霉毒素和伏马菌素的共同暴露情况。伏马菌素和黄曲霉毒素都是谷物和谷物制品中常见的污染物。黄曲霉毒素是花生和坚果中常见的污染物。在经常食用这些食物的地区,很可能同时暴露于这两种真菌毒素。尽管先前和本次评估中,实验室动物的证据表明,伏马菌素和黄曲霉毒素共同暴露对癌前病变或肝细胞癌的发生具有叠加或协同作用,但目前尚无此类对人类影响的数据。委员会的结论是,现有数据不足以支持共同暴露是人类疾病的促成因素。然而,黄曲霉毒素B1(AFB1)是一种已知具有遗传毒性的化合物,而伏马菌素则具有诱导再生细胞增殖的潜力(尤其是在暴露量高于PMTDI时),两者之间的相互作用仍然令人担忧。这是因为在世界上某些地区,这两种霉菌毒素的暴露量都很高,并且已通过生物标志物证实了二者共同暴露的存在,而这些地区慢性肝病和发育迟缓的发生率也很高。
参考文献

[1]. The toxicity of fumonisin B1, B2, and B3, individually and in combination, in chicken embryos. Poult Sci. 2001 Apr;80(4):401-7.

[2]. Disruption of sphingolipid metabolism in non-human primates consuming diets of fumonisin-containing Fusarium moniliforme culture material. Toxicon. 1996 May;34(5):527-34.

[3]. Natural occurrence of fumonisins B1 and B2 in corn in four provinces of China. Food Addit Contam Part B Surveill. 2013;6(4):270-4.

其他信息
伏马菌素B2是一种伏马菌素,其化学名称为(2S,3S,12S,14S,15R,16R)-2-氨基-12,16-二甲基二十烷-3,14,15-三醇,其中14位和15位的羟基分别与3-羧基戊二酸的1-羧基缩合形成酯基(生成R构型的3-羧基戊二酸酯基团)。它是一种曲霉代谢产物和致癌物。它是一种伏马菌素、伯氨基化合物、二醇和二酯。
已有报道称,在藤仓镰孢菌(Fusarium fujikuroi)、链霉菌属(Streptomyces)和黑曲霉(Aspergillus niger)中均检测到了伏马菌素B2,并有相关数据可供参考。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C34H59NO14
分子量
705.83056
精确质量
705.393
元素分析
C, 57.86; H, 8.43; N, 1.98; O, 31.73
CAS号
116355-84-1
相关CAS号
Fumonisin B2-13C34;1217481-36-1
PubChem CID
2733489
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
864.4±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
<3200(dec)
闪点
476.6±34.3 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.520
LogP
4.39
tPSA
268.28
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
15
可旋转键数目(RBC)
31
重原子数目
49
分子复杂度/Complexity
1040
定义原子立体中心数目
9
SMILES
CCCC[C@@H](C)[C@H]([C@H](C[C@@H](C)CCCCCC[C@H](C[C@@H]([C@H](C)N)O)O)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChi Key
UXDPXZQHTDAXOZ-STOIETHLSA-N
InChi Code
InChI=1S/C34H59NO14/c1-5-6-12-21(3)32(49-31(43)18-24(34(46)47)16-29(40)41)27(48-30(42)17-23(33(44)45)15-28(38)39)14-20(2)11-9-7-8-10-13-25(36)19-26(37)22(4)35/h20-27,32,36-37H,5-19,35H2,1-4H3,(H,38,39)(H,40,41)(H,44,45)(H,46,47)/t20-,21+,22-,23+,24+,25+,26-,27-,32+/m0/s1
化学名
(2R)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,16R,18S,19S)-19-amino-6-[(3R)-3,4-dicarboxybutanoyl]oxy-16,18-dihydroxy-5,9-dimethylicosan-7-yl]oxy-2-oxoethyl]butanedioic acid
别名
fumonisin b2; 116355-84-1; fumonisin-B2; Fumonisin B2, Fusarium moniliforme; CCRIS 4434; CHEBI:38225; UX4WHT4MKB; (2R)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,16R,18S,19S)-19-amino-6-[(3R)-3,4-dicarboxybutanoyl]oxy-16,18-dihydroxy-5,9-dimethylicosan-7-yl]oxy-2-oxoethyl]butanedioic acid;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.4168 mL 7.0839 mL 14.1677 mL
5 mM 0.2834 mL 1.4168 mL 2.8335 mL
10 mM 0.1417 mL 0.7084 mL 1.4168 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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