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Gymnestrogenin

别名: (3BETA,4ALPHA,16BETA,21BETA)-齐墩果-12-烯-3,16,21,23,28-五醇;匙羹藤苷元
目录号: V34372 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Gymnestrogenin 是一种来自 Gymnema sylvestre R.Br. 叶子的五羟基三萜。
Gymnestrogenin CAS号: 19942-02-0
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
匙羹藤素是从匙羹藤（Gymnema sylvestre R.Br.）叶片中提取的一种五羟基三萜。匙羹藤素是一种强效的LXR拮抗剂（抑制剂），对LXRα和LXRβ转录激活的IC50值分别为2.5 μM和1.4 μM。匙羹藤素还能降低LXR在其自身启动子上的转录活性，从而降低mRNA的表达。匙羹藤素是一种新的五羟基三萜，它是从匙羹藤（Gymnema sylvestre R.Br.，萝藦科）叶片中经发酵降解和极性组分色谱分离后分离得到的。其推测结构为 \(3\beta ,16\beta ,21\beta ,23,28\) - 五羟基齐墩果-12-烯，分子式为 \(\mathrm{C_{30}H_{50}O_{5}}\)。它是一种非晶态的吸湿性化合物，熔点为 288-289°C，比旋光度为 \([\alpha ]_{4}^{D} = +53,5^{\circ} \pm 2^{\circ}\) (c = 0.71 in Me)。它与其他已知的五羟基齐墩果-12-烯衍生物（如 A1-Barrigenol、Barringtogenol C 和 Camelliaigenin C）不同。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
Gymnestrogenin (compound 11) is a dual antagonist for Liver X Receptor \(\alpha\) (LXRα) and Liver X Receptor \(\beta\) (LXRβ). [2]
IC50 for LXRα: 2.5 μM. [2]
IC50 for LXRβ: 1.4 μM. [2]
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，雌激素可抑制SREBP1c和ABCA1的表达，并能减少HepG2细胞中的脂质积累[2]。在HepG2细胞的报告基因检测中，10 μM的Gymnestrogenin (11)可降低LXRα和LXRβ的基础转录激活水平（与未处理的细胞相比，p < 0.05）。[2]当与10 μM的GW3965（一种LXRα/β双重激动剂）共同给药时，50 μM的Gymnestrogenin (11)可拮抗GW3965对LXRα转录激活的作用（p < 0.05）。 [2] 50 μM 的裸女素 (11) 未能拮抗 FXR、GP-BAR1、PXR 和 PPARγ 驱动的转录活性。[2] 10 μM 的裸女素 (11) 降低了 HepG2 细胞中 SREBP-1c 的相对 mRNA 表达水平，无论是在基础条件下还是在与 10 μM GW3965 共刺激的细胞中（与未处理的细胞相比，p < 0.05；与 GW3965 刺激的细胞相比，p < 0.05）。[2] 10 μM 的裸女素 (11) 降低了与 10 μM GW3965 共刺激的 THP1 细胞中 ABCA1 的表达水平（与 GW3965 刺激的细胞相比，p < 0.05）。 [2] 10 μM 的裸女素 (11) 可消除 10 μM GW3965 对 HepG2 细胞内脂质积累的影响（通过油红 O 染色测定），显著减少细胞内的红色脂滴。定量分析证实该结果具有统计学意义。[2] 10 μM 的裸女素 (11) 可降低 10 μM GW3965 刺激的 HepG2 细胞中 LXRβ 的相对 mRNA 表达量（与 GW3965 刺激的细胞相比，p < 0.05），但对 LXRα 的相对 mRNA 表达量无影响。[2]
酶活实验
本研究采用分子建模预测相互作用。诱导契合对接方案（IFD）用于计算配体与LXR亚型配体结合域（LBD）结合时主链和侧链的运动。对于LXRβ，Gymnestrogenin（11）的对接姿势显示其与Ser242、Phe268、Phe271、Thr272、Leu274、Ala275、Ile277、Ser278、Ile309、Met312、Glu315、Ile327、Thr328、Phe329、Leu330、Phe340、Leu345、Phe349、His435、Gln438、Val439、Leu442、Leu449、Leu453和Trp457残基存在范德华接触。 C-12处的双键与Phe315的侧链平行。C-3处的羟基与Gln438的侧链形成氢键。C-23处的羟基与Gln438形成氢键，而C-28处的羟基与Phe257的骨架CO相互作用。C-16处的羟基接受来自Arg232侧链的两个氢键。C-21处的羟基与Arg319的侧链相互作用。[2]
细胞实验
在LXR转录激活实验中，将HepG2细胞以5×10⁴个细胞/孔的密度接种于24孔板中。细胞分别转染200 ng报告载体p(UAS)5xTKLuc、100 ng含有LXRα或LXRβ配体结合域（克隆于GAL4-DNA结合域上游）的载体（pSG5-LXRαLBD-GAL4DBD或pSG5-LXRβLBD-GAL4DBD）以及100 ng pGL4.70（编码人Renilla基因的载体）。转染24小时后，用10 μM GW3965（一种LXRα/β双重激动剂）、10 μM或50 μM的测试化合物（1-11）或它们的组合刺激细胞18小时。处理后，取10 μL细胞裂解液，使用双荧光素酶报告基因检测系统进行检测。[2]
为进行GPBAR1特异性检测，将HEK-293T细胞以1×10⁴个细胞/孔的密度接种于24孔板中，并分别转染200 ng pGL4.29（含有cAMP反应元件CRE的报告载体）、100 ng pCMVSPORT6-人GP-BAR1和100 ng pGL4.70。[2]
进行实时定量PCR时，使用TRlzol试剂提取总RNA。取1 μg RNA，经DNase I处理去除基因组DNA，并进行随机反转录。将10 ng模板cDNA加入含有0.2 μM各引物和SYBR FAST通用型预混液的PCR反应体系中。所有反应均进行三重复。相对 mRNA 表达量计算并以 2^-(ΔΔCT) 表示。[2]
对于油红 O (ORO) 染色，将 HepG2 细胞以 10^5 个细胞/孔的初始密度接种于 6 孔板中，并每天用 10 μM GW3965 或 GW3965 与 10 μM 的 Gymnestrogenin (11) 组合处理 7 天。然后洗涤细胞，用 10% 甲醛固定 60 分钟，用去离子水和 60% 异丙醇洗涤，然后在室温下用油红 O 工作液染色 15 分钟。洗涤细胞后，在显微镜下进行定性分析。为了定量油红 O 含量，用 100% 异丙醇孵育细胞 10 分钟进行洗脱，并在 500 nm 处读取样品的吸光度。[2]
参考文献

[1]. [Gymnestrogenin, a new pentahydroxytriterpene from the leaves of Gymnema sylvestre R.Br]. Helv Chim Acta. 1968;51(6):1235-42.

[2]. Molecular decodification of gymnemic acids from Gymnema sylvestre. Discovery of a new class of liver X receptor antagonists. Steroids. 2015 Apr;96:121-31.
其他信息
有报道指出，匙羹藤（Gymnema sylvestre）含有匙羹藤雌激素，相关数据可供参考。
匙羹藤雌激素 (M = 490) 是从匙羹藤叶片中提取的一种新的五羟基三萜，与匙羹藤雌激素（Gymnemagenin）不同。与匙羹藤雌激素不同，匙羹藤雌激素 与联苯胺-高碘酸盐的反应呈阴性，表明其不含 1,2-二醇基团。在 35°C 下，用乙酸酐和吡啶对匙羹藤雌激素进行乙酰化反应 16 小时，得到一种无定形但结构均一的五-O-乙酰基-匙羹藤雌激素衍生物 (C40H60O10)，表明其所有羟基均易于乙酰化。 [1]
所提出的Gymnestrogenin (3) 的结构是基于光谱数据、羟基易于乙酰化以及其与 Gymnemagenin 的关系而提出的，因此仍属假设，需要通过化学实验进行验证。[1]
Gymnestrogenin (11) 是匙羹藤酸中一种不太常见的苷元，与广泛存在的苷元 gymmenagenin (10) 的区别在于 E 环（22 位）上缺少一个羟基。这种结构差异导致 Gymnestrogenin 具有 LXRα/β 双重拮抗作用，而 gymmenagenin 则是一种选择性 LXRβ 拮抗剂。 [2]
该研究表明，22位羟基的存在是LXRβ与非酰化匙羹藤酸识别的负面因素，而匙羹藤素中该羟基的缺失使其能够发挥双重拮抗作用。[2]
匙羹藤素(11)可降低LXR在其自身启动子上的转录活性，从而降低LXRβ的mRNA表达。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H50O5
精确质量
490.366
CAS号
19942-02-0
PubChem CID
15560302
外观&性状
White to off-white solid powder
熔点
288-289 °C
LogP
4.055
tPSA
101.15
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
35
分子复杂度/Complexity
899
定义原子立体中心数目
11
SMILES
C[C@]12CC[C@@H]([C@@]([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC=C4[C@]3(C[C@@H]([C@@]5([C@H]4CC([C@H](C5)O)(C)C)CO)O)C)C)(C)CO)O
InChi Key
SIBYGGBNBRCVQI-DGNDGBPUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H50O5/c1-25(2)13-19-18-7-8-21-26(3)11-10-22(33)27(4,16-31)20(26)9-12-28(21,5)29(18,6)14-24(35)30(19,17-32)15-23(25)34/h7,19-24,31-35H,8-17H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22-,23-,24-,26-,27-,28+,29+,30+/m0/s1
化学名
(3S,4aS,5S,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-4a,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-3,5,10-triol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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