H-D-Trp-OMe.HCl

别名: D-酪氨酸;D-酪胺酸;D-Tyrosine D-酪氨酸;D-酪氨;D—酪氨酸;D-酪氨酸 D-Tyrosine;D-络氨酸;3-(4-羟基苯基)-D-丙氨酸;D-β-对羟苯基-α-氨基丙酸;D-β-对羟基苯基丙氨酸;D-苯酚氨基丙酸;D-干酪氨基酸;(R)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸
目录号: V36199 纯度: ≥98%
D-酪氨酸是酪氨酸的D-异构体。
H-D-Trp-OMe.HCl CAS号: 556-02-5
产品类别: Peptides
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
Other Sizes

Other Forms of H-D-Trp-OMe.HCl:

  • L-酪氨酸
  • D-酪氨酸-D4氘代内标
  • D-酪氨酸-D2氘代
  • D-4-羟基苯丙氨酸-D7
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
D-酪氨酸是酪氨酸的D-异构体。D-酪氨酸通过抑制酪氨酸酶活性来负调控黑色素的合成。D-酪氨酸抑制生物膜的形成,并促进生物膜的自扩散,但不抑制细菌的生长。
HD-Trp-OMe·HCl(CAS# 556-02-5)是D-色氨酸甲酯的盐酸盐,它是芳香族氨基酸色氨酸D-对映异构体的保护衍生物。该化合物是肽合成和药物化学中重要的手性砌块。甲酯保护羧基,有利于肽偶联反应。作为D-对映异构体,该化合物可用于研究生物系统中的立体选择性,以及合成具有增强的抗蛋白酶稳定性的含D-氨基酸的肽。 D-色氨酸因其在褪黑素合成中的作用以及作为血清素和其他生物活性化合物的前体而备受关注。它常用于学术和制药研究实验室。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a protected amino acid derivative, H-D-Trp-OMe.HCl does not have a specific pharmacological target. Its primary role is as a chemical building block in peptide synthesis. Upon deprotection, D-tryptophan may interact with tryptophan transporters and enzymes involved in tryptophan metabolism. Tryptophan is a precursor for serotonin, melatonin, and kynurenine. D-tryptophan may also interact with D-amino acid oxidase.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,氨基酸衍生物如HD-Trp-OMe·HCl能够影响细胞代谢和蛋白质合成。对色氨酸衍生物的研究表明,它们对包括神经递质合成、免疫功能和代谢途径在内的细胞过程具有影响。研究表明,氨基酸衍生物可被视为具有协同增效作用的食品成分。D-对映体对于研究其对血清素和褪黑激素合成的立体选择性效应尤为重要。
体内研究 (In Vivo)
关于D-色氨酸衍生物的体内研究虽然有限,但日益受到关注。D-色氨酸因其对睡眠调节和情绪的潜在影响而备受关注。啮齿动物模型研究表明,色氨酸衍生物可以影响血清素的合成并影响行为。然而,由于HD-Trp-OMe·HCl主要用作合成中间体,因此其已发表的体内数据非常有限。
酶活实验
色氨酸衍生物的体外酶活性测定通常涉及测量其与色氨酸羟化酶或D-氨基酸氧化酶等酶的相互作用。标准方案是将化合物与酶在37°C的适当缓冲体系中孵育。反应产物采用高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-质谱联用(LC-MS)进行分析。对于血清素受体结合研究,可进行放射性配体结合试验。
细胞实验
HD-Trp-OMe.HCl 的体外细胞实验通常采用神经元细胞或免疫细胞等细胞系,以评估该化合物对细胞代谢和神经递质合成的影响。常用的实验方案是将细胞以适当的密度接种于多孔板中,并在 37°C、5% CO₂ 的条件下培养过夜。然后用不同浓度的化合物(通常为 1-1000 µM)处理细胞 24-72 小时。使用 MTT 或 CCK-8 法评估细胞活力。神经递质水平可通过 ELISA 或 HPLC 法测定。
动物实验
色氨酸衍生物的体内动物研究通常采用啮齿动物模型。标准方案包括口服或腹腔注射化合物,剂量范围为10-200 mg/kg体重。动物饲养于标准实验室条件下。可进行行为学测试以评估其对情绪或睡眠的影响。采集脑组织用于测定血清素和褪黑激素水平。
药代性质 (ADME/PK)
HD-Trp-OMe·HCl 是一种中等亲脂性的小分子。其甲基酯易水解,释放出游离酸。盐酸盐形式可提高其水溶性和稳定性。吸收后,该化合物发生酯水解,并进行正常的色氨酸代谢。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
HD-Trp-OMe 的盐酸盐毒性较低。预计其急性毒性也较低。该化合物不被认为具有遗传毒性或致癌性。应遵守标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. D-tyrosine Negatively Regulates Melanin Synthesis by Competitively Inhibiting Tyrosinase Activity. Pigment Cell Melanoma Res. 2018 May;31(3):374-383.

[2]. Inhibition of Biofilm Formation by D-tyrosine: Effect of Bacterial Type and D-tyrosine Concentration. Water Res. 2016 Apr 1;92:173-9.

其他信息
D-酪氨酸是具有D-构型的旋光性酪氨酸形式。它是大肠杆菌的代谢产物。它是一种酪氨酸,也是一种D-α-氨基酸。它是D-酪氨酸鎓的共轭碱。它是D-酪氨酸(1-)的共轭酸。它是L-酪氨酸的对映异构体。它是D-酪氨酸的两性离子互变异构体。它是一种非必需氨基酸。在动物体内,它由苯丙氨酸合成。它也是肾上腺素、甲状腺激素和黑色素的前体。D-酪氨酸是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢产物。据报道,绿僵菌(Metarhizium anisopliae)和中华蜜蜂(Apis cerana)中也含有D-酪氨酸,但相关数据有限。
HD-Trp-OMe.HCl 为固体,纯度≥98%。应以粉末形式储存于-20°C。本产品仅供研究使用,未经批准用于人体治疗。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H11NO3
分子量
181.1885
精确质量
181.073
CAS号
556-02-5
相关CAS号
L-Tyrosine;60-18-4;D-Tyrosine-d4;944386-47-4;D-Tyrosine-d2;1202064-22-9;D-Tyrosine-d7;1426174-46-0
PubChem CID
71098
外观&性状
Off-white to light brown solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
385.2±32.0 °C at 760 mmHg
熔点
310-314ºC
闪点
186.7±25.1 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.614
LogP
0.38
tPSA
83.55
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
176
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1=CC(=CC=C1C[C@H](C(=O)O)N)O
InChi Key
OUYCCCASQSFEME-MRVPVSSYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m1/s1
化学名
(2R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
1M HCl : 25 mg/mL (~137.98 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.5191 mL 27.5953 mL 55.1907 mL
5 mM 1.1038 mL 5.5191 mL 11.0381 mL
10 mM 0.5519 mL 2.7595 mL 5.5191 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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