| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Linamarin does not have a specific therapeutic target; rather, it is a cyanogenic glycoside that releases hydrogen cyanide upon hydrolysis. Its biological activity is primarily related to its toxicity through cyanide release.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究主要集中于亚麻苦苷的代谢途径和解毒机制。在受控环境下，亚麻苦苷也被用于探索其潜在的治疗应用，包括癌症和神经退行性疾病的研究。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，亚麻苦苷对大鼠表现出神经毒性作用，并可诱发记忆障碍。摄入和吸收的亚麻苦苷会迅速经尿液排出，其糖苷本身似乎不具有急性毒性。
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| 酶活实验 |
体外酶活性测定通常测量亚麻苦苷酶的活性，该酶能水解亚麻苦苷释放氰化氢。氰化物的释放量可通过比色法定量，或使用氰化物特异性电极来评估酶动力学和抑制情况。
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| 细胞实验 |
体外细胞试验评估了亚麻苦苷在亚麻苦苷酶（可释放有毒氰化物）存在下的细胞毒性。人类神经胶质瘤细胞已被用于涉及亚麻苦苷酶/亚麻苦苷/葡萄糖氧化酶系统的研究中。
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| 动物实验 |
为了研究亚麻苦苷的神经毒性作用，研究人员在大鼠身上进行了体内动物实验。给予亚麻苦苷会导致氰化物中毒症状和记忆障碍。此外，研究人员还利用植入裸鼠脑内的人类胶质瘤进行了疗效研究。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
体重约100克的WISTAR大鼠经胃管灌注30毫克纯亚麻苦苷（木薯中的主要氰苷）。粪便和血液中未检测到完整的亚麻苦苷，但尿液中排出5.65毫克亚麻苦苷和0.823毫克硫氰酸根离子。对40名孕妇的羊水和血液样本进行了硫氰酸根分析。羊水中该物质的浓度范围为0.66至3.88毫摩尔/升，而血液样本中的浓度范围为0.70至2.80毫摩尔/升。在食用大量加利（木薯布丁，一种含有氰苷亚麻苦苷的主食）的底层人群中观察到最高浓度。解毒产物硫氰酸盐似乎能够穿过胎盘屏障。本文探讨了其在甲状腺肿和呆小症病因学中的意义。 代谢/代谢物 在亚麻幼苗中，UDP-葡萄糖依赖性酮氰糖基转移酶催化放射性缬氨酸或丙酮氰醇合成亚麻苦苷的过程，会被预先用异亮氨酸（亚麻苦苷的前体）孵育的亚麻幼苗所抑制。 亚麻苦苷在人体肠道中与酶和肠道菌群接触后，会分解成有毒化学物质氰化氢。这个过程由存在于植物细胞壁中的亚麻苦苷酶催化。咀嚼植物后，酶与亚麻苦苷接触，将其转化为丙酮氰醇，后者自发分解为氰化氢。摄入和吸收的亚麻苦苷会迅速从尿液中排出，而该糖苷本身似乎没有急性毒性。(L630) 有机腈在肝脏中经细胞色素P450酶转化为氰离子。氰化物被迅速吸收并分布到全身。氰化物主要通过硫氰酸酯酶或3-巯基丙酮酸硫转移酶代谢为硫氰酸盐。氰化物代谢物经尿液排出。(L96) 亚麻苦苷的分子式为C10H17NO6，分子量为247.25。它是一种氰苷，水解后生成氰化氢和丙酮。目前正在研究该化合物的代谢途径及其潜在的治疗应用。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
有机腈在体内和体外均可分解为氰离子。因此，有机腈的主要毒性机制是产生有毒的氰离子，即氰化氢。氰离子是第四电子传递链复合物（位于真核细胞线粒体膜上）中细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与该酶中的铁原子形成复合物。氰离子与该细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被破坏，细胞无法进行有氧呼吸以产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织，例如中枢神经系统和心脏，尤其容易受到这种影响。氰化物还可以通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、高铁血红蛋白、氢钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和铜/锌超氧化物歧化酶结合而产生一些毒性作用。氰化物与高铁血红蛋白中的铁离子结合形成无活性的高铁血红蛋白氰化物。(L97) 相互作用 大鼠饲喂含10%酪蛋白并补充蛋氨酸的半纯化饲料2周，随后部分动物饲喂不含蛋氨酸的饲料4天。接受亚麻苦苷的动物单次口服500或250 mg/kg体重的亚麻苦苷。在较低剂量的亚麻苦苷下，膳食补充蛋氨酸似乎可以降低临床毒性和死亡率的发生率。膳食补充蛋氨酸可对低剂量亚麻苦苷的毒性提供一定的保护作用。 亚麻苦苷的毒性主要源于水解时释放的氰化氢。食用低含量亚麻苦苷的木薯制品十分普遍，但高摄入量会导致氰化物中毒，并引发诸如麻痹症和热带共济失调性神经病等疾病。据信，这种毒性是由摄入丙酮氰醇引起的。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
亚麻苦苷是一种β-D-葡萄糖苷，其功能与2-羟基-2-甲基丙腈类似。据报道，它存在于菜豆（Phaseolus lunatus）、那博讷亚麻（Linum narbonense）以及其他具有相关数据的生物体中。亚麻苦苷也存在于咖啡和咖啡制品中。此外，它还存在于木薯（Manihot utilissimus）、亚麻（Linum usitatissimum）、菜豆（Phaseolus lunatus）、白三叶草（Trifolium repens）和其他植物中。亚麻苦苷最早于1830年被分离出来。亚麻苦苷是一种用于研究氰苷代谢和解毒的实验化合物。它已被研究用于癌症和神经退行性疾病的潜在治疗应用。它也被用于植物防御机制的研究。
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| 分子式 |
C10H17NO6
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|---|---|
| 分子量 |
247.247
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| 精确质量 |
247.106
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| CAS号 |
554-35-8
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| PubChem CID |
11128
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.41g/cm3
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| 沸点 |
473.3ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
142-143ºC
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| 闪点 |
240ºC
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| 折射率 |
1.549
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| LogP |
-1.8
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| tPSA |
123.17
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
7
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
17
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| 分子复杂度/Complexity |
311
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O
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| InChi Key |
QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H,3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1
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| 化学名 |
2-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanenitrile
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| 别名 |
Phaseolunatin.; Linamarin
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.0445 mL | 20.2224 mL | 40.4449 mL | |
| 5 mM | 0.8089 mL | 4.0445 mL | 8.0890 mL | |
| 10 mM | 0.4044 mL | 2.0222 mL | 4.0445 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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