| 规格 | 价格 | |
|---|---|---|
| 500mg | ||
| 1g | ||
| Other Sizes |
| 靶点 |
The targets of Linoleoyl-CoA include various enzymes and transcriptional regulators. It serves as a substrate for acyl-CoA dehydrogenase-9 (ACAD-9), which exhibits maximal activity with long-chain unsaturated acyl-CoAs, catalyzing the first step of mitochondrial fatty acid β-oxidation. It binds to and inhibits the activity of glutathione S-transferase 1 (GST1). In liver plasma membranes, it modulates adenylate cyclase activity upon incorporation into membrane phospholipids, enhancing basal, fluoride-, and glucagon-stimulated enzyme activities. Additionally, it is a substrate for diacylglycerol acyltransferase (DGAT) in triglyceride synthesis.
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
在无细胞体系中，Linoleoyl-CoA 作为多种酶的底物或调节剂发挥作用。在ACAD-9活性测定中，Linoleoyl-CoA 是最佳底物之一，其氧化速率高于其他长链酰基辅酶A。在大鼠肝细胞膜制备物中，亚油酸（通过掺入膜磷脂形成 Linoleoyl-CoA）可增强基础、氟化物刺激和胰高血糖素刺激的腺苷酸环化酶活性，而油酰辅酶A无此效应，表明亚油酸具有特异性调控作用。在 DGAT 活性测定中，50 μM Linoleoyl-CoA 作为酰基供体，用于评估甘油三酯的合成。
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| 体内研究 (In Vivo) |
关于 Linoleoyl-CoA 直接给药的体内活性研究有限。作为内源性代谢物，它参与肥胖和2型糖尿病的发病机制：长链酰基辅酶A对线粒体腺嘌呤核苷酸转位酶的抑制被认为是连接肥胖与2型糖尿病的机制之一。在体内，不饱和脂肪酸（包括亚油酸）的氧化由ACADs催化，ACAD-9对 Linoleoyl-CoA 等长链不饱和底物具有最高活性。亚油酸还通过 JNK 和核因子κB通路调节促炎细胞因子IL8的表达。
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| 酶活实验 |
Linoleoyl-CoA 可作为底物用于酰基辅酶A脱氢酶的活性测定。典型流程（ACAD-9活性测定）：反应体系中含有50 mM磷酸钾缓冲液（pH 7.5）、100 μM Linoleoyl-CoA、0.2 mM电子传递黄素蛋白（ETF）和纯化的ACAD-9酶。通过监测ETF在340 nm处的荧光还原（激发光340 nm，发射光480 nm）来测定酶活性。对于DGAT活性测定：将60 μg纯化酶、100 μM 1,2-二油酰-sn-甘油和50 μM Linoleoyl-CoA在100 mM磷酸盐缓冲液（pH 8.0）中孵育，通过HPTLC分离产物并显色。
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| 细胞实验 |
由于Linoleoyl-CoA具有高极性（极性表面积418 Ų）和膜不通透性，细胞实验通常使用其前体亚油酸进行间接研究。典型流程（腺苷酸环化酶活性测定）：分离大鼠肝细胞，与亚油酸（通过细胞内转化形成Linoleoyl-CoA）共孵育，使亚油酸掺入膜磷脂。随后制备质膜组分，通过检测[α-³²P]ATP转化为cAMP的放射性来测定基础、氟化物刺激和胰高血糖素刺激的腺苷酸环化酶活性。
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| 动物实验 |
Linoleoyl-CoA本身较少直接用于动物注射，通常通过给予其前体亚油酸或使用基因修饰模型进行研究。在代谢研究中，可通过灌胃或尾静脉注射给予标记的亚油酸，在不同时间点采集组织样本（如肝脏、脂肪组织），通过LC-MS/MS检测Linoleoyl-CoA及其代谢产物的水平。也可利用ACAD-9基因敲除小鼠模型，研究Linoleoyl-CoA代谢紊乱对脂肪酸β-氧化和能量代谢的影响。对于脂质代谢调控研究，可采用高脂饮食诱导的肥胖小鼠模型，给予亚油酸干预后检测组织中的炎症标志物和脂质过氧化物水平。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
Linoleoyl-CoA作为细胞内源性代谢物，其直接药代动力学参数在公开文献中较为有限。作为一种高极性分子（LogD pH 7.4约为-5.18），它在生理pH值下带强负电荷（四价阴离子形式），无法被动扩散通过细胞膜。它主要在细胞内合成并在线粒体中利用，组织浓度受脂肪酸代谢状态严格调控。在血浆中不稳定，易被酯酶水解。外源性Linoleoyl-CoA难以直接进入完整细胞，通常需要使用其前体亚油酸进行体内外研究。储存时应在-20°C或-80°C干燥密封保存，避免反复冻融。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
Linoleoyl-CoA作为内源性代谢物在正常生理浓度下通常被认为是安全的。根据现有材料安全数据表，尚无关于该化合物详细毒理学数据的报告。供应商警告该产品仅限科研使用，不可用于人体或兽医。作为化学品使用时，建议佩戴个人防护装备以避免皮肤和眼睛接触，并在通风良好的区域操作。在代谢异常状态下（如肥胖、2型糖尿病），长链酰基辅酶A（包括Linoleoyl-CoA）的异常积累可能通过抑制腺嘌呤核苷酸转位酶参与脂毒性病理过程，导致线粒体功能障碍。
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| 参考文献 |
[1]. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/170421
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| 分子式 |
C39H66N7O17P3S
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|---|---|
| 分子量 |
1046.97
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| 精确质量 |
1029.34
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| 元素分析 |
C, 44.74; H, 6.45; N, 9.36; O, 27.51; P, 8.88; S, 3.06
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| CAS号 |
40757-80-0
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| PubChem CID |
6441626
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| LogP |
6.74
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| tPSA |
425.34
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| 氢键供体(HBD)数目 |
9
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| 氢键受体(HBA)数目 |
22
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| 可旋转键数目(RBC) |
34
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| 重原子数目 |
67
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| 分子复杂度/Complexity |
1750
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
C(SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1OC(N2C3=C(C(=NC=N3)N)N=C2)C(O)C1OP(O)(O)=O)(=O)CCCCCCC/C=C/C/C=C/CCCCC
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| InChi Key |
YECLLIMZHNYFCK-RQHJKPPISA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C39H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(48)67-23-22-41-29(47)20-21-42-37(51)34(50)39(2,3)25-60-66(57,58)63-65(55,56)59-24-28-33(62-64(52,53)54)32(49)38(61-28)46-27-45-31-35(40)43-26-44-36(31)46/h8-9,11-12,26-28,32-34,38,49-50H,4-7,10,13-25H2,1-3H3,(H,41,47)(H,42,51)(H,55,56)(H,57,58)(H2,40,43,44)(H2,52,53,54)/b9-8+,12-11+/t28-,32-,33-,34+,38-/m1/s1
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| 化学名 |
S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (9E,12E)-octadeca-9,12-dienethioate
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| 别名 |
DTXSID301295158; Coenzyme A, S-9,12-octadecadienoate; RefChem:1082104; DTXCID501725688; 40757-80-0; Coenzyme A, linoleoyl- Linoleoyl-coenzyme A
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 0.9551 mL | 4.7757 mL | 9.5514 mL | |
| 5 mM | 0.1910 mL | 0.9551 mL | 1.9103 mL | |
| 10 mM | 0.0955 mL | 0.4776 mL | 0.9551 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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