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Luteolin-5-O-glucoside

别名: 木犀草素-5-O-葡萄糖苷;木犀草素 5-葡萄糖苷;木犀草素-5-O-葡萄糖苷、木犀草素-5-葡萄糖苷;木犀草素-5-O-葡萄糖苷对照品;藤黄菌素
目录号: V34280 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
木犀草素 5-O-葡萄糖苷是从大蓟中提取的，具有抗炎活性。
Luteolin-5-O-glucoside CAS号: 20344-46-1
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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10mg
25mg
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产品描述
木犀草素-5-O-葡萄糖苷是从朝鲜蓟（Cirsium maackii）中提取的，具有抗炎活性。木犀草素-5-O-葡萄糖苷可抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮（NO）生成和叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的活性氧（ROS）生成。木犀草素-5-O-葡萄糖苷作用于巨噬细胞，并抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）的表达。
木犀草素-5-O-葡萄糖苷是从朝鲜蓟（Cirsium maackii）全株甲醇提取物的乙酸乙酯可溶部分中分离得到的主要黄酮类化合物。由于5-羟基与相邻的4-羰基之间的空间位阻，它是一种稀有黄酮类化合物。该化合物通过核磁共振氢谱（¹H NMR）、碳谱（¹³C NMR）以及与已发表的光谱数据进行比较而鉴定和表征。通过抑制脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 生成、诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 蛋白表达，以及叔丁基过氧化氢 (t-BHP) 诱导的 RAW 264.7 小鼠巨噬细胞中活性氧 (ROS) 的生成，评估了木犀草素 5-O-葡萄糖苷的抗炎活性。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
iNOS
luteolin 5-O-glucoside suppresses the expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase‑2 (COX‑2) in LPS‑stimulated RAW 264.7 macrophages. [1]
体外研究 (In Vitro)
在无毒浓度下，木犀草素-5-O-葡萄糖苷以剂量依赖的方式抑制RAW 264.7细胞中由叔丁基过氧化氢（t-BHP）和脂多糖（LPS）产生的活性氧（ROS）和一氧化氮（NO）的生成。此外，木犀草素-5-O-葡萄糖苷还能抑制LPS刺激的巨噬细胞中环氧合酶-2（COX-2）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的表达[1]。
- 木犀草素-5-O-葡萄糖苷（浓度高达200 μM）对RAW 264.7细胞的活力没有显著影响，MTT法检测结果为[1]。

- 它以剂量依赖的方式抑制LPS诱导的一氧化氮（NO）生成，IC₅₀值为64.36 μM（浓度范围未明确说明，但测试浓度高达200 μM）。 [1]

- 它以剂量依赖的方式抑制叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的细胞内活性氧（ROS）生成，IC₅₀值为2.17 μM（测试浓度：2.5–30 μM）。[1]

- Western blot分析表明，木犀草素-5-O-葡萄糖苷（25、50、100、200 μM）以剂量依赖的方式抑制RAW 264.7细胞中脂多糖（LPS）介导的iNOS和COX-2蛋白表达增加。[1]
细胞实验
细胞培养：RAW 264.7 小鼠巨噬细胞在添加了 10% 胎牛血清、100 U/mL 青霉素和 100 μg/mL 链霉素的 Dulbecco 改良 Eagle 培养基中，于 37 °C、5% CO₂ 的湿润环境中培养。[1]

- 细胞活力（MTT 法）：将细胞接种于 96 孔板中，并用不同浓度的木犀草素-5-O-葡萄糖苷处理 24 小时。然后向每个孔中加入 100 μL MTT 溶液（0.5 mg/mL，溶于磷酸盐缓冲液），并继续孵育 2 小时。使用微孔板分光光度计在 540 nm 处测量吸光度。 [1]

- NO生成抑制：将RAW 264.7细胞（1.0 × 10⁵个细胞/孔，24孔板）用木犀草素5-O-葡萄糖苷预处理2小时，然后用LPS（1.0 μg/mL）刺激18小时。取100 μL培养上清液，加入100 μL Griess试剂，于540 nm处测定吸光度，测定培养上清液中的亚硝酸盐浓度。以iNOS抑制剂AMT作为阳性对照。[1]

- 细胞内ROS生成抑制：将RAW 264.7细胞（2.0 × 10⁴个细胞/孔）接种于黑色96孔板中。 24 小时后，细胞用木犀草素 5-O-葡萄糖苷处理 2 小时，然后暴露于叔丁基过氧化氢 (t-BHP，200 μM) 以诱导活性氧 (ROS)。随后，细胞与 DCFH-DA (20 μM) 孵育 30 分钟。使用荧光微孔板读数仪在激发波长 485 nm 和发射波长 530 nm 处测量荧光强度。[1]

- iNOS 和 COX-2 的蛋白质印迹分析：将 RAW 264.7 细胞在 100 mm 培养皿中培养，分别添加或不添加脂多糖 (LPS，1.0 μg/mL) 以及木犀草素 5-O-葡萄糖苷，培养 18 小时。用冰冷的 PBS 洗涤细胞，并在冰上裂解 30 分钟。通过在 4 °C 下以 14,000 × g 离心 20 分钟获得细胞提取物。胞质蛋白经SDS-PAGE分离后转移至PVDF膜。室温下，用5%脱脂奶粉TBST缓冲液封闭膜1小时，然后与iNOS、COX-2或β-actin的一抗（稀释1:1000）于4℃孵育过夜。洗涤后，室温下与HRP标记的二抗（稀释1:2000）孵育1小时。使用化学发光底物显色，并曝光于X光胶片。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在以 RAW 264.7 细胞进行的细胞毒性试验中，MTT 法检测发现，浓度高达 200 μM 的木犀草素 5-O-葡萄糖苷对细胞活力没有显著影响。[1]

与浓度高于 10 μM 时表现出显著细胞毒性的木犀草素（p < 0.05）不同，葡萄糖苷形式的木犀草素的细胞毒性较低。[1]
参考文献

[1]. Anti-inflammatory activity of Korean thistle Cirsium maackii and its major flavonoid, luteolin 5-O-glucoside.Food Chem Toxicol. 2012 Jun;50(6):2171-9.
其他信息
据报道，在瑞香（Daphne odora）、问荆（Equisetum hyemale）和其他一些有相关数据的生物体中发现了木犀草素-5-葡萄糖苷。
- 从蓟（Cirsium maackii）全株的乙酸乙酯萃取物中分离得到主要化合物木犀草素-5-O-葡萄糖苷，从2.0 kg干燥植物材料中获得8.23 g。定量高效液相色谱分析表明，该化合物占全株甲醇提取物的56.07%（基于相对峰面积）。[1]

- 木犀草素-5-O-葡萄糖苷的结构特征为木犀草素-5-O-β-吡喃葡萄糖苷，其C-5位连接有一个葡萄糖基。与木犀草素相比，这种糖基化降低了其细胞毒性，同时通过抑制iNOS和COX-2的表达保留了抗炎活性。 [1]

- 木犀草素-5-O-葡萄糖苷的抗炎机制归因于其抑制活性氧（ROS）生成的能力，进而下调脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞中诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）蛋白的表达。[1]

- 该研究表明，与苷元相比，木犀草素-5-O-葡萄糖苷等黄酮类糖苷可能更适合作为口服抗炎药，因为糖苷的细胞毒性较低，并且在植物提取物中天然存在且含量丰富。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H20O11
分子量
448.3769
精确质量
448.1
CAS号
20344-46-1
PubChem CID
5317471
外观&性状
Light yellow to yellow solid
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
864.2±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
260-263℃
闪点
305.8±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.740
LogP
0.13
tPSA
190.28
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
32
分子复杂度/Complexity
714
定义原子立体中心数目
5
SMILES
O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1=C([H])C(=C([H])C2=C1C(C([H])=C(C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O2)=O)O[H]
InChi Key
KBGKQZVCLWKUDQ-QNDFHXLGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H20O11/c22-7-16-18(27)19(28)20(29)21(32-16)31-15-5-9(23)4-14-17(15)12(26)6-13(30-14)8-1-2-10(24)11(25)3-8/h1-6,16,18-25,27-29H,7H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1
化学名
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2303 mL 11.1513 mL 22.3025 mL
5 mM 0.4461 mL 2.2303 mL 4.4605 mL
10 mM 0.2230 mL 1.1151 mL 2.2303 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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