Octreotide dimer (parallel)

别名: 1926163-80-5; Octreotide trifluoroacetate salt (Dimer, Parallel); MFCD30748663 奥曲肽二聚体平行杂质肽
目录号: V57425 纯度: ≥98%
奥曲肽二聚体平行是奥曲肽的同肽二聚体。
Octreotide dimer (parallel) CAS号: 1926163-80-5
产品类别: Peptides | 多肽
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格
500mg
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产品描述
奥曲肽二聚体平行是奥曲肽的同肽二聚体。奥曲肽是一种生长抑素受体激动剂和合成八肽内源性生长抑素类似物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Somatostatin receptor
体外研究 (In Vitro)
这项工作致力于阿托西班,Mpa1-D-Tyr(OEt)-Ile-Thr-Asn-Cys6-Pro-Orn-Gly-NH2环状1,6二硫化物的大规模固相合成(SPS),这是临床上唯一使用的催产素受体拮抗剂。已经选择了在溶液和固相中关闭阿托西班分子中二硫键(S-S)的条件,同时尽量减少副产物的形成。在不同条件下对S-S键的形成进行了比较评估。在溶液和聚合物载体上研究了二硫键闭合过程中副产物的形成。所开发的技术允许在扩大的规模(10-20mmol)上合成阿托西班,包括在固相合成过程中使受保护的中间体环化并形成S-S键,同时尽量减少副产物的形成[1]。
体内研究 (In Vivo)
肝糖原生成减少是非酒精性脂肪肝代谢异常的最重要原因之一。奥曲肽是一种生长抑素类似物,已被证明可以促进高脂肪饮食(HFD)诱导的肥胖小鼠的减肥和改善代谢紊乱。然而,奥曲肽是否影响肝脏糖原生成尚不清楚。本研究旨在验证奥曲肽对HFD诱导的肥胖大鼠肝脏糖原生成的影响。雄性Sprague-Dawley大鼠被喂食标准饮食或HFD 24周。HFD组的肥胖大鼠进一步分为HFD对照组和奥曲肽给药组。后一组大鼠注射奥曲肽8天。进行葡萄糖和胰岛素耐受试验,并计算曲线下面积(AUC)。处死后,测量其体重和身长、空腹血糖(FPG)、空腹胰岛素(FINS)、血清甘油三酯(TG)、总胆固醇(TC)、游离脂肪酸(FFA)、丙氨酸转氨酶(ALT)和天冬氨酸转氨酶(AST)水平。此外,还计算了李指数和稳态模型评估指数。首先测定肝脏TG、FFA水平和糖原含量。通过苏木精、伊红和油红O染色评估肥胖大鼠的肝脂肪变性。将人肝母细胞瘤HepG2细胞分为对照组、棕榈酸酯(PA)治疗组和PA+奥曲肽治疗组。通过油红O染色证实了使用HepG2细胞建立的体外脂肪肝模型。通过蛋白质印迹检测磷酸化Akt和糖原合酶激酶3β(GSK3β)的表达,通过逆转录定量聚合酶链式反应检测糖原合酶(GS)mRNA水平。与对照组相比,肥胖大鼠的体重、李指数、腹腔葡萄糖耐量试验和腹腔胰岛素耐量试验的AUC、FPG、FINS、TG、TC、FFA、ALT和AST水平以及HOMA指数值均显著升高。奥曲肽治疗后,体重、FPG和FINS水平以及HOMA指数显著降低,而Lee指数、ALT、AST、TC、TG和FFA血液水平以及AUC的降低没有达到统计学意义。与对照组相比,HFD诱导的肥胖大鼠的肝脏TG和FFA水平显著升高,肝糖原含量显著降低。奥曲肽干预恢复了这些改变。与对照组相比,HFD组磷酸化Akt和GSK3β蛋白表达的表达水平以及GS mRNA水平较低,而奥曲肽治疗逆转了这些降低。体外实验表明,奥曲肽治疗显著逆转了PA治疗组磷酸化Akt和GSK3β蛋白以及GS mRNA水平的降低。总之,结果表明,奥曲肽改善了HFD诱导的肥胖大鼠的肝脏糖原生成,降低了FPG浓度。这些机制可能与通过促进GSK3β磷酸化增加GS活性有关。因此,奥曲肽可被视为治疗HFD诱导的肥胖和肥胖相关代谢紊乱的新策略[2]。
参考文献
[1]. Optimal Method for Disulfide Bond Closure in the Synthesis of Atosiban—Antagonist of Oxytocin Receptors. Russian Journal of Bioorganic Chemistry volume 47, pages1241–1248 (2021)
[2]. Effects of octreotide on hepatic glycogenesis in rats with high fat diet?induced obesity. Mol Med Rep. 2017 Jul;16(1):109-118
其他信息
所开发的方法可以获得纯度超过 85% 的技术级阿托西班,二聚体产物含量低于 5%,这使得将该技术引入工业生产成为可能。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C98H132N20O20S4
分子量
2038.48
精确质量
2151.877
CAS号
1926163-80-5
PubChem CID
145707862
序列
H-D-Phe-Cys(1)-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys(2)-Thr-ol.H-D-Phe-Cys(1)-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys(2)-Thr-ol.TFA
D-phenylalanyl-L-cysteinyl-L-phenylalanyl-D-tryptophyl-L-lysyl-L-threonyl-L-cysteinyl-L-threoninol (2->2'),(7->7')-bis(disulfide) compound with D-phenylalanyl-L-cysteinyl-L-phenylalanyl-D-tryptophyl-L-lysyl-L-threonyl-L-cysteinyl-L-threoninol trifluoroacetic acid
({d-Phe}-Cys-Phe-{d-Trp}-Lys-Thr-Cys-{L-threoninol})2 (Disulfide bond: Cys2A-Cys2B; Cys7A-Cys7B)
短序列
({d-Phe}-CF-{d-Trp}-KTC-{L-threoninol})2 (Disulfide bond: Cys2A-Cys2B; Cys7A-Cys7B)
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
tPSA
803
氢键供体(HBD)数目
27
氢键受体(HBA)数目
33
可旋转键数目(RBC)
34
重原子数目
149
分子复杂度/Complexity
3820
定义原子立体中心数目
20
SMILES
C[C@H]([C@H]1C(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CCCCN)CC2=CNC3=CC=CC=C32)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)[C@@H](CC5=CC=CC=C5)N)NC(=O)[C@@H](CC6=CC=CC=C6)N)CC7=CC=CC=C7)CC8=CNC9=CC=CC=C98)CCCCN)[C@@H](C)O)C(=O)N[C@H](CO)[C@@H](C)O)C(=O)N[C@H](CO)[C@@H](C)O)O.C(=O)(C(F)(F)F)O
InChi Key
LUSPXROKXWWHOM-GZFVIQAPSA-N
InChi Code
InChI=1S/C98H132N20O20S4.C2HF3O2/c1-55(121)77(49-119)111-95(135)81-53-141-142-54-82(96(136)112-78(50-120)56(2)122)116-98(138)84(58(4)124)118-88(128)72(38-22-24-40-100)106-92(132)76(46-64-48-104-70-36-20-18-34-66(64)70)110-90(130)74(44-62-31-15-8-16-32-62)108-94(134)80(114-86(126)68(102)42-60-27-11-6-12-28-60)52-140-139-51-79(113-85(125)67(101)41-59-25-9-5-10-26-59)93(133)107-73(43-61-29-13-7-14-30-61)89(129)109-75(45-63-47-103-69-35-19-17-33-65(63)69)91(131)105-71(37-21-23-39-99)87(127)117-83(57(3)123)97(137)115-81;3-2(4,5)1(6)7/h5-20,25-36,47-48,55-58,67-68,71-84,103-104,119-124H,21-24,37-46,49-54,99-102H2,1-4H3,(H,105,131)(H,106,132)(H,107,133)(H,108,134)(H,109,129)(H,110,130)(H,111,135)(H,112,136)(H,113,125)(H,114,126)(H,115,137)(H,116,138)(H,117,127)(H,118,128);(H,6,7)/t55-,56-,57-,58-,67-,68-,71+,72+,73+,74+,75-,76-,77-,78-,79+,80+,81+,82+,83+,84+;/m1./s1
化学名
(4R,7S,10S,13R,16S,19R,24R,27S,30R,33S,36S,39R)-10,33-bis(4-aminobutyl)-19,24-bis[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-16,27-dibenzyl-4-N,39-N-bis[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-7,36-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-13,30-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18,25,28,31,34,37-decaoxo-1,2,21,22-tetrathia-5,8,11,14,17,26,29,32,35,38-decazacyclotetracontane-4,39-dicarboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
别名
1926163-80-5; Octreotide trifluoroacetate salt (Dimer, Parallel); MFCD30748663
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.4906 mL 2.4528 mL 4.9056 mL
5 mM 0.0981 mL 0.4906 mL 0.9811 mL
10 mM 0.0491 mL 0.2453 mL 0.4906 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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