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Arvenin I (cucurbitacin B 2-O-BETA-D-glucoside)

别名: Arvenin I; 65247-27-0; [(E,6R)-6-hydroxy-6-[(2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,7,8,10,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate; ((E,6R)-6-hydroxy-6-((2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-2,7,8,10,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthren-17-yl)-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl) acetate; RefChem:114392; 葫芦素B 2-O-Beta-D-葡萄糖苷;葫芦素 2-O-beta-D-葡糖苷;葫芦素B 2-O-β-D-葡萄糖苷
目录号: V59047 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Arvenin I 是一种天然葫芦素糖苷，具有中等抗癌活性。
Arvenin I (cucurbitacin B 2-O-BETA-D-glucoside) CAS号: 65247-27-0
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
Arvenin I 是一种天然葫芦素糖苷，具有中等抗癌活性。Arvenin I，又称葫芦素B 2-O-β-D-葡萄糖苷（CuBg），是一种天然葫芦素糖苷，属于葫芦烷型三萜类化合物家族。该化合物的分子式为C38H56O13，分子量为720.84，首次作为苦味成分从海绿绿绒蒿（Anagallis arvensis L.）中分离得到，也存在于墨西哥雪茄草（Cigarrilla mexicana）、丝瓜等植物中。其结构特征是在葫芦素B的C-2位连接了一个葡萄糖基团，与苷元相比具有不同的生物学特性。历史上该化合物被描述为具有中等抗癌活性，而2025年发表在《美国化学学会杂志》上的一项里程碑式研究重新定义了arvenin I作为一种共价MKK3激活剂，通过逆转T细胞耗竭来增强抗肿瘤免疫。
生物活性&实验参考方法
靶点
Arvenin I acts as a covalent activator of MKK3 (mitogen-activated protein kinase kinase 3). Chemoproteomic and mechanistic analyses revealed that arvenin I contains an electrophilic reactive functional group that allows it to covalently react with and hyperactivate MKK3. This covalent binding leads to the activation of the downstream p38MAPK signaling pathway, which subsequently revives the mitochondrial fitness of exhausted T cells within the cancer microenvironment. Notably, this mechanism is distinct from other cucurbitacins (such as cucurbitacin B, I, and E), which primarily act as direct cytotoxic agents or JAK2/STAT3 inhibitors. The glycosylation at the C-2 position is critical for this specific MKK3-targeting activity.
体外研究 (In Vitro)
在 A-549、HT-29、OVCAR 和 MCF-7 癌细胞系中，arvenin I 显示出中等活性，IC50 值分别为 17.0 µM、49.4 µM、14.7 µM 和 42.8 µM [1]。
Arvenin I对多株人癌细胞系表现出中等的细胞毒活性，并具有体外T细胞激活特性。在细胞毒性测定中，arvenin I的IC50值分别为：17.0 µM（A-549肺癌）、49.4 µM（HT-29结肠癌）、14.7 µM（OVCAR卵巢癌）和42.8 µM（MCF-7乳腺癌）。这种中等的细胞毒活性与其他具有纳摩尔级效力的葫芦素形成鲜明对比，突显了arvenin I作为免疫调节剂的独特非细胞毒性主要机制。在T细胞实验中，通过对232种亲电天然产物的筛选，arvenin I被鉴定为能在癌症竞争环境中激活T细胞的化合物。机制研究证实，arvenin I通过MKK3-p38MAPK通路激活，增加耗竭T细胞的线粒体耗氧量和能量生成量。
体内研究 (In Vivo)
Arvenin I在小鼠肿瘤模型中表现出显著的体内药效，无论是单独使用还是与免疫检查点抑制剂联合使用，都能增强癌症免疫疗法的疗效。在同源小鼠肿瘤模型中，给予arvenin I可显著抑制肿瘤生长。与抗PD-L1免疫检查点抑制剂联合使用时，抗肿瘤效果更为明显。体内机制分析证实，arvenin I通过恢复耗竭CD8+ T细胞的线粒体适应性，减轻T细胞耗竭并增强抗肿瘤免疫效果。这些发现确立了arvenin I作为一种用于联合免疫治疗策略的有前景的免疫调节剂。
酶活实验
一项特定的化学蛋白质组学实验方案被用于鉴定arvenin I的靶点为MKK3。该研究采用了一种模拟癌症减毒T细胞的细胞筛选系统，对232种亲电天然产物进行评估。对于靶点鉴定，通常使用以下方法：（1）将arvenin I固定在亲和树脂上（例如通过光亲和或点击化学探针）；（2）与细胞裂解液孵育以允许与靶蛋白共价结合；（3）洗涤去除非特异性结合的蛋白质；（4）通过质谱（LC-MS/MS）洗脱和鉴定结合的蛋白质；（5）通过竞争实验、siRNA敲低和重组蛋白结合研究验证MKK3为特异性靶点。
细胞实验
Arvenin I的抗增殖活性通过标准MTT或SRB比色法在人癌细胞系上进行评估。对于T细胞激活研究，开发了一种模拟癌症减毒T细胞的细胞筛选系统。典型方案如下：（1）在适当培养基（如含10% FBS的DMEM或RPMI-1640）中培养A-549、HT-29、OVCAR或MCF-7细胞；（2）以5,000-10,000细胞/孔的密度接种于96孔板；（3）贴壁过夜；（4）用不同浓度的arvenin I（通常为0.1-100 µM）处理48-72小时；（5）加入MTT试剂（5 mg/mL）孵育4小时；（6）将甲臜晶体溶解于DMSO中，在570 nm处测量吸光度；（7）通过回归分析计算IC50值。对于T细胞实验，在加入arvenin I之前，将细胞与癌细胞共培养或用条件培养基处理以诱导耗竭。
动物实验
体内研究已使用同源小鼠肿瘤模型进行。典型方案如下：（1）将肿瘤细胞（如结肠癌或黑色素瘤细胞）皮下植入免疫活性小鼠体内；（2）待肿瘤生长至可触及大小（约50-100 mm³）；（3）将小鼠随机分为治疗组（溶剂对照组、arvenin I单独组、抗PD-L1单独组和联合组）；（4）通过腹腔注射或口服灌胃给予适当剂量的arvenin I（制剂：DMSO:PEG300:Tween 80:生理盐水 = 10:40:5:45，或混悬于0.5% CMC-Na中）；（5）继续治疗2-3周；（6）每2-3天用游标卡尺测量肿瘤体积；（7）在实验终点收集肿瘤、引流淋巴结和血液，通过流式细胞术、免疫组织化学和细胞因子分析评估T细胞耗竭标志物（如PD-1、TIM-3）和活化状态。
药代性质 (ADME/PK)
基于其理化性质，该化合物的分子量为720.84，计算logP为0.38（低亲脂性），拓扑极性表面积（TPSA）为213.4 Ų，有6个氢键供体和13个氢键受体。分子复杂度较高（1520），可能对口服吸收构成挑战。与葫芦素B苷元相比，葡萄糖基团的存在显著增加了水溶性。用于体内制剂时，推荐的溶剂包括DMSO（用于储存液），以及注射用制剂如DMSO:Tween 80:生理盐水（10:5:85）或DMSO:PEG300:Tween 80:生理盐水（10:40:5:45）。对于口服给药，推荐混悬于0.5% CMC-Na中。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在2025年报道的体内小鼠研究中，安全性评估显示arvenin I对小鼠体重和主要肝功能指标未产生严重不良影响。这表明在用于免疫治疗研究的剂量下，该化合物具有较好的初步安全性。然而，全面的毒理学数据包括LD50值、器官特异性毒性、遗传毒性和长期安全性尚未获得。作为一种葫芦素糖苷，由于葡萄糖修饰，arvenin I预计比葫芦素B苷元具有更低的直接细胞毒性。需要强调的是，该化合物仅供研究使用，未被批准用于人体治疗。考虑到其共价结合机制，建议谨慎操作并佩戴适当的个人防护装备。
参考文献

[1]. Chemical constituents of Trichosanthes kirilowii and their cytotoxic activities. Arch Pharm Res. 2015 Aug;38(8):1443-8.
其他信息
Arvenin I 是一种有机分子实体。
据报道，链霉菌、丝瓜以及其他有相关数据的生物体中都存在 Arvenin I。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C38H56O13
分子量
720.84
精确质量
720.372
CAS号
65247-27-0
PubChem CID
6441104
外观&性状
Off-white to light yellow solid at room temperature
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
856.0±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
257.9±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.594
LogP
0.38
tPSA
217
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
13
可旋转键数目(RBC)
9
重原子数目
51
分子复杂度/Complexity
1520
定义原子立体中心数目
14
SMILES
CC(=O)OC(C)(C)/C=C/C(=O)[C@@](C)([C@H]1[C@@H](C[C@@]2(C)[C@@H]3CC=C4[C@@H](C[C@@H](C(=O)C4(C)C)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O5)O)O)O)[C@]3(C)C(=O)C[C@]12C)O)O
InChi Key
PQOVWWZVVIGRPP-BBANTJNRSA-N
InChi Code
InChI=1S/C38H56O13/c1-18(40)51-33(2,3)13-12-25(42)38(9,48)30-21(41)15-35(6)24-11-10-19-20(37(24,8)26(43)16-36(30,35)7)14-22(31(47)34(19,4)5)49-32-29(46)28(45)27(44)23(17-39)50-32/h10,12-13,20-24,27-30,32,39,41,44-46,48H,11,14-17H2,1-9H3/b13-12+/t20-,21-,22+,23-,24+,27-,28+,29-,30+,32-,35+,36-,37+,38+/m1/s1
化学名
[(E,6R)-6-hydroxy-6-[(2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,7,8,10,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate
别名
Arvenin I; 65247-27-0; [(E,6R)-6-hydroxy-6-[(2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,7,8,10,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate; ((E,6R)-6-hydroxy-6-((2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-2,7,8,10,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthren-17-yl)-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl) acetate; RefChem:114392;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.3873 mL 6.9364 mL 13.8727 mL
5 mM 0.2775 mL 1.3873 mL 2.7745 mL
10 mM 0.1387 mL 0.6936 mL 1.3873 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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