| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Microbial Metabolite; The biological effects of benzoyl CoA are primarily mediated through its role as a substrate for various enzymes. Its main targets include: (1) Glycine N-acyltransferase (GLYAT, EC 2.3.1.13) : A mitochondrial acyltransferase that catalyzes the conjugation of benzoyl CoA with glycine to form hippuric acid (benzoylglycine), a key step in benzoate detoxification in mammals. This enzyme shows a preference for benzoyl CoA; (2) Benzoyl-CoA reductase : Found in anaerobic bacteria, it catalyzes the reductive dearomatization of benzoyl CoA to cyclohex-1,5-diene-1-carboxyl-CoA, a key step in the anaerobic ring cleavage of aromatic compounds; (3) Benzoyl-CoA thioesterase : Hydrolyzes benzoyl CoA to free benzoate and CoA, regulating the intracellular CoA pool balance.
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| 体外研究 (In Vitro) |
苯甲酰辅酶A在体外主要作为酶促反应的底物，用于测定相关酶的活性。研究表明，来自Azoarcus evansii的重组苯甲酰辅酶A硫酯酶能够高效水解苯甲酰辅酶A，比活性约为20 nmol·min⁻¹·mg⁻¹蛋白。该酶还对单取代的苯甲酰辅酶A衍生物（如4-羟基苯甲酰辅酶A）表现出更高的活性，但对脂肪族辅酶A硫酯无水解作用。此外，苯甲酰辅酶A作为甘氨酸N-酰基转移酶（GLYAT）的底物时，其米氏常数（Km）表明该酶对其有较高的亲和力，硫辛酸（lipoic acid）可竞争性抑制该酶与苯甲酰辅酶A的结合，IC50约为0.3 mM。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，苯甲酰辅酶A作为代谢中间体，其活性主要体现在参与异生物质解毒和内源性代谢途径。在哺乳动物中，苯甲酸在肝脏线粒体内经苯甲酰辅酶A合成酶催化活化为苯甲酰辅酶A，随后在甘氨酸N-酰基转移酶（GLYAT）作用下与甘氨酸结合生成马尿酸（苯甲酰甘氨酸），随尿液排出体外。在厌氧光合细菌Rhodopseudomonas palustris中，外源性苯甲酸被高效摄取后立即转化为苯甲酰辅酶A，继而进一步还原代谢。在大鼠肝脏线粒体中，对羟基苯甲酰辅酶A（p-OH-benzoyl CoA）是泛醌（辅酶Q）生物合成途径的中间体，参与2-壬异戊二烯基-6-甲氧基苯酚（2-NPMP）的合成。
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| 酶活实验 |
苯甲酰辅酶A的体外酶活性检测常用分光光度法或高效液相色谱（HPLC）法。以甘氨酸N-酰基转移酶（GLYAT）活性测定为例：反应体系包含100 mM Tris-HCl缓冲液（pH 8.0-8.5）、50 mM KCl、10 mM MgCl₂、2 mM ATP、0.5 mM CoA、10 mM苯甲酸钾（底物）、50 mM甘氨酸（酰基受体），以及适量酶液（如线粒体提取物或纯化GLYAT）。在37°C下孵育10-30分钟，反应结束后加入10%三氯乙酸终止反应，离心去蛋白。上清液中的产物马尿酸通过HPLC-UV（230 nm）进行定量分析。硫辛酸（LA）可作为阳性对照抑制剂，在0.3-1.5 mM浓度下可显著抑制GLYAT活性。
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| 细胞实验 |
在细胞水平研究苯甲酰辅酶A的代谢，通常使用肝细胞或原代肝细胞进行。以对烷基苯甲酰辅酶A的积累研究为例：将大鼠肝细胞接种于培养板，在37°C、5% CO₂条件下培养过夜。加入含对烷基苯甲醛（如对叔丁基苯丙醛，100 μM）或苯甲酸衍生物的培养基，孵育4-24小时。在不同时间点收集细胞，用PBS洗涤后，加入含甲醇/乙腈的提取液裂解细胞，离心取上清。利用高分辨液相色谱-质谱联用（LC-HRMS）检测细胞提取物中对烷基苯甲酰辅酶A的积累水平。研究发现，具有雄性生殖毒性的化合物会导致苯甲酰辅酶A硫酯在细胞内持续高水平积累。
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| 动物实验 |
体内动物实验通常使用大鼠模型来研究苯甲酸的代谢和解毒过程。经典流程为：选取雄性Sprague-Dawley大鼠（体重200-300 g），麻醉后通过股静脉注射苯甲酸（1 mmol/kg体重）或苯甲酰辅酶A前体。设置给药组和对照组（生理盐水）。在给药前及给药后多个时间点（如0、15、30、60、120分钟）采集血液样本，同时收集尿液（如使用代谢笼）。血液离心分离血清，通过HPLC分析马尿酸浓度。尿液中马尿酸的排泄量可作为苯甲酰辅酶A代谢活性的指标。研究发现，硫辛酸（LA，0.5-1.5 mmol/kg，腹腔注射）可剂量依赖性地抑制苯甲酸向马尿酸的转化，降低血液中苯甲酸的清除率。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
关于苯甲酰辅酶A本身的药代动力学参数，目前公开文献中尚无直接的系统性报道。作为一种高极性的酰基辅酶A硫酯，该化合物具有较低的膜渗透性，主要局限于细胞内部（尤其是线粒体）发挥作用。在体内，它作为代谢中间体，其“半衰期”极短，由相关代谢酶的活性决定——被合成后迅速被下游酶利用或水解。研究表明，苯甲酰辅酶A硫酯在碱性条件下（pH > 9）不稳定，易发生水解，半衰期约为20分钟。在细胞水平，某些外源性物质代谢产生的对烷基苯甲酰辅酶A可在肝细胞中持续积累数小时，提示其清除可能依赖于特定的水解酶系。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
苯甲酰辅酶A本身是一种内源性代谢中间体，在生理浓度下不具有显著毒性。然而，其异常积累可能与特定毒性效应相关。研究表明，某些芳香醛类化合物（如对叔丁基苯丙醛）在体内代谢为对烷基苯甲酸后，进一步形成对烷基苯甲酰辅酶A硫酯，并在睾丸细胞中持续高水平积累。这种积累被认为会干扰依赖辅酶A的生精过程，导致雄性大鼠生殖毒性（口服剂量≥25 mg/kg·天）。该发现促使研究者设计出不会形成苯甲酰辅酶A硫酯的新型香料化合物，成功消除了生殖毒性。此外，硫辛酸通过抑制苯甲酰辅酶A合成酶和GLYAT（IC50分别为1.5 mM和0.3 mM）及消耗肝内辅酶A，可干扰马尿酸的生成。根据供应商信息，该化合物明确仅供科研使用，不适用于人体。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
苯甲酰辅酶A是苯甲酰辅酶A类中最简单的成员，它是辅酶A的巯基与苯甲酸的羧基缩合的产物。它是一种小鼠代谢产物，在功能上与苯甲酸相关，是苯甲酰辅酶A(4-)的共轭酸。
已有报道称在海洋链霉菌中检测到了苯甲酰辅酶A，并有相关数据可供参考。 |
| 分子式 |
C28H37LI3N7O17P3S
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|---|---|
| 分子量 |
889.44
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| 精确质量 |
877.15
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| CAS号 |
102185-37-5
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| 相关CAS号 |
6756-74-7
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| PubChem CID |
9543169
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| LogP |
1.779
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| tPSA |
421.19
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| 氢键供体(HBD)数目 |
9
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| 氢键受体(HBA)数目 |
22
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| 可旋转键数目(RBC) |
21
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| 重原子数目 |
56
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| 分子复杂度/Complexity |
1510
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
CC(C)(COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)([O-])[O-])[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C4=CC=CC=C4)O
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| InChi Key |
VEVJTUNLALKRNO-TYHXJLICSA-J
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| InChi Code |
InChI=1S/C28H40N7O17P3S/c1-28(2,22(38)25(39)31-9-8-18(36)30-10-11-56-27(40)16-6-4-3-5-7-16)13-49-55(46,47)52-54(44,45)48-12-17-21(51-53(41,42)43)20(37)26(50-17)35-15-34-19-23(29)32-14-33-24(19)35/h3-7,14-15,17,20-22,26,37-38H,8-13H2,1-2H3,(H,30,36)(H,31,39)(H,44,45)(H,46,47)(H2,29,32,33)(H2,41,42,43)/p-4/t17-,20-,21-,22+,26-/m1/s1
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| 化学名 |
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[[[(3R)-4-[[3-(2-benzoylsulfanylethylamino)-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] phosphate
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| 别名 |
Benzoyl-coa; Benzoyl Coenzyme A; Benzoyl CoA; Coenzyme A, S-benzoate;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.1243 mL | 5.6215 mL | 11.2430 mL | |
| 5 mM | 0.2249 mL | 1.1243 mL | 2.2486 mL | |
| 10 mM | 0.1124 mL | 0.5622 mL | 1.1243 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Triphenylmethanol
Triphenylphosphine oxide
2,3,4-Trimethoxybenzaldehyde
FTAC6
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