Gigantol

别名: Gigantol 石斛酚
目录号: V62147 纯度: ≥98%
Gigantol 是从大花蕙兰 (Cymbidium giganteum) 中分离出来的天然产物。
Gigantol CAS号: 83088-28-2
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
Other Sizes

Other Forms of Gigantol:

  • 石斛酚
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纯度/质量控制文件

纯度: =98.56%

产品描述
Gigantol 是一种天然产物,可从 Cymbidium giganteum 中分离得到。Gigantol 是豚鼠回肠自发收缩的有效抑制剂。作为天然小分子化合物,Gigantol因其多方面的生物活性成为药物先导化合物研究的热点。目前研究仍以临床前实验为主,其具体的体内作用机制、药代动力学及潜在毒性仍需深入探索。未来可能在抗炎、抗肿瘤或神经保护类药物开发中具有应用价值。
Gigantol(C₁₆H₁₈O₄)是一种天然存在的联苄型酚类化合物,主要从兰科石斛属多种植物中分离得到。石斛是著名的传统中药,用于养阴、清热和治疗炎症相关疾病。化学结构上,它具有由两个苯环通过乙烯桥连接形成的联苄骨架。作为石斛的主要生物活性成分,Gigantol 日益受到关注,常被用作质量控制和生物活性评价的标志物。该化合物表现出广泛的药理活性,包括抗癌、抗炎、抗糖尿病、抗氧化和抗白内障作用,使其成为一种具有治疗应用前景的候选药物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Naturally occurring compound
体外研究 (In Vitro)
Gigantol 在体外对多种癌细胞系表现出显著的抗癌活性。在肺癌细胞中,gigantol 通过与胱氨酸/谷氨酸逆向转运体系统 Xc⁻ 的亚基 SLC7A11 特异性相互作用,抑制谷胱甘肽合成并破坏氧化还原稳态,从而诱导铁死亡。这导致胱氨酸摄取减少、GPX4 活性降低,最终引发铁死亡性细胞死亡。在非毒性浓度下,gigantol 还能抑制肺癌细胞的癌症干细胞样表型,通过抑制 Akt 活化、降低多能性因子 Oct4 和 Nanog 的水平,显著减少非锚定依赖性生长、肿瘤球形成以及干细胞标志物 CD133 和 ALDH1A1 的表达。此外,gigantol 通过 NF-κB、AKT、PI3K 和 JNK/cPLA2/12-LOX 通路减少促炎标志物和花生四烯酸代谢物,表现出抗炎活性。分子对接研究确定 MMP-13 是一个有前景的靶点,结合亲和力为 -8.8 kcal/mol。Gigantol 还能结合并抑制醛糖还原酶,半数抑制浓度为 0.05845 mM,这与其抗白内障活性相关。
研究表明,Gigantol具有多种潜在的生物活性:
抗炎作用:通过调节NF-κB等信号通路抑制炎症反应。
抗氧化作用:清除自由基,减轻氧化应激损伤。
抗肿瘤活性:在肺癌、肝癌等细胞模型中,显示诱导凋亡、抑制迁移与侵袭的作用。
神经保护作用:可能对帕金森病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病有保护潜力。
抗菌与抗病毒活性:对部分细菌和病毒有抑制作用。
其他:还有研究报道其具有抗糖尿病、抗骨质疏松等活性。
体内研究 (In Vivo)
Gigantol 在体内表现出显著的药理活性。在肺癌异种移植模型中,gigantol 通过 SLC7A11-GPX4 轴诱导铁死亡,发挥抗肺癌功效。小鼠药代动力学研究显示,gigantol 吸收迅速,呈现非线性动力学特征,并在肝脏和肺中高浓度分布。在一项使用昆明小鼠的研究中,口服给予 10 mg/kg 的 gigantol 在肝脏和肺中显示显著的组织分布,RNA 测序表明 PPAR 信号通路富集,gigantol 被鉴定为双重 PPARα/γ 激动剂。Gigantol 还能通过阻止 JNK/cPLA2/12-LOX 炎症通路的激活,改善 CCl₄ 诱导的肝损伤。此外,gigantol 在链脲佐菌素诱导的大鼠模型中对糖尿病性白内障具有保护作用。
药代性质 (ADME/PK)
Gigantol 具有良好的吸收、分布、代谢、排泄和毒性(ADMET)特性。小鼠药代动力学研究表明,gigantol 口服给药后吸收迅速,呈现非线性动力学特征。组织分布研究显示,gigantol 主要在肝脏和肺中蓄积,在这些器官中检测到高浓度。该化合物主要经历 II 相代谢。ADMET 分析已确认 gigantol 符合必要的理化、药代动力学和毒性特性,支持其作为药物候选物的潜力。然而,口服生物利用度有限仍然是一个需要进一步研究的挑战。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Gigantol 在临床前研究中表现出良好的安全性。急性毒性试验显示,给予含 gigantol 制剂的小鼠无毒性反应。在眼部毒性研究中,兔眼和皮肤单次和多次给药后未观察到眼刺激和皮肤刺激,豚鼠中未检测到过敏反应。在非毒性浓度下,gigantol 能有效抑制癌症干细胞样表型,且对正常细胞无明显细胞毒性。体外研究发现,gigantol 对 THP-1 来源的巨噬细胞无不良影响。ADMET 分析已确认该化合物符合必要的毒性特性,进一步支持其安全性。然而,包括长期毒性研究在内的全面毒理学数据仍有待完善。
参考文献

[1]. A substituted 1,2-diarylethane from Cymbidium giganteum. Phytochemistry. 1985 Feb 5;24(2): 321-4.

其他信息
据报道,在大花兰、白花石斛以及其他有数据可查的生物体中发现了 3',4-二羟基-3,5'-二甲氧基联苄。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H18O4
分子量
274.31
精确质量
274.121
CAS号
83088-28-2
相关CAS号
67884-30-4
PubChem CID
10221179
外观&性状
Colorless to light yellow Oil
LogP
2.9
tPSA
58.92
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
284
定义原子立体中心数目
0
SMILES
OC1C=C(CCC2C=C(OC)C(O)=CC=2)C=C(OC)C=1
InChi Key
BMSPEISBKGSBTR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H18O4/c1-19-14-8-12(7-13(17)10-14)4-3-11-5-6-15(18)16(9-11)20-2/h5-10,17-18H,3-4H2,1-2H3
化学名
4-[2-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol
别名
Gigantol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 50 mg/mL (182.28 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.6455 mL 18.2276 mL 36.4551 mL
5 mM 0.7291 mL 3.6455 mL 7.2910 mL
10 mM 0.3646 mL 1.8228 mL 3.6455 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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