| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Calcium-sensing receptor (CaSR). γ-Glu-Phe is a kokumi-active γ-glutamyl dipeptide that activates the calcium-sensing receptor in human taste cells, thereby enhancing basic taste perception (umami, salty, continuity, mouthfulness, thickness). No specific IC₅₀ or Kᵢ values were reported in these studies. [1,2]
Human Endogenous Metabolite |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在水中的感官特性：在pH 6.5的水溶液中，γ-Glu-Phe（2 mM）表现出涩味。涩味阈值浓度为2.5 mM。在高于阈值的浓度下，它诱导涩味但不产生基本味觉。[2]
在食品基质中的kokumi味增强作用：当以2 mM添加到商业酱油中时，γ-Glu-Phe显著增强持续性和鲜味（p < 0.05）。在以2 mM添加到模拟鸡汤中时，显著增强饱满感、浓厚感和鲜味（p < 0.05）。在商业酱油中的kokumi阈值浓度为0.89 mM，在模拟鸡汤中为0.78 mM。[2] 剂量依赖性味觉调节：在模拟鸡汤中，γ-Glu-Phe的味觉增强效果（鲜味、浓厚感、饱满感）随浓度增加而增强，在大约5 mM时达到峰值，之后强度下降。浓度高于3 mM时开始检测到涩味。[2] 酶法合成表征：γ-Glu-Phe通过解淀粉芽孢杆菌（Bacillus amyloliquefaciens）和米曲霉（Aspergillus oryzae）谷氨酰胺酶的转肽酶活性，以谷氨酰胺为供体、苯丙氨酸为受体合成。GBA和GAO催化的转肽反应Kₘ值分别为47.88 ± 0.47 mM和153.92 ± 5.47 mM，表明GBA对受体Phe的亲和力更高。[2] 酸面团发酵：在罗伊氏乳杆菌（Lactobacillus reuteri）发酵的酸面团中，通过LC-MS/MS鉴定并定量了γ-Glu-Phe。酸面团中γ-Glu-Phe的浓度范围为1.00至3.46 μmol/kg，取决于发酵时间和菌株。化学酸化面团中的浓度与酸面团无显著差异。[1] 使用串联质谱法在 MRM 模式下结合液相色谱法检测酸面团中的 γ-Glu-Phe、γ-Glu-Met 和 γ-Glu-Val。用 L 发酵的酸面团含有更多的 γ-谷氨酰二肽。罗伊氏菌与人工酸化的对照相比。 γ-谷氨酰二肽生产中的一个关键因素是蛋白水解。根据感官评价，将 I 型酸面包与传统面包进行比较时，γ-谷氨酰二肽含量较高的酸面包的味道强度更高。我帮助酵母面包发酵。 LTH5448 和罗伊氏乳杆菌。 reuteri 100-23之间的咸味程度不同，这可以归因于γ-谷氨酰二肽含量的变化。 在油酸刺激的AML12肝细胞中，γ-Glu-Phe 在30 µM浓度下可预防脂质积累的增加。 在STC-1肠内分泌细胞中，γ-Glu-Phe（2.5-10 mM）可增加钙敏感受体（CaSR）的水平，并增强胆囊收缩素（CCK）和胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的分泌。 在感官评价实验中，γ-Glu-Phe（2 mM）在pH 6.5的水溶液中表现出涩味，涩味阈值浓度为2.5 mM。以2 mM添加到商业酱油中时，显著增强延展感和鲜味（p < 0.05）；以2 mM添加到模型鸡汤中时，显著增强饱满感、浓厚感和鲜味（p < 0.05）。在商业酱油中的kokumi阈值浓度为0.89 mM，在模型鸡汤中为0.78 mM。味觉增强效果（鲜味、浓厚感、饱满感）随浓度增加而增强，在大约5 mM时达到峰值，浓度高于3 mM时开始检测到涩味。 γ-Glu-Phe与γ-Glu-Met和γ-Glu-Val一起，通过液相色谱-串联质谱在MRM模式下在酸面团中被检测到。与化学酸化对照相比，罗伊氏乳杆菌发酵的酸面团含有更高量的γ-谷氨酰二肽。感官评价显示，γ-谷氨酰二肽含量较高的酸面团面包在味道强度方面排名更高。 |
| 酶活实验 |
γ-谷氨酰肽合成的动力学参数测定：使用解淀粉芽孢杆菌（GBA）和米曲霉（GAO）谷氨酰胺酶测定γ-Glu-Phe合成的米氏常数(Kₘ)。反应在100 mM Tris-HCl缓冲液（pH 10）中进行，固定谷氨酰胺浓度，加入不同浓度的苯丙氨酸（受体）。测定初始速率，使用Lineweaver-Burk图计算Kₘ值。[2]
γ-Glu-Phe的水解动力学：GBA和GAO催化γ-Glu-Phe水解的Kₘ分别为24.81 ± 1.02 mM和79.11 ± 5.05 mM。与合成相比，水解的Kₘ值较低，表明在测试条件下酶更倾向于水解而非转肽反应。[2] |
| 细胞实验 |
脂质积累实验： AML12肝细胞用油酸刺激，并用30 µM浓度的γ-Glu-Phe处理。该化合物可预防这些细胞中脂质积累的增加。
胃肠激素分泌实验： STC-1肠内分泌细胞用浓度为2.5-10 mM的γ-Glu-Phe处理。处理后，钙敏感受体（CaSR）水平升高，胆囊收缩素（CCK）和胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的分泌增强。 酸面团发酵分析： 通过液相色谱-串联质谱在MRM模式下对酸面团中的γ-Glu-Phe进行鉴定和定量。使用罗伊氏乳杆菌发酵酸面团，γ-谷氨酰二肽的浓度范围为1.00至3.46 μmol/kg，取决于发酵时间和菌株。化学酸化面团与酸面团相比，γ-谷氨酰二肽浓度无显著差异。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
该化合物被认为是一种食品来源的风味肽，已确立作为风味增强剂的用途。细胞活力测定表明，该化合物在AML12肝细胞中30 µM浓度下可被耐受，在STC-1肠内分泌细胞中高达10 mM浓度下未报告细胞毒性。储存方面，该化合物应在-20°C下干燥条件下保存，防潮，储备溶液应在密封小瓶中保存。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
来源与结构： γ-Glu-Phe是一种γ-谷氨酰二肽，由谷氨酸和苯丙氨酸通过γ-谷氨酰键（谷氨酸的γ-羧基与苯丙氨酸的α-氨基之间）连接而成。它天然存在于奶酪、酱油和酸面团等发酵食品中，由微生物谷氨酰胺酶或γ-谷氨酰转移酶活性产生。
味觉增强机制： γ-Glu-Phe作为一种kokumi活性化合物，通过激活味觉细胞上的钙敏感受体（CaSR）发挥作用，调节基本味觉（鲜味、咸味）的感知，并增强饱满感、浓厚感和延展感，但其本身不引发基本味觉。在复杂食品基质中，其kokumi活性在亚阈值浓度（0.78–0.89 mM）下即可观察到。 酸面团发酵： γ-Glu-Phe在罗伊氏乳杆菌发酵酸面团过程中通过γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶活性产生，以谷氨酰胺（或谷氨酸）为供体，苯丙氨酸为受体。谷物蛋白的蛋白水解作用释放出作为底物的游离氨基酸。酸面团中γ-Glu-Phe的浓度受发酵时间和菌株特异性酶活性的影响。 与γ-Glu-Phe同系物的比较： γ-Glu-Phe相较于具有更长γ-谷氨酰链（n ≥ 2）的γ-[Glu]ₙ-Phe肽表现出更强的味觉增强效果（延展感、鲜味、饱满感、浓厚感）。kokumi阈值随γ-谷氨酰残基数增加而升高（γ-Glu-Phe为0.78 mM，γ-[Glu]₂-₅-Phe为0.96–1.42 mM）。 疾病关联性： γ-Glu-Phe的尿液水平变化与高血压和苯丙酮尿症（PKU）相关，血清水平变化与前列腺癌相关。 溶解度： 该化合物可溶于水（250 mg/mL，612.25 mM）、DMF（2 mg/mL）、DMSO（3 mg/mL）和PBS pH 7.2（10 mg/mL）。 |
| 分子式 |
C16H19F3N2O7
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|---|---|
| 分子量 |
408.33
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| 精确质量 |
408.114
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| CAS号 |
2828432-42-2
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| 相关CAS号 |
γ-Glu-Phe;7432-24-8
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| PubChem CID |
146014420
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| 序列 |
H-gGlu-Phe-OH.TFA; γ-Glu-Phe
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| 短序列 |
γ-EF
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| tPSA |
167
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| 氢键供体(HBD)数目 |
5
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
11
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| 可旋转键数目(RBC) |
8
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| 重原子数目 |
28
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| 分子复杂度/Complexity |
463
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
C1=CC=CC=C1C[C@H](NC(CC[C@H](N)C(=O)O)=O)C(=O)O.OC(=O)C(F)(F)F
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| InChi Key |
VCOBIUADQLSCAH-ACMTZBLWSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C14H18N2O5.C2HF3O2/c15-10(13(18)19)6-7-12(17)16-11(14(20)21)8-9-4-2-1-3-5-9;3-2(4,5)1(6)7/h1-5,10-11H,6-8,15H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21);(H,6,7)/t10-,11-;/m0./s1
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| 化学名 |
(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
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| 别名 |
GAMMA-GLU-PHE TFA; H-γ-Glu-Phe-OH TFA; γ-Glutamylphenylalanine TFA; 2828432-42-2; gamma-Glu-Phe (TFA); (2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid; H-;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O: 250 mg/mL (612.25 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.4490 mL | 12.2450 mL | 24.4900 mL | |
| 5 mM | 0.4898 mL | 2.4490 mL | 4.8980 mL | |
| 10 mM | 0.2449 mL | 1.2245 mL | 2.4490 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
D-myo-Inositol-3-phosphate sodium
(±)19(20)-DiHDPA
4-Hydroxy-2-butanone
Thromboxane B2 ethanolamide
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COA
粤公网安备 44011102003439号
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