Calcium-sensing receptor (CaSR). γ-Glu-Phe is a kokumi-active γ-glutamyl dipeptide that activates the calcium-sensing receptor in human taste cells, thereby enhancing basic taste perception (umami, salty, continuity, mouthfulness, thickness). No specific IC₅₀ or Kᵢ values were reported in these studies. [1,2]
Human Endogenous Metabolite
Human Endogenous Metabolite. The compound interacts with metabolic pathways involving gamma-glutamyl dipeptides and is involved in proteolysis processes that generate kokumi taste-active peptides.

水溶液中的感官特性：在 pH 6.5 的水溶液中，γ-谷氨酰苯丙氨酸 (γ-Glu-Phe) (2 mM) 表现出涩味。涩味阈值浓度为 2.5 mM。浓度高于阈值时，会产生涩味，但不会产生基本味觉。[2]
食品基质中的鲜味增强：在市售酱油中添加 2 mM 的 γ-谷氨酰苯丙氨酸 (γ-Glu-Phe) 可显著增强酱油的鲜味和口感 (p < 0.05)。在模拟鸡汤中添加 2 mM 的 γ-谷氨酰苯丙氨酸 (γ-Glu-Phe) 可显著增强酱油的浓郁度、醇厚度和鲜味 (p < 0.05)。市售酱油中的鲜味阈值浓度为 0.89 mM，模拟鸡汤中的鲜味阈值浓度为 0.78 mM。 [2]
剂量依赖性味觉调节：在模拟鸡汤中，γ-Glu-Phe 的味觉增强效果（鲜味、浓稠度、口感）随浓度增加而增强，直至浓度达到约 5 mM，超过此浓度后强度下降。当浓度高于 3 mM 时，可检测到涩味。[2]
酶促合成特性：γ-Glu-Phe 是通过枯草芽孢杆菌 (GBA) 和米曲霉 (GAO) 的谷氨酰胺酶的转肽酶活性合成的，以谷氨酰胺为供体，苯丙氨酸为受体。GBA 和 GAO 催化的转肽反应的 Kₘ 值分别为 47.88 ± 0.47 mM 和 153.92 ± 5.47 mM，表明 GBA 对苯丙氨酸作为受体具有更高的亲和力。 [2]
酸面团发酵：在用罗伊氏乳杆菌发酵的酸面团中，通过液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)鉴定并定量了γ-谷氨酰苯丙氨酸(γ-Glu-Phe)。酸面团中γ-Glu-Phe的浓度范围为1.00至3.46 μmol/kg，具体数值取决于发酵时间和菌株。化学酸化面团中的γ-Glu-Phe浓度与酸面团无显著差异。[1]
使用液相色谱-串联质谱法(MRM模式)检测酸面团中的γ-Glu-Phe、γ-Glu-Met和γ-Glu-Val。与人工酸化的对照组相比，用罗伊氏乳杆菌发酵的酸面团中γ-谷氨酰二肽的含量增加。蛋白水解是γ-谷氨酰二肽产生的关键步骤。根据感官评价，将I型酸面包与传统面包进行比较，γ-谷氨酰二肽含量较高的酸面包在口感强度方面得分更高。L促进了酸面包的发酵。LTH5448和罗伊氏乳杆菌。罗伊氏乳杆菌100-23的咸味程度有所不同，这可能归因于γ-谷氨酰二肽含量的差异。

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在用油酸刺激的AML12肝细胞中，浓度为30 µM的γ-谷氨酰苯丙氨酸可抑制脂质积累的增加。
在STC-1肠内分泌细胞中，γ-谷氨酰苯丙氨酸（2.5-10 mM）可提高钙敏感受体（CaSR）的水平，并增强胆囊收缩素（CCK）和胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的分泌。
在感官评价试验中，2 mM的γ-谷氨酰苯丙氨酸水溶液（pH 6.5）表现出涩味，其阈值浓度为2.5 mM。在市售酱油中添加 2 mM 的该物质，可显著增强其鲜味和浓郁度 (p < 0.05)；在模拟鸡汤中添加 2 mM 的该物质，可显著增强其醇厚度和鲜味 (p < 0.05)。在市售酱油中，该物质的鲜味阈值浓度为 0.89 mM，在模拟鸡汤中为 0.78 mM。该物质的增味效果（鲜味、浓郁度、醇厚度）随浓度增加而增强，在约 5 mM 时达到峰值，而涩味在浓度高于 3 mM 时开始出现。
使用液相色谱-串联质谱法在多反应监测 (MRM) 模式下，已在酸面团中检测到 γ-谷氨酰苯丙氨酸 (γ-Glu-Phe) 以及 γ-谷氨酰蛋氨酸 (γ-Glu-Met) 和 γ-谷氨酰缬氨酸 (γ-Glu-Val)。与化学酸化的对照组相比，用罗伊氏乳杆菌发酵的酸面团含有更高含量的 γ-谷氨酰二肽。感官评价显示，γ-谷氨酰二肽含量较高的酸面包在风味强度方面得分更高。体外研究表明，γ-谷氨酰二肽（γ-Glu-Phe）以及其他γ-谷氨酰二肽（如γ-Glu-Met和γ-Glu-Val）可通过液相色谱-串联质谱法（MRM模式）在酸面团中检测到。与人工酸化的对照组相比，用罗伊氏乳杆菌发酵的酸面团含有更高含量的γ-谷氨酰二肽。感官评价表明，这些二肽含量较高的酸面包在风味强度方面得分更高。

体内实验表明，γ-Glu-Phe TFA 或酶促反应混合物能够增强市售酱油和模型鸡汤的鲜味强度。这种增味特性归因于γ-谷氨酰二肽的鲜味活性，后者能够调节味觉感知。

γ-谷氨酰肽合成动力学参数测定：利用枯草芽孢杆菌（GBA）和米曲霉（GAO）的谷氨酰胺酶测定了γ-Glu-Phe合成的米氏常数（Kₘ）。反应在含有不同浓度苯丙氨酸（受体）和固定谷氨酰胺浓度的100 mM Tris-HCl缓冲液（pH 10）中进行。测定了初始反应速率，并使用Lineweaver-Burk作图法计算了Kₘ值。[2] γ-Glu-Phe水解动力学：GBA和GAO催化γ-Glu-Phe水解的Kₘ值分别为24.81 ± 1.02 mM和79.11 ± 5.05 mM。与合成相比，水解的Kₘ值较低，表明在所测试的条件下，该酶更倾向于水解而非转肽反应。[2]

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γ-谷氨酰二肽的体外酶/受体结合试验通常采用液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）多反应监测（MRM）模式进行检测和定量。制备并分析诸如酸面团提取物之类的样品，以鉴定和定量γ-谷氨酰二肽的存在。这些试验侧重于这些肽的酶促合成和降解，而非传统的受体结合。

脂质积累测定：用油酸刺激AML12肝细胞，并用浓度为30 µM的γ-Glu-Phe处理。该化合物可抑制这些细胞中脂质积累的增加。
胃肠激素分泌测定：用浓度范围为2.5至10 mM的γ-Glu-Phe处理STC-1肠内分泌细胞。处理后，钙敏感受体（CaSR）水平升高，胆囊收缩素（CCK）和胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的分泌增强。
酸面团发酵分析：采用液相色谱-串联质谱法（MRM模式）对酸面团中的γ-Glu-Phe进行鉴定和定量。用罗伊氏乳杆菌发酵酸面团后，γ-谷氨酰二肽的浓度范围为1.00至3.46 μmol/kg，具体数值取决于发酵时间和菌株。化学酸化面团与酸面团相比，γ-谷氨酰二肽的浓度没有显著差异。体外细胞测定γ-谷氨酰-苯丙氨酸三脂肪酸（γ-Glu-Phe TFA）的方法尚未得到充分报道。然而，γ-谷氨酰二肽的研究通常涉及在酸面团发酵模型中培养罗伊氏乳杆菌等微生物，以评估肽的产生。通过监测这些培养物的蛋白水解活性，并分析所得肽谱，以了解二肽合成的代谢途径。

γ-Glu-Phe TFA 的体内动物实验在文献中尚未得到充分描述。该化合物的研究主要集中在食品科学领域，而非动物模型。相关的鲜味肽研究则利用感官评价小组来评估其在酱油和鸡汤等食品中的增味效果。

由于γ-Glu-Phe TFA主要用作调味剂和研究工具而非治疗药物，因此其药代动力学性质尚未得到广泛研究。作为一种二肽，它预计易受胃肠道蛋白酶的消化。TFA盐形式可提高其水溶性，这可能有助于吸收。

该化合物被认为是一种食品来源的风味肽，已被广泛用作增味剂。[1,2]

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现有文献中对γ-Glu-Phe TFA的毒性特征记载不足。作为一种由常见氨基酸（谷氨酸和苯丙氨酸）衍生的二肽，并用作增味剂，它通常被认为毒性较低。然而，目前尚缺乏全面的毒理学研究。该化合物仅供研究使用，不得用于人类食用。

[1]. Synthesis of Taste-Active-Glutamyl Dipeptides during Sourdough Fermentation by Lactobacillus reuteri. J Agric Food Chem. 2016 Oct 12;64(40):7561-7568.

[2]. Synthesis and Sensory Characteristics of Kokumi γ-[Glu]n-Phe in the Presence of Glutamine and Phenylalanine: Glutaminase from Bacillus amyloliquefaciens or Aspergillus oryzae as the Catalyst. J Agric Food Chem. 2017 Oct 4;65(39):8696-8703.

来源和结构：γ-Glu-Phe 是一种由谷氨酸和苯丙氨酸通过 γ-谷氨酰键（谷氨酸的 γ-羧基与苯丙氨酸的 α-氨基之间）连接而成的 γ-谷氨酰二肽。它自然存在于发酵食品中，如奶酪、酱油和酸面团，并由微生物谷氨酰胺酶或 γ-谷氨酰转移酶的活性产生。[1,2]
味道增强机制：γ-Glu-Phe 作为一种活性化合物，通过激活味觉细胞上的钙感受器（CaSR），调节基本味道（鲜味、咸味）的感知，并增强口感、厚度和连续性，而不引发基本味道。其活性在复杂食品基质中的亚阈浓度（0.78–0.89 mM）下观察到。[2]
酸面团发酵：γ-Glu-Phe 在酸面团发酵过程中由乳酸菌（Lactobacillus reuteri）通过 γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的活性产生，使用谷氨酰胺（或谷氨酸）作为供体，苯丙氨酸作为受体。谷物蛋白的蛋白水解释放出游离氨基酸，作为底物。酸面团中 γ-Glu-Phe 的浓度受发酵时间和特定菌株的酶活性影响。[1]
与 γ-Glu-Phe 同源物的比较：与具有更长 γ-谷氨酰链（n ≥ 2）的 γ-[Glu]ₙ-Phe 肽相比，γ-Glu-Phe 显示出更强的味道增强效果（连续性、鲜味、口感、厚度）。随着 γ-谷氨酰残基数量的增加，活性阈值也增加（γ-Glu-Phe 为 0.78 mM，而 γ-[Glu]₂-₅-Phe 为 0.96–1.42 mM）。[2]

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γ-Glu-Phe TFA 主要作为食品科学和风味化学中的研究工具，用于研究 kokumi 味道增强。它作为检测发酵食品中 γ-谷氨酰二肽的参考标准。该化合物没有临床试验或批准的治疗适应症。其在风味感知中的作用机制涉及调节味觉受体，促进厚度和连续性的 kokumi 感觉。

C16H19F3N2O7

408.33

408.114

2828432-42-2

γ-Glu-Phe;7432-24-8

146014420

H-gGlu-Phe-OH.TFA; γ-Glu-Phe

γ-EF

White to off-white solid powder

167

5

11

8

28

463

2

C1=CC=CC=C1C[C@H](NC(CC[C@H](N)C(=O)O)=O)C(=O)O.OC(=O)C(F)(F)F

VCOBIUADQLSCAH-ACMTZBLWSA-N

InChI=1S/C14H18N2O5.C2HF3O2/c15-10(13(18)19)6-7-12(17)16-11(14(20)21)8-9-4-2-1-3-5-9;3-2(4,5)1(6)7/h1-5,10-11H,6-8,15H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21);(H,6,7)/t10-,11-;/m0./s1

(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid

GAMMA-GLU-PHE TFA; H-γ-Glu-Phe-OH TFA; γ-Glutamylphenylalanine TFA; 2828432-42-2; gamma-Glu-Phe (TFA); (2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid; H-;

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

H2O: 250 mg/mL (612.25 mM)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。