γ-Glu-Phe

别名: gamma-Glutamylphenylalanine; N-L-gamma-Glutamyl-L-phenylalanine; (2S)-2-amino-4-{[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl}butanoic acid; (2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid;
目录号: V29453 纯度: ≥98%
γ-Glu-Phe(γ-谷氨酰苯丙氨酸)由解淀粉芽孢杆菌 (GBA) 和米曲霉 (GAO) 合成。
γ-Glu-Phe CAS号: 7432-24-8
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg

Other Forms of γ-Glu-Phe:

  • γ-Glu-Phe TFA (γ-Glutamylphenylalanine TFA)
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
γ-Glu-Phe(γ-谷氨酰苯丙氨酸)由解淀粉芽孢杆菌 (GBA) 和米曲霉 (GAO) 合成。 γ-Glu-Phe 或酶后反应混合物可增强商业酱油和模型鸡汤的鲜味强度。
来源与结构:γ-Glu-Phe是一种γ-谷氨酰二肽,由谷氨酸和苯丙氨酸通过γ-谷氨酰键(谷氨酸的γ-羧基与苯丙氨酸的α-氨基连接)组成。它天然存在于发酵食品如奶酪、酱油和酸面团中,由微生物谷氨酰胺酶或γ-谷氨酰转移酶产生。[1,2]
味觉增强机制:γ-Glu-Phe作为kokumi活性化合物,通过激活味觉细胞上的钙敏感受体(CaSR)发挥作用,调节基本味觉(鲜味、咸味)的感知,并增强饱满感、浓厚感和持续性,本身不产生基本味觉。其kokumi活性在复杂食品基质中以亚阈值浓度(0.78–0.89 mM)被观察到。[2]
酸面团发酵:γ-Glu-Phe在酸面团发酵过程中由罗伊氏乳杆菌通过γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶活性产生,以谷氨酰胺(或谷氨酸)为供体,苯丙氨酸为受体。谷物蛋白的蛋白水解释放游离氨基酸作为底物。酸面团中γ-Glu-Phe的浓度受发酵时间和菌株特异性酶活影响。[1]
与γ-Glu-Phe同系物的比较:与具有更长γ-谷氨酰链的γ-[Glu]ₙ-Phe肽(n ≥ 2)相比,γ-Glu-Phe表现出更强的味觉增强效果(持续性、鲜味、饱满感、浓厚感)。kokumi阈值随γ-谷氨酰残基数增加而升高(γ-Glu-Phe为0.78 mM,γ-[Glu]₂-₅-Phe为0.96–1.42 mM)。[2]
生物活性&实验参考方法
靶点
Calcium-sensing receptor (CaSR). γ-Glu-Phe is a kokumi-active γ-glutamyl dipeptide that activates the calcium-sensing receptor in human taste cells, thereby enhancing basic taste perception (umami, salty, continuity, mouthfulness, thickness). No specific IC₅₀ or Kᵢ values were reported in these studies. [1,2]
体外研究 (In Vitro)
在水中的感官特性:在pH 6.5的水溶液中,γ-Glu-Phe(2 mM)表现出涩味。涩味阈值浓度为2.5 mM。在高于阈值的浓度下,它诱导涩味但不产生基本味觉。[2]
在食品基质中的kokumi味增强作用:当以2 mM添加到商业酱油中时,γ-Glu-Phe显著增强持续性和鲜味(p < 0.05)。在以2 mM添加到模拟鸡汤中时,显著增强饱满感、浓厚感和鲜味(p < 0.05)。在商业酱油中的kokumi阈值浓度为0.89 mM,在模拟鸡汤中为0.78 mM。[2]
剂量依赖性味觉调节:在模拟鸡汤中,γ-Glu-Phe的味觉增强效果(鲜味、浓厚感、饱满感)随浓度增加而增强,在大约5 mM时达到峰值,之后强度下降。浓度高于3 mM时开始检测到涩味。[2]
酶法合成表征:γ-Glu-Phe通过解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)和米曲霉(Aspergillus oryzae)谷氨酰胺酶的转肽酶活性,以谷氨酰胺为供体、苯丙氨酸为受体合成。GBA和GAO催化的转肽反应Kₘ值分别为47.88 ± 0.47 mM和153.92 ± 5.47 mM,表明GBA对受体Phe的亲和力更高。[2]
酸面团发酵:在罗伊氏乳杆菌(Lactobacillus reuteri)发酵的酸面团中,通过LC-MS/MS鉴定并定量了γ-Glu-Phe。酸面团中γ-Glu-Phe的浓度范围为1.00至3.46 μmol/kg,取决于发酵时间和菌株。化学酸化面团中的浓度与酸面团无显著差异。[1]
使用串联质谱法在 MRM 模式下结合液相色谱法检测酸面团中的 γ-Glu-Phe、γ-Glu-Met 和 γ-Glu-Val。用罗伊氏乳杆菌发酵的酸面团比化学酸化的对照物含有更多的 γ-谷氨酰二肽。 γ-谷氨酰二肽生产中的一个关键因素是蛋白水解。根据感官评价,将 I 型酸面包与传统面包进行比较时,γ-谷氨酰二肽含量较高的酸面包的味道强度更高。用罗伊氏乳杆菌 LTH5448 和罗伊氏乳杆菌 100-23 发酵的酸面包的咸味程度各不相同,这表明 γ-谷氨酰二肽浓度不同[2]。
酶活实验
γ-谷氨酰肽合成的动力学参数测定:使用解淀粉芽孢杆菌(GBA)和米曲霉(GAO)谷氨酰胺酶测定γ-Glu-Phe合成的米氏常数(Kₘ)。反应在100 mM Tris-HCl缓冲液(pH 10)中进行,固定谷氨酰胺浓度,加入不同浓度的苯丙氨酸(受体)。测定初始速率,使用Lineweaver-Burk图计算Kₘ值。[2]
γ-Glu-Phe的水解动力学:GBA和GAO催化γ-Glu-Phe水解的Kₘ分别为24.81 ± 1.02 mM和79.11 ± 5.05 mM。与合成相比,水解的Kₘ值较低,表明在测试条件下酶更倾向于水解而非转肽反应。[2]
参考文献

[1]. Synthesis of Taste-Active-Glutamyl Dipeptides during Sourdough Fermentation by Lactobacillus reuteri. J Agric Food Chem. 2016 Oct 12;64(40):7561-7568.

[2]. Synthesis and Sensory Characteristics of Kokumi γ-[Glu]n-Phe in the Presence of Glutamine and Phenylalanine: Glutaminase from Bacillus amyloliquefaciens or Aspergillus oryzae as the Catalyst. J Agric Food Chem. 2017 Oct 4;65(39):8696-8703.

其他信息
γ-谷氨酰苯丙氨酸(Gamma-Glu-Phe)是一种二肽,由L-谷氨酸侧链羧基与L-苯丙氨酸氨基缩合而成。它是一种人类尿液代谢产物,是γ-谷氨酰苯丙氨酸(1-)的共轭酸。
据报道,γ-谷氨酰苯丙氨酸存在于甘蓝型油菜(Brassica napus)、大蒜(Allium sativum)和其他一些有相关数据的生物体中。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H18N2O5
分子量
294.30312
精确质量
294.122
CAS号
7432-24-8
相关CAS号
2828432-42-2
PubChem CID
111299
序列
γ-Glu-Phe; H-gGlu-Phe-OH
短序列
γ-EF
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.332g/cm3
沸点
622ºC at 760mmHg
闪点
330ºC
折射率
1.582
LogP
1.081
tPSA
129.72
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
380
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key
XHHOHZPNYFQJKL-QWRGUYRKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H18N2O5/c15-10(13(18)19)6-7-12(17)16-11(14(20)21)8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10-11H,6-8,15H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t10-,11-/m0/s1
化学名
(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
别名
gamma-Glutamylphenylalanine; N-L-gamma-Glutamyl-L-phenylalanine; (2S)-2-amino-4-{[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl}butanoic acid; (2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ≥ 50 mg/mL (~169.89 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3979 mL 16.9895 mL 33.9789 mL
5 mM 0.6796 mL 3.3979 mL 6.7958 mL
10 mM 0.3398 mL 1.6989 mL 3.3979 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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