| 规格 | 价格 | |
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| 500mg | ||
| 1g | ||
| Other Sizes |
| 靶点 |
Endogenous Metabolite; The biological actions of (±)8-HETE are primarily mediated through interactions of its constituent enantiomers 8(R)-HETE and 8(S)-HETE with various signaling pathways. 8(S)-HETE has been shown to act as a selective activator of peroxisome proliferator-activated receptor alpha (PPARα) at concentrations as low as 0.3 μM and also activates protein kinase C (PKC) with an IC₅₀ of 100 μM in mouse keratinocytes. Furthermore, HETE family members play important roles in regulating transmembrane ion transport and protein kinase activity, which are crucial for cell signaling.
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| 体外研究 (In Vitro) |
8-HETE是花生四烯酸的已知人体代谢产物。四周后收集血浆和尿液样本，然后通过UHPLC-MS/MS鉴定和定量11种潜在的生物标志物（15-HETE、12-HETE、TXA2、5-HETE、AA、PGI2、PGF2α、8-HETE、PGD2、PGE2和LTB4）。使用0.05%甲酸水溶液（pH=3.3）（a）和乙腈：甲醇（80:20，V/V）（B）组成的流动相进行梯度洗脱色谱分离，并使用负模式和多重反应监测的电喷雾电离源测量每种AA代谢物。BPH组大鼠血浆和尿液中的11种生物标志物明显高于假手术组大鼠。使用潜在的生物标志物作为筛选指标，结果表明ZSP可以通过抑制环氧化酶（COX）和脂氧合酶（LOX）的表达来部分调节AA代谢，从而潜在地逆转BPH的过程。本研究表明，代谢组学策略可用于识别潜在的BPH生物标志物，并研究中药在BPH治疗中的潜在机制[1]。
体外研究表明，8-HETE在调节人中性粒细胞功能方面具有重要作用。在趋化性实验中，8-HETE（与9-HETE的85:15混合物）在5 μg/mL浓度下可达到峰值趋化反应，其趋化效力顺序为5-HETE > 8-HETE:9-HETE > 11-HETE = 12-L-HETE。在最佳趋化浓度下，8-HETE不刺激中性粒细胞产生超氧化物，不改变IgG-Fc受体表达，也不诱发溶酶体酶释放，表明其对中性粒细胞的激活具有功能选择性。8-HETE的甲酯化会显著降低其趋化活性（降至母体化合物的12%以下），并可竞争性抑制游离酸的趋化活性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
滋肾丸（ZSP）是一种用于治疗良性前列腺增生（BPH）的中药。该研究使用基于UHPLC-MS/MS的代谢组学方法来分析花生四烯酸（AA）代谢的变化，并研究ZSP对睾酮诱导的BPH大鼠的干预机制。为了探索ZSP的潜在治疗作用，构建了大鼠模型并口服ZSP。四周后收集血浆和尿液样本，然后通过UHPLC-MS/MS鉴定和定量11种潜在的生物标志物（15-HETE、12-HETE、TXA2、5-HETE、AA、PGI2、PGF2α、8-HETE、PGD2、PGE2和LTB4）。[1]
体内研究表明，8-HETE的产生与皮肤炎症和肿瘤促进过程密切相关。在小鼠背部皮肤单次应用完全肿瘤促进剂TPA（12-O-十四烷酰佛波醇-13-醋酸酯）后，表皮提取物中检测到8-HETE作为主要的花生四烯酸代谢产物。8-HETE的产生在TPA处理后出现约3小时的滞后期，并在24-48小时达到最大值。非促进性佛波酯的诱导效率约为TPA的1/10，而Ca²⁺离子载体A23187的诱导效率约为TPA的1/100。新生3日龄小鼠对TPA诱导的8-HETE产生无反应，而8日龄小鼠则表现出极强的反应，提示该代谢物的产生与发育阶段相关。在一项良性前列腺增生大鼠模型研究中，BPH组大鼠血浆和尿液中的8-HETE水平显著高于假手术组。 |
| 酶活实验 |
(±)8-HETE的非细胞体系研究主要采用色谱和光谱分析方法。标准流程包括：1）通过手性高效液相色谱结合紫外检测（235 nm）进行立体化学鉴定，可用羟丙基-γ-环糊精修饰的胶束电动色谱法同时分离8-HETE的(S)-和(R)-对映体；2）采用紫外分光光度法在237 nm波长处测定吸收峰，该波长对应其共轭二烯发色团的特征吸收；3）使用LC-MS/MS技术进行定量分析，采用负离子模式和多重反应监测，以氘代内标（如d8-8-HETE）进行校正；4）对于受体结合研究，可采用表面等离子体共振或荧光偏振技术评估与PPARα等核受体的相互作用。
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| 细胞实验 |
(±)8-HETE的体外细胞实验流程如下：1）将目标细胞（如人中性粒细胞、角质形成细胞或巨噬细胞）分离并重悬于适当缓冲液（如HBSS或RPMI 1640）中；2）用不同浓度的(±)8-HETE（通常范围0.1-10 μg/mL）处理细胞；3）对于趋化性实验，使用Boyden小室或Transwell系统（5 μm孔径），将细胞置于上室，下室加入含梯度浓度(±)8-HETE的培养基，37°C孵育30-120分钟，计数迁移细胞数；4）对于趋化动力学实验，在无浓度梯度条件下评估细胞随机迁移；5）通过流式细胞术检测C3b受体表达变化；6）通过细胞色素c还原法检测超氧化物生成，通过酶学方法检测溶酶体酶释放；7）设置8(S)-HETE和8(R)-HETE对映体对照以评估立体特异性。
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| 动物实验 |
(±)8-HETE的体内研究可参考以下流程：1）选用6-8周龄雄性小鼠（如CD-1或C57BL/6品系）；2）通过背部皮肤单次涂抹TPA（20 nmol/只）诱导8-HETE产生；3）在不同时间点（0、3、6、12、24、48小时）处死动物，采集背部皮肤；4）制备表皮无细胞提取物，加入外源性花生四烯酸作为底物；5）通过薄层色谱和高效液相色谱纯化代谢产物；6）通过GC-MS和¹H-NMR光谱进行结构鉴定；7）对于药物干预研究，可采用口服或腹腔注射给药（参考制剂：5% DMSO + 30% PEG300 + 5% Tween 80 + 60%生理盐水），连续给药2-4周后收集血浆和尿液样本进行LC-MS/MS定量分析。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
8-HETE 是已知的花生四烯酸的人体代谢物。 关于(±)8-HETE的系统药代动力学参数目前公开数据有限。作为一种内源性花生四烯酸代谢物，其体内水平受多种因素调节，包括底物（花生四烯酸）可用性、脂氧合酶和环氧合酶活性。研究表明，在良性前列腺增生等病理状态下，血浆和尿液中8-HETE水平显著升高。该化合物通过非酶氧化途径产生，且可在微粒体细胞色素P-450作用下生成。储存条件：粉末可在-20°C保存3年，4°C保存2年；溶液可在-80°C保存6个月，在-20°C保存1个月。运输时该化合物在室温下可保持数天稳定。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
根据材料安全数据表，(±)8-HETE被归类为非危险物质或混合物，未发现GHS危害分类。该产品仅供科研使用，不得用于人体或兽医用途。运输时该化合物被归类为危险品，需支付额外的运输费用。关于(±)8-HETE的系统毒理学数据（包括急性毒性、遗传毒性、生殖毒性等）目前尚未在公开文献中充分报道。作为一种内源性脂质介质，其在生理浓度下通常不表现明显细胞毒性。处理和储存时应使用适当的个人防护装备，遵循标准化学品安全操作规程。
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| 参考文献 |
[1]. Beneficial effects of eicosapentaenoic acid on the metabolic profile of obese female mice entails upregulation of HEPEs and increased abundance of enteric Akkermansia Muciniphila. Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids. 2022 Jan; 1867(1): 159059.
[2]. Arachidonic acid metabolomic study of BPH in rats and the interventional effects of Zishen pill, a traditional Chinese medicine. J Pharm Biomed Anal . 2016 Sep 5:128:149-157. |
| 其他信息 |
8-HETE 是一种含有 8-羟基和 (5Z)-、(9E)-、(11Z)- 和 (14Z)-双键的 HETE。它是小鼠的代谢产物。它是 8-HETE(1-) 的共轭酸。
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| 分子式 |
C20H32O3
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|---|---|
| 分子量 |
320.47
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| 精确质量 |
320.235
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| CAS号 |
79495-84-4
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| 相关CAS号 |
98462-03-4; 79495-84-4; 70968-93-3; 105500-09-2
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| PubChem CID |
11976122
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| 外观&性状 |
Typically exists as Colorless to light yellow liquids
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| 密度 |
1.0±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
471.1±45.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
252.8±25.2 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.7 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.514
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| LogP |
5.45
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| tPSA |
57.53
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
14
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| 重原子数目 |
23
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| 分子复杂度/Complexity |
392
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCCCC=CCC=CC=CC(CC=CCCCC(=O)O)O
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| InChi Key |
NLUNAYAEIJYXRB-HEJOTXCHSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-13-16-19(21)17-14-11-12-15-18-20(22)23/h6-7,9-11,13-14,16,19,21H,2-5,8,12,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b7-6-,10-9-,14-11-,16-13+
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| 化学名 |
(5Z,9E,11Z,14Z)-8-hydroxyicosa-5,9,11,14-tetraenoic acid
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| 别名 |
8-Hete; 79495-84-4; 8-hydroxy-5Z,9E,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid; ( inverted exclamation markA)8-HETE; 70968-93-3; (5Z,9E,11Z,14Z)-8-hydroxyicosa-5,9,11,14-tetraenoic acid; (+/-)8-HETE; 5,9,11,14-Eicosatetraenoicacid, 8-hydroxy-, (5Z,9E,11Z,14Z)-;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.1204 mL | 15.6021 mL | 31.2042 mL | |
| 5 mM | 0.6241 mL | 3.1204 mL | 6.2408 mL | |
| 10 mM | 0.3120 mL | 1.5602 mL | 3.1204 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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