| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
AT1 Receptor; As an ester derivative of olmesartan, olmesartan methyl ester targets the angiotensin II type 1 receptor (AT1 receptor). The active metabolite olmesartan exerts its antihypertensive effect by selectively blocking the binding of angiotensin II to AT1 receptors, thereby inhibiting vasoconstriction and aldosterone release. Olmesartan exhibits potent AT1 receptor binding with an IC₅₀ of approximately 7.7 nM. Studies have shown that olmesartan methyl ester itself is a substrate for OATP2B1 (organic anion transporting polypeptide 2B1), a transporter expressed in the small intestine involved in drug absorption.
Angiotensin II receptor type 1 (AT1R) is the primary target of Olmesartan medoxomil, the final drug product. Olmesartan methyl ester is a synthetic intermediate. Its pharmacological activity is primarily related to its role in the synthesis of the active drug Olmesartan medoxomil. Olmesartan medoxomil is a potent and specific angiotensin AT1 receptor antagonist with an IC50 of 66.2 μM. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
奥美沙坦甲酯需要体内水解才能发挥其酯类衍生物的药理活性。研究表明，与奥美沙坦相比，奥美沙坦甲酯具有显著更高的肠道通透性：其在Caco-2细胞中的摄取量明显更高，且在大鼠空肠中的通透性优于母体药物。这一特性归因于其作为OATP2B1底物的作用，而OATP2B1的表达与该转运蛋白密切相关。母体化合物奥美沙坦在体外表现出强效的AT1受体拮抗作用，IC₅₀值为7.7 nM。
在体外，奥美沙坦甲酯是一种合成中间体。其药理活性主要与其在活性药物奥美沙坦酯合成中的作用有关。通常情况下，人们不会研究该化合物自身的药理作用。奥美沙坦酯是最终产品，是一种强效且特异性的 AT1 受体拮抗剂。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
作为奥美沙坦的前药形式，奥美沙坦甲酯在体内转化为活性代谢物，从而发挥其降压作用。给药后1-2小时起效，约6-8小时达到峰值效应，降压作用可持续长达24小时。研究证实，与奥美沙坦相比，奥美沙坦甲酯通过OATP2B1转运蛋白介导，肠道吸收率更高，显著提高了药物的口服生物利用度。体内实验表明，奥美沙坦酯（最终产物）具有降压活性。甲酯中间体通常不用于药理学研究，而是用于化学合成，而非体内药理学研究。
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| 酶活实验 |
奥美沙坦甲酯与AT1受体的结合亲和力可通过放射性配体结合试验进行评估，该试验遵循母体化合物的实验方案。典型的AT1受体结合试验使用表达人AT1受体的细胞膜（例如，CHO细胞膜）。将膜蛋白与[¹²⁵I]标记的血管紧张素II示踪剂以及不同浓度的奥美沙坦甲酯（0.1 nM-100 μM）在结合缓冲液中孵育。室温孵育60-120分钟后，通过真空过滤终止反应，洗涤滤膜以去除未结合的示踪剂，并测量残留放射性以计算特异性结合抑制率。
奥美沙坦甲酯作为合成中间体，可通过高效液相色谱（HPLC）和核磁共振（NMR）等分析方法进行表征。该化合物用于化学合成而非生物测定。使用色谱方法评估中间体的纯度，以确保其适用于下一步合成。 |
| 细胞实验 |
奥美沙坦甲酯的细胞测定可采用Caco-2细胞单层渗透模型来评估其肠道吸收特性。将Caco-2细胞接种于Transwell小室中，培养至形成紧密单层（约21天）。在小室顶端加入不同浓度的奥美沙坦甲酯（例如1-100 μM），于37°C孵育2小时后，从基底外侧收集样品，并通过HPLC-MS/MS测定药物浓度，计算表观渗透系数（Papp）。此外，也可使用过表达OATP2B1的HEK293细胞来评估其作为转运底物的摄取活性。
通常不对合成中间体进行基于细胞的测定。该化合物用于化学合成。通常不对奥美沙坦甲酯进行功能性测定。 |
| 动物实验 |
合成中间体通常不进行体内研究。该化合物用于化学合成。奥美沙坦甲酯通常也不进行动物研究。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
奥美沙坦甲酯作为前药，口服生物利用度低于26%。该化合物在体内迅速水解为活性代谢物奥美沙坦，其半衰期约为13小时，支持每日一次给药。与奥美沙坦相比，奥美沙坦甲酯具有更高的肠道通透性，这主要归因于OATP2B1转运蛋白介导的吸收。在大鼠空肠中，奥美沙坦甲酯的通透性显著高于奥美沙坦，表明酯化作用改善了药物的口服吸收特性。该化合物在DMSO中的溶解度为100 mg/mL（约217.14 mM），常用的体内注射剂配方为DMSO：Tween 80：生理盐水=10：5：85。奥美沙坦甲酯的药代动力学数据通常不进行研究。奥美沙坦酯是活性药物成分。甲酯中间体在合成过程中转化为最终药物产品，不用于人体或动物。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
根据奥美沙坦甲酯的安全数据表，该化合物具有急性经口毒性（4类，H302），对水生生物具有剧毒并具有长期持续影响（1类，H400/H410）。它可能引起皮肤刺激（H315）和严重眼刺激（H319）。该化合物未被国际癌症研究机构（IARC）、美国国家毒理学计划（NTP）、美国政府工业卫生学家协会（ACGIH）或美国职业安全与健康管理局（OSHA）列为致癌物，且标准评估中未发现生殖毒性或遗传毒性的证据。粉末可在-20°C下保存3年，在4°C下保存2年，溶液可在-80°C下保存6个月。操作时应佩戴防护手套和护目镜，并避免释放到环境中。
奥美沙坦甲酯的毒理学数据是药物开发的一部分。该化合物用作合成中间体。其安全性评估是最终药物产品整体杂质谱分析的一部分。该化合物不作为治疗药物使用。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
奥美沙坦甲酯 (CAS: 1347262-29-6) 是一种用于合成抗高血压药物奥美沙坦美托洛尔的化学中间体。该化合物的分子式为 C25H28N6O3，分子量为 460.53。奥美沙坦甲酯不是治疗药物，且未获批准用于人类。该化合物仅用于研究和药物合成目的。
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| 分子式 |
C25H28N6O3
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|---|---|
| 分子量 |
460.53
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| 精确质量 |
460.222
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| 元素分析 |
C, 65.20; H, 6.13; N, 18.25; O, 10.42
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| CAS号 |
1347262-29-6
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| 相关CAS号 |
144689-24-7; 1347262-29-6 (methyl ester ); 144689-63-4 (medoxomil)
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| PubChem CID |
71465208
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| 外观&性状 |
White to yellow solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
712.0±70.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
384.4±35.7 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.645
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| LogP |
4.03
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| tPSA |
119
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
7
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| 可旋转键数目(RBC) |
9
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| 重原子数目 |
34
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| 分子复杂度/Complexity |
671
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCC1=NC(=C(N1CC2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3C4=NNN=N4)C(=O)OC)C(C)(C)O
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| InChi Key |
XFIYSFZDSWUHEO-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C25H28N6O3/c1-5-8-20-26-22(25(2,3)33)21(24(32)34-4)31(20)15-16-11-13-17(14-12-16)18-9-6-7-10-19(18)23-27-29-30-28-23/h6-7,9-14,33H,5,8,15H2,1-4H3,(H,27,28,29,30)
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| 化学名 |
methyl 5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-4-carboxylate
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| 别名 |
Olmesartan Methyl Ester; 1347262-29-6; methyl 5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-4-carboxylate; 4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[[2'-(2H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-imidazole-5-carboxylic Acid Methyl Ester; Olmesartan Impurity 20;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (217.14 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.1714 mL | 10.8571 mL | 21.7141 mL | |
| 5 mM | 0.4343 mL | 2.1714 mL | 4.3428 mL | |
| 10 mM | 0.2171 mL | 1.0857 mL | 2.1714 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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