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Sabinene

别名: SABINENE; 3387-41-5; Sabinen; 4(10)-Thujene; 4-methylidene-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexane; 1-Isopropyl-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane; Bicyclo[3.1.0]hexane, 4-methylene-1-(1-methylethyl)-; CHEBI:50027; 桧烯;桧萜;[香]檜烯;1-異丙-4-亞甲雙環[3.1.0]己烷;1-异丙基-4-亚甲基双环[3.1.0]己烷;桧萜(RG)
目录号: V8739 纯度: ≥75%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Sabinene 是一种天然双环单萜化合物，用作香料、风味添加剂、精细化学品和高级生物燃料。
Sabinene CAS号: 3387-41-5
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
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产品描述
Sabinene 是一种天然双环单萜化合物，用作香料、风味添加剂、精细化学品和高级生物燃料。 Sabinene 也是一种口服生物活性化合物，可减少骨骼肌萎缩并调节 ROS 介导的 MAPK/MuRF-1 途径。
生物活性&实验参考方法
靶点
Flavoring, perfume additives
体外研究 (In Vitro)
在饥饿条件下，沙宾烯（10-300 μM；18 小时）可显着恢复肌管直径的减小 [2]。在饥饿的肌管中，sabinene（300 μM；18 小时）切断细胞外连接酶，降低升高的 E3 泛素连接酶环指蛋白-1 (MuRF-1) 表达，并磷酸化信号调节开关 1/2 (ERK1/2) [2]。 Sabinene（300 μM 下 180 小时）
体内研究 (In Vivo)
通过改变饥饿肌管中 ROS 介导的 MAPK/MuRF-1 饥饿激活，sabinene（6.4 mg/kg；口服；每天一次；禁食两天期间）可降低最终肌肉萎缩的可能性，甚至可能逆转减少的截肢。
牧野菊精油（CBMEO）具有多种生物活性，包括皮肤再生作用。然而，它在肌肉萎缩中的作用尚不清楚。本研究通过体外和体内骨骼肌萎缩模型，探讨CBMEO及其有效成分对骨骼肌萎缩的影响。CBMEO能逆转饥饿状态下L6成肌细胞的大小下降。在CBMEO中对L6细胞无细胞毒性的8种单萜化合物中，sabinene诱导的肌管直径在饥饿状态下的恢复最为明显。Sabinene降低了饥饿肌管中升高的E3泛素连接酶肌肉环指蛋白-1 （MuRF-1）表达和p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）和细胞外信号调节激酶1/2 （ERK1/2）磷酸化。此外，sabinene还降低了饥饿状态下肌管中活性氧（ROS）的升高。ROS抑制剂可拮抗饥饿肌管中MuRF-1的表达和MAPKs的磷酸化。此外，给药沙宾烯后，空腹大鼠腓肠肌肌纤维萎缩水平和MuRF-1表达水平降低。这些发现表明，来自CBMEO的生物活性成分sabinene可能通过调节饥饿肌管中ros介导的MAPK/MuRF-1通路的激活机制来减轻骨骼肌萎缩，可能导致禁食大鼠肌纤维大小减少的逆转。[2]
细胞实验
细胞毒性测定 [2]
细胞类型： IL-6 成肌细胞
测试浓度： 300 μM
孵育时间： 18 小时和 48 小时
实验结果：未能影响饥饿条件下肌管中活性氧 (ROS) 水平的增加[2]。培养48小时后IL-6成肌细胞活力恢复18小时后饥饿诱导的成肌细胞萎缩的50%以上。
蛋白质印迹分析[2]
细胞类型： IL-6 成肌细胞
测试浓度： 300 μM
孵化持续时间：18小时
实验结果：在饥饿的肌管中，肌肉萎缩相关信号蛋白的磷酸化减弱。
动物实验
动物/疾病模型： 大鼠禁食动物模型 [2]
剂量： 6.4 mg/kg
给药途径： 灌胃（po）；禁食纤维大小 [2]。每日一次；禁食 2 天。
实验结果： 禁食大鼠腓肠肌纤维萎缩程度和 MuRF-1 表达降低。
禁食诱导肌肉萎缩模型及药物给药：** 本研究采用雄性Sprague-Dawley大鼠（8周龄，250-300 g）。动物分为三组（每组n=10）。桧烯处理组每日口服一次桧烯（6.4 mg/kg体重），连续2天。溶剂对照组（禁食组和非禁食组）口服含1% Tween-80的生理盐水。禁食期间（2天），移除所有禁食组（桧烯处理组和溶剂对照组）笼内的食物。[2]
- **组织采集和处理：** 2天后，腹腔注射佐来替尔（40 mg/kg体重）和罗普宁（10 mg/kg体重）麻醉大鼠。通过足底捏掐反射消失来确认麻醉效果。解剖并分离腓肠肌。将分离出的肌肉用冰冷的PBS缓冲液洗涤，用4%多聚甲醛固定，切节，并包埋于石蜡中。[2]
参考文献

[1]. Biosynthesis and production of sabinene: current state and perspectives. Appl Microbiol Biotechnol. 2018 Feb;102(4):1535-1544.

[2]. Sabinene Prevents Skeletal Muscle Atrophy by Inhibiting the MAPK-MuRF-1 Pathway in Rats. Int J Mol Sci. 2019 Oct 8;20(19):4955.
其他信息
桧烯是一种侧柏烯类双环单萜，可从多种植物的精油中分离得到。它是一种植物代谢产物。
据报道，桧烯存在于啤酒花（Humulus lupulus）、塞尔维亚茴香（Pimpinella serbica）以及其他有相关数据的生物体中。
另见：黑胡椒（注释已移至）；胡萝卜籽油（注释已移至）；肉豆蔻（注释已移至）……
桧烯是一种重要的天然双环单萜，可用作调味剂、香料添加剂、精细化学品和先进生物燃料。目前，由于缺乏适用的生产工艺，这种珍贵的萜烯尚未实现商业化。微生物合成可能是桧烯生产的一种很有前景的途径。本文综述了桧烯生物合成的代谢途径和关键酶的相关知识，并重点介绍了近年来利用微生物发酵生产桧烯的最新进展。在这些研究中，研究人员已从简单的中间代谢物中确定了桧烯的一般合成途径。不同来源的桧烯合酶也被克隆和表征。此外，还构建了模式微生物大肠杆菌和酿酒酵母的异源系统来生产桧烯。本综述还提出了新的方向和尝试，以期获得一些关于实现桧烯工业化生产的见解。将传统分子生物学与新的基因组和蛋白质组分析工具相结合，将有助于更好地了解桧烯的生物合成，并提高微生物生产的潜力。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H16
分子量
136.23
精确质量
136.125
元素分析
C, 88.16; H, 11.84
CAS号
3387-41-5
PubChem CID
18818
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
164.0±0.0 °C at 760 mmHg
闪点
36.7±0.0 °C
蒸汽压
2.6±0.1 mmHg at 25°C
折射率
1.484
LogP
4.13
tPSA
0
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
0
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
179
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CC(C12CCC(C1C2)=C)C
InChi Key
NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3
化学名
4-methylidene-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane
别名
SABINENE; 3387-41-5; Sabinen; 4(10)-Thujene; 4-methylidene-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexane; 1-Isopropyl-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane; Bicyclo[3.1.0]hexane, 4-methylene-1-(1-methylethyl)-; CHEBI:50027;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~33.33 mg/mL (~244.66 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.3405 mL 36.7026 mL 73.4053 mL
5 mM 1.4681 mL 7.3405 mL 14.6811 mL
10 mM 0.7341 mL 3.6703 mL 7.3405 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT01836393 COMPLETED Drug: Plavina cream Knee Osteoarthritis Khon Kaen University 2013-01 Phase 3
NCT05803031 COMPLETED Drug: Melaleuca Alternifolia Oil
Procedure: Non-surgical periodontal debridement		 Periodontal Pocket Ain Shams University 2022-11-01 Not Applicable
生物数据图片

  • Effect of sabinene on atrophy of starved myotubes. (A) Effect of sabinene on myotube viability. L6 myotubes were incubated in the presence or absence of sabinene (10–2000 μM) for 48 h, and cell viability was measured using an XTT assay. Cell response in the quiescent state was considered as 100% (n = 16). * p < 0.05 vs. untreated cells. (B,C) Effect of sabinene on starvation-induced atrophy of L6 myotubes. L6 myotubes were incubated with serum-free DMEM in the absence or presence of sabinene (10–300 μM) for 18 h and immunostained with anti-myosin heavy-chain (MYH)-2 and anti-DAPI antibodies. Diameters of myotubes were measured as described in Materials and Methods. Green and blue indicate MYH-2-positive myotubes and DAPI-positive nucleus, respectively. Scale bar: 100 μm. (B) Representative images. (C) Statistical graph obtained from panel (B). Myotube size in the quiescent state was considered as 100% (n = 12). * p < 0.05 vs. starved myotubes without sabinene treatment. # p < 0.05 vs. the quiescent state.[2]. Ryu Y, et al. Sabinene Prevents Skeletal Muscle Atrophy by Inhibiting the MAPK-MuRF-1 Pathway in Rats. Int J Mol Sci. 2019 Oct 8;20(19):4955.

  • Effects of sabinene on muscle atrophy-related signaling proteins in starved myotubes. (A) Effects of sabinene on muscle atrophy-related signaling proteins. L6 myotubes were incubated with serum-free DMEM in the absence or presence of sabinene (300 μM) for 18 h. Myotube lysates were immunoblotted with indicated antibodies. (B–D) Statistical graphs obtained from panel (A). Expression of each protein in the quiescent state was considered as 100% (n = 10 for each protein). * p < 0.05 vs. starved myotubes in the absence of sabinene. # p < 0.05 vs. the quiescent state. p-ERK1/2, phosphorylated ERK1/2; p-p38 MAPK, phosphorylated p38 MAPK.[2]. Ryu Y, et al. Sabinene Prevents Skeletal Muscle Atrophy by Inhibiting the MAPK-MuRF-1 Pathway in Rats. Int J Mol Sci. 2019 Oct 8;20(19):4955.

  • Effect of sabinene on the expression of reactive oxygen species in starved myotubes. (A,B) Effect of sabinene on the level of reactive oxygen species (ROS) in starved myotubes. L6 myotubes were incubated with serum-free DMEM in the absence or presence of sabinene (300 μM) for 18 h. Myotubes were loaded with fluorescent probe 2′,7′-dichlorodihydrofluorescein diacetate (H2DCFDA). The level of intercellular ROS was determined using a fluorescence microscope (A) and a microplate reader (B). (A) Representative images obtained by a fluorescence microscope. Green color indicates ROS positive response. N = 3, Scale bar: 100 μm. (B) Statistical graph of results measured by a microplate reader. The cell response in the quiescent state is expressed as 100% (n = 16). * p < 0.05 vs. starved myotubes in the absence of sabinene. # p < 0.05 vs. the quiescent state. (C–F) Effects of ROS inhibition on expression levels of MuRF-1 and MAPKs in starved myotubes. L6 myotubes were incubated in serum-free DMEM in the absence or presence of NAC (1 mM) for 18 h. These myotubes were immunoblotted with indicated antibodies. Panel (C) consists of representative images showing the altered expression of MuRF-1 and phosphorylation of MAPKs after treatment with N-acetyl-l-cysteine (NAC). The other panels (D–F) are statistical graphs obtained from panel (C). Expression of each protein in a NAC-untreated state is expressed as 100% (n = 4). * p < 0.05 vs. starved myotubes in the absence of NAC.[2]. Ryu Y, et al. Sabinene Prevents Skeletal Muscle Atrophy by Inhibiting the MAPK-MuRF-1 Pathway in Rats. Int J Mol Sci. 2019 Oct 8;20(19):4955.
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