Photosystem II (photosynthetic electron transport chain). Simazine inhibits photosynthesis by binding to the D1 protein of photosystem II, blocking the linear electron transport in the light chain. This prevents the reduction of plastoquinone and the production of ATP and NADPH, ultimately leading to plant death. Simazine also induces apoptosis of immune cells and inhibits B and T cell proliferation.

西玛津通过阻断光合作用，减少光合产物的供应，从而抑制植物所有部分的生长。它能诱导免疫细胞凋亡，并在体外抑制B细胞和T细胞的增殖。该化合物已被证实会破坏猪颗粒细胞的功能，并被认定为一种内分泌干扰物，可干扰激素功能。

在体内，西玛津被用作多年生园艺作物（包括多年生园艺作物）的芽前除草剂。它通过根部吸收并转运至叶片，抑制光合作用。西玛津还能诱导小鼠免疫细胞凋亡，并抑制B细胞和T细胞的增殖。研究表明，该化合物能够抑制硝化作用，并改变施肥农田土壤中氨氧化细菌群落的组成。

西玛津体外光合作用抑制试验包括测量分离的叶绿体或类囊体膜中氧气释放或电子传递的速率。将叶绿体与不同浓度的西玛津孵育，并使用克拉克型氧电极或通过测量人工电子受体（如DCPIP）的还原来测定光合活性。IC50值由剂量反应曲线确定。

西玛津的细胞活性检测包括培养免疫细胞，例如脾细胞或T细胞。将细胞用不同浓度（通常为1-100 µM）的西玛津处理，并使用[3H]-胸苷掺入或CFSE稀释法检测细胞增殖。细胞凋亡通过膜联蛋白V染色或caspase活性检测进行评估。细胞因子生成可通过ELISA法进行检测。

已在小鼠体内开展西玛津动物试验，以评估其对免疫系统的影响。该化合物通常采用口服或腹腔注射给药。研究评估了免疫细胞群、增殖反应和细胞因子生成情况。此外，还开展了生殖毒性研究，以评估其对颗粒细胞功能和内分泌干扰的影响。

吸收、分布和排泄
低剂量（0.5 mg/kg）放射性标记西玛津的主要排泄途径是尿液，而高剂量（200 mg/kg）的主要排泄途径是粪便。大量放射性残留物在大鼠组织中停留较长时间。结果显示，94%至99%的放射性物质在48至72小时内被清除，半衰期为9至15小时。剩余放射性物质的清除半衰期为21至32小时。心脏、肺、脾脏、肾脏和肝脏似乎是放射性物质的主要滞留部位。然而，红细胞中放射性物质的富集程度高于其他组织，这可能是由于三嗪环对血红蛋白中半胱氨酸残基的高亲和力所致，这种现象似乎是啮齿动物所特有的。在一项皮肤吸收研究中，雄性查尔斯河Sprague-Dawley大鼠分别接受0.1 mg/cm²和0.5 mg/cm²的¹⁴C-西玛津（使用两瓶：放射化学纯度：低剂量组为98%，高剂量组为96%；比活度分别为28.0 μCi/mg和2.4 μCi/mg）。每个剂量组处理4只动物，处理后的皮肤区域及其周围区域均用防护装置覆盖。随后将动物置于代谢笼中直至暴露结束。分别于暴露后2、4、10或24小时处死动物。处死后，用液体多巴胺和水清洗暴露区域，并收集处理后的皮肤区域及其周围皮肤（被防护装置覆盖的皮肤）。对肥皂水、皮肤样本、尿液、粪便、血液、尸体、笼子清洗液和其他相关样本进行放射性分析。在所有剂量和时间点，皮肤吸收率均低于1%。然而，低剂量组皮肤上残留的西玛津比例为11-20%，高剂量组为31-41%，表明存在潜在的吸收。西玛津主要通过植物根系吸收，极少通过叶片渗透。其黏附性低，易被雨水从叶片上冲走。根系吸收后，西玛津通过木质部向上运输，并在顶端分生组织和叶片中积累。西玛津在云杉幼苗中易于吸收和分布。西玛津在根和茎中降解为羟基类似物代谢物，但在针叶中未检测到。
有关西玛津（8种植物）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。

---

代谢/代谢物
西玛津在大鼠体内给药后72小时内即可代谢并排出体外。大部分排出的西玛津残留物存在于尿液（49%）和粪便（41%）中，少量以二氧化碳的形式通过呼吸作用排出。西玛津在大鼠体内代谢的途径是去除烷基侧链和三嗪环，随后三嗪环与谷胱甘肽S-转移酶结合。单脱烷基化合物2-氯-4-乙氨基-6-氨基三嗪和双脱烷基化合物二氨基氯三嗪（DACT）分别是西玛津在大鼠体内的主要降解产物。此外，还检测到了羟基西玛津的硫尿酸酯结合物。植物体内的代谢途径与大鼠相似。植物代谢通过多种相互竞争的途径进行。一条主要代谢途径涉及N-乙基的裂解，留下一个裸露的氨基连接在环上。首先，一个乙基脱去，然后两个乙基都脱去，最终生成二氨基氯三嗪（DACT）。DACT随后可以继续反应，氯原子被脯氨酸取代，脯氨酸通过其氮原子与三嗪环相连。在另一条主要代谢途径中，西玛津上的氯原子被羟基取代生成羟基西玛津，羟基西玛津随后脱去一个乙基生成二氨基羟基三嗪（DACT的羟基类似物）。二氨基羟基三嗪随后可以有一个或两个氨基被羟基取代，最终生成氰尿酸。或者，西玛津中的氯原子可以被谷胱甘肽取代，并最终通过各种中间体结合物裂解生成氨基西玛津，氨基西玛津随后可能脱去一个或两个乙基。家畜体内的代谢途径与植物和鼠类相似，但有一个例外：动物不会直接将西玛津代谢为羟基西玛津，但它们可以通过饲料摄入羟基西玛津。多项研究已探讨了西玛津在家畜和家禽体内的代谢。在动物体内，西玛津残留物通常会失去一个或两个乙基，形成氯代代谢物；或者氯原子被羟基取代，随后失去一个或两个乙基。饲喂羟基西玛津会导致羟基代谢物失去一个或两个乙基，从而形成谷胱甘肽结合物。羟基西玛津本身也能形成谷胱甘肽结合物。反刍动物。一只山羊连续10天饲喂[14C]西玛津，剂量相当于5 ppm（12倍最大理论日粮负荷量(MTDB)），第5天乳汁中[14C]西玛津浓度稳定在0.10 ppm。末次给药后48小时采集的组织样本中，[14C]西玛津的残留量(TRR)范围为脂肪中的0.02 ppm至肝脏中的0.93 ppm。乳汁中[14C]西玛津残留量稳定在给药剂量的2%后，乳汁中的主要代谢物（占TRR的23.5%）被鉴定为二氨基氯三嗪，同时还含有痕量的西玛津（占TRR的0.25%）和去乙基西玛津（占TRR的1.3%）。水相和酪蛋白水解物中的代谢物被鉴定为西玛津的氨基酸和肽结合物。在另一项研究中，一只山羊连续7天饲喂[14C]西玛津，剂量相当于日粮摄入量的50 ppm（119倍）。在7天的给药期间，母乳中的TRR浓度范围为0.71至1.07 ppm。在末次给药后24小时内采集的组织中，脂肪中的TRR浓度为0.06至0.10 ppm，肌肉中为0.69至0.71 ppm，肾脏中为3.03 ppm，脑组织中为2.59 ppm，心脏中为0.78 ppm，肝脏中为3.24 ppm。下表列出了在母乳和组织中鉴定的TRR成分。西玛津占组织中TRR的3.8%至10.8%，但在母乳中未检测到。 DACT是母乳中的主要代谢物（占总参考摄入量的30.3%），在肝脏和肾脏中占总参考摄入量的4.2%至5.2%，在肌肉中占13.8%。去乙基西玛津在肝脏和肾脏中被检测到（占总参考摄入量的10.7%至16.9%），但在肌肉或母乳中未检测到。去乙基西玛津的谷胱甘肽结合物也在肾脏（占总参考摄入量的18.7%）和母乳（占总参考摄入量的14.9%）中初步鉴定出来。去乙基羟基西玛津占肝脏放射性核素清除率（TRR）的32.9%，但这很可能是蛋白水解的产物。有关西玛津代谢物（共13种代谢物）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。已知的西玛津人体代谢物包括N-去乙基西玛津。生物半衰期结果显示，在大鼠体内，94%至99%的放射性物质在48至72小时内被消除，半衰期为9至15小时。剩余放射性物质的消除半衰期为21至32小时。西玛津的分子量为201.7 g/mol，分子式为C7H12ClN5。它是一种内吸性三嗪类除草剂，可通过根部吸收并转运至叶片。该化合物在土壤中的半衰期为1至5个月，并可在环境中持久存在。它可溶于有机溶剂，应在推荐条件下储存。

西玛津已被确认为一种内分泌干扰物，可干扰野生动物和人类的激素功能。它会影响类固醇生成和激素水平，从而导致生殖障碍。该化合物对水生生物有毒，并可能造成长期影响。处理时应采取适当的安全预防措施。它是一种受管制的除草剂，不可用于人类治疗用途。

根据美国环境保护署（EPA）的说法，西玛津可导致发育毒性和雌性生殖毒性。西玛津为白色至类白色结晶性粉末。(NTP, 1992) 西玛津是一种二氨基-1,3,5-三嗪，即N,N'-二乙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺，其6位被氯取代。它是一种除草剂、外源物质和环境污染物。它既是氯-1,3,5-三嗪，也是二氨基-1,3,5-三嗪。西玛津属于三嗪类除草剂。该化合物用于防治阔叶杂草和一年生禾本科杂草。一种三嗪类除草剂。
作用机制
莠去津及类似三嗪类化合物诱导神经内分泌及相关变化的潜在机制涉及下丘脑-垂体-性腺轴（HPG轴）的失调……具体而言，多种三嗪类化合物可改变下丘脑促性腺激素释放激素（GnRH）和儿茶酚胺（多巴胺和去甲肾上腺素）的水平。在人类和啮齿动物中，下丘脑GnRH控制垂体激素（即黄体生成素（LH）和催乳素（PRL））的分泌。GnRH和儿茶酚胺水平的变化反过来又会导致垂体LH和PRL分泌的改变。下丘脑-垂体轴参与生殖系统的发育，并在成年期维持其功能。此外，生殖激素还调节许多其他代谢过程的功能，例如骨骼形成、免疫系统、中枢神经系统 (CNS) 和心血管系统。多种物种在亚慢性或慢性暴露于西玛津后会出现神经内分泌效应，导致生殖和发育方面的后果，这些后果被认为与人类相关。这些效应是神经内分泌毒性机制的生物标志物，该机制也存在于其他几种结构相关的氯三嗪类化合物中，包括莠去津、异丙嗪以及三种氯降解物——去异丙基莠去津 (DIA)、去乙基莠去津 (DEA) 和亚氨基氯三嗪 (DACT)——其中前者和后者是由西玛津降解产生的。这六种化合物会破坏下丘脑-垂体-性腺轴 (HPG 轴)（中枢神经系统的一部分），导致激素水平的级联变化和发育迟缓。这些神经内分泌效应被认为是西玛津的主要毒理学效应。所有亚慢性及慢性暴露情景均需监测，包括膳食、居住和职业途径中来自食物和饮用水的风险。西玛津的两种氯代降解产物DIA和DACT，由于其共同的神经内分泌毒性机制，被认为与母体化合物具有相同的毒性。另一种降解产物羟基西玛津已被发现。基于与莠去津类似的代谢产物羟基莠去津的毒理学数据，预计其毒理学特征与西玛津有所不同。西玛津与几种结构相关的氯三嗪类化合物（例如莠去津、异丙嗪以及莠去津、西玛津和异丙嗪共有的三种氯三嗪类降解产物）归为一类，因为它们都具有干扰下丘脑-垂体-性腺轴（HPG轴）的共同毒性机制。由于西玛津和莠去津具有相似的毒性机制，预计接触这两种毒素也会导致与人类相关的生殖和发育影响及后果。……这种机制涉及中枢神经系统（CNS）毒性，具体表现为下丘脑水平神经递质和神经肽的改变，进而引发一系列激素变化，例如抑制排卵前黄体生成素的激增，导致成年雌性大鼠发情期延长（莠去津和西玛津均证实了这一点），以及发育迟缓，特别是发育中大鼠阴道开口延迟和包皮分离延迟（莠去津组有相关研究，西玛津组未见报道）。……这种中枢神经系统毒性机制还会导致暴露于西玛津和莠去津的雌性Sprague-Dawley大鼠出现乳腺肿瘤；然而，导致该特定品系大鼠肿瘤形成的一系列事件不太可能发生在人类身上。因此，莠去津被归类为“可能不致癌”。多项研究表明，三嗪类化合物干扰光合作用的能力是其生物活性的根源。西玛津通过抑制糖的形成来消耗碳水化合物。三嗪类化合物抑制希尔反应，希尔反应是某些植物叶绿体在光照和铁盐存在下产生氧气的过程。有关西玛津（7种类型）作用机制的更完整数据，请访问HSDB记录页面。
西玛津是一种三嗪类除草剂，它通过阻断光系统II中的电子传递来抑制光合作用。它用于农业中阔叶杂草的出苗前防除。该化合物会诱导免疫细胞凋亡，并已被确定为内分泌干扰物。它不是一种治疗剂，仅供农业和研究用途。

C7H12CLN5

201.66

201.078

122-34-9

Simazine-d10;220621-39-6

5216

White solid
Colorless powder
Crystals from ethanol or methyl Cellosolve

1.4±0.1 g/cm3

268.9±23.0 °C at 760 mmHg

225°C

116.4±22.6 °C

0.0±0.6 mmHg at 25°C

1.617

1.19

62.73

2

5

4

13

131

0

CCN=C1NC(=NC(=NCC)N1)Cl

ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C7H12ClN5/c1-3-9-6-11-5(8)12-7(13-6)10-4-2/h3-4H2,1-2H3,(H2,9,10,11,12,13)

s-Triazine, 2-chloro-4,6-bis(ethylamino)-

Simazine Aquazine Tafazine RadoconHerbex

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~16.67 mg/mL (~82.66 mM)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

---

注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

---

口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

---

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

---

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。