吸收、分布和排泄
低剂量（0.5 mg/kg）放射性标记西玛津的主要排泄途径是尿液，而高剂量（200 mg/kg）的主要排泄途径是粪便。大量放射性残留物在大鼠组织中停留较长时间。结果表明，94%至99%的放射性物质在48至72小时内被清除，半衰期为9至15小时。剩余放射性物质的清除半衰期为21至32小时。心脏、肺、脾脏、肾脏和肝脏似乎是放射性物质的主要滞留部位。然而，红细胞对放射性物质的富集程度高于其他组织，这可能是由于三嗪环对血红蛋白半胱氨酸残基的高亲和力所致，这种现象似乎是啮齿类动物所特有的。
在一项皮肤吸收研究中，雄性查尔斯河Sprague-Dawley大鼠分别接受了0.1 mg/cm²和0.5 mg/cm²的¹⁴C-西玛津（使用两瓶：放射化学纯度：低剂量组为98%，高剂量组为96%；比活度：分别为28.0 μCi/mg和2.4 μCi/mg）。每个剂量组处理四只动物，然后用防护装置覆盖处理过的皮肤区域及其周围区域。之后，将动物置于代谢笼中，直至暴露结束。分别在暴露后2、4、10或24小时处死动物。处死动物后，用液体多芬和水清洗暴露部位，并收集处理过的皮肤区域及其周围的皮肤（防护装置覆盖的皮肤）。对肥皂水冲洗液、皮肤样本、尿液、粪便、血液、尸体、笼子清洗液和其他相关样本进行放射性分析。在所有剂量和时间点，皮肤吸收率均低于1%。然而，低剂量组有11-20%的西玛津残留在皮肤上，高剂量组有31-41%的西玛津残留在皮肤上，因此可能被吸收。西玛津主要通过植物根部吸收，几乎不经叶片渗透。它的附着力低，很容易被雨水从叶片上冲走。根部吸收后，西玛津在木质部中向上运输，并在植物的顶端分生组织和叶片中积累。西玛津很容易被云杉幼苗吸收和分布。西玛津在根和茎中降解为羟基类似物代谢物，但在针叶中未检测到西玛津。
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代谢/代谢物
西玛津在大鼠体内给药后72小时内代谢并排泄。大部分排泄的西玛津残留物在尿液（49%）和粪便（41%）中检测到，少量以二氧化碳的形式呼吸排出。西玛津在大鼠体内通过去除烷基侧链和三嗪环与谷胱甘肽-S-转移酶结合而代谢。单脱烷基化合物2-氯-4-乙氨基-6-氨基-均三嗪和二脱烷基化合物二氨基氯三嗪（DACT）分别是西玛津在鼠体内的主要降解产物。此外，还检测到了羟基西玛津的共轭巯基尿酸酯。
植物的代谢途径与鼠体内的代谢途径相似。植物代谢通过几条相互竞争的途径进行。其中一条主要途径是N-乙基被裂解，留下裸露的氨基连接在环上。首先失去一个乙基，然后两个乙基都失去，最终生成二氨基氯三嗪（DACT）。DACT随后可以继续进行，氯原子被脯氨酸取代，脯氨酸通过脯氨酸氮原子与三嗪环相连。在另一条主要代谢途径中，西玛津上的氯原子被羟基取代生成羟基西玛津，羟基西玛津可以通过失去乙基生成二氨基羟基三嗪，即DACT的羟基类似物。二氨基羟基三嗪随后可被羟基取代一个或两个氨基，最终生成氰尿酸。或者，西玛津中的氯可被谷胱甘肽取代，并通过多种中间结合物最终裂解生成氨基西玛津，然后可能失去一个或两个乙基。
家畜的代谢途径与植物和大鼠的代谢途径相似，但有一个例外：动物不会直接将西玛津代谢为羟基西玛津，但动物可能通过饲料摄入羟基西玛津。已有若干研究探讨了西玛津在家畜和家禽体内的代谢。在动物体内，西玛津残基通常倾向于失去一个或两个乙基形成氯代代谢物，或者氯基被羟基取代，然后失去一个或两个乙基。饲喂羟基西玛津会导致羟基代谢物失去一个或两个乙基，从而形成谷胱甘肽结合物。羟基西玛津还会形成谷胱甘肽结合物。
反刍动物。一只山羊连续10天饲喂[14C]西玛津，剂量相当于5 ppm（相当于最大理论日粮负荷(MTDB)的12倍），乳汁中的总放射性残留(TRR)在第5天达到平台期，为0.10 ppm。末次给药后48小时采集的组织样本中的TRR范围从脂肪中的0.02 ppm到肝脏中的0.93 ppm。乳汁中的残留量达到平台期（为给药剂量的2%）后，乳汁中的主要代谢物（占TRR的23.5%）被鉴定为二氨基氯三嗪，以及少量的西玛津（占TRR的0.25%）和去乙基西玛津（占TRR的1.3%）。水相组分和酪蛋白水解物中的代谢物被鉴定为西玛津的氨基酸和肽结合物。在另一项研究中，一只山羊连续7天饲喂[14C]西玛津，剂量相当于日粮中50 ppm（119倍）。在7天的给药期间，乳汁中的TRR浓度范围为0.71-1.07 ppm。在最后一次给药后24小时内采集的组织中，脂肪中的TRR浓度为0.06-0.10 ppm，肌肉中为0.69-0.71 ppm，肾脏中为3.03 ppm，脑组织中为2.59 ppm，心脏中为0.78 ppm，肝脏中为3.24 ppm。下表列出了在乳汁和组织中鉴定的TRR成分。西玛津占组织中TRR的3.8-10.8%，但在乳汁中未检测到。 DACT是乳汁中的主要代谢产物（占总参考摄入量的30.3%），在肝脏和肾脏中占总参考摄入量的4.2-5.2%，在肌肉中占13.8%。去乙基西玛津在肝脏和肾脏中检出（占总参考摄入量的10.7-16.9%），但在肌肉和乳汁中未检出。去乙基西玛津的谷胱甘肽结合物也在肾脏（占总参考摄入量的18.7%）和乳汁（占总参考摄入量的14.9%）中初步鉴定出来。去乙基羟基西玛津占肝脏中放射性核素清除率 (TRR) 的 32.9%，但这可能是蛋白水解的产物。
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西玛津已知的人体代谢物包括 N-去乙基西玛津。

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生物半衰期
结果表明，在大鼠体内，94% 至 99% 的放射性物质在 48 至 72 小时内消除，半衰期为 9 至 15 小时。剩余放射性物质的消除半衰期为 21 至 32 小时。

根据美国环境保护署 (EPA) 的说法，西玛津可引起发育毒性和雌性生殖毒性。
西玛津为白色至类白色结晶性粉末。(NTP, 1992)
西玛津是一种二氨基-1,3,5-三嗪，即N,N'-二乙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺，其6位被氯取代。它是一种除草剂、外源性物质和环境污染物。它既是氯代-1,3,5-三嗪，也是二氨基-1,3,5-三嗪。
西玛津属于三嗪类除草剂。该化合物用于控制阔叶杂草和一年生禾本科杂草。
一种三嗪类除草剂。

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作用机制
莠去津及类似三嗪类化合物引起的神经内分泌及相关变化的潜在机制涉及下丘脑-垂体-性腺轴（HPG轴）的紊乱……具体而言，多种三嗪类化合物可改变下丘脑促性腺激素释放激素（GnRH）和儿茶酚胺（多巴胺和去甲肾上腺素）的水平。在人类和啮齿动物中，下丘脑GnRH控制垂体激素的分泌，即黄体生成素（LH）和催乳素（PRL）。GnRH和儿茶酚胺水平的变化反过来又会导致垂体LH和PRL分泌的改变。下丘脑-垂体轴参与生殖系统的发育，并在成年期维持其功能。此外，生殖激素还调节许多其他代谢过程的功能（例如骨骼形成、免疫系统、中枢神经系统 (CNS) 和心血管系统）。
多种物种在亚慢性或慢性暴露于西玛津后，均表现出神经内分泌效应，导致生殖和发育方面的后果，这些后果被认为与人类相关。这些效应是神经内分泌毒性机制的生物标志物，该机制也存在于其他几种结构相关的氯代三嗪类化合物中，包括莠去津、丙嗪以及三种氯代降解物——去异丙基莠去津 (DIA)、去乙基莠去津 (DEA) 和亚氨基氯三嗪 (DACT)——其中前者和后者可由西玛津降解产生。这六种化合物会破坏下丘脑-垂体-性腺轴 (HPG 轴)（中枢神经系统的一部分），导致激素水平的级联变化和发育迟缓。这些神经内分泌效应被认为是西玛津的主要毒理学效应。所有亚慢性及慢性暴露情景均需监管，包括来自食物和饮用水的膳食风险、居住风险和职业风险。西玛津的两种氯代降解产物DIA和DACT，因其共同的神经内分泌毒性机制，被认为与母体化合物具有相同的毒性。另一种降解产物羟基西玛津已被发现，根据阿特拉津类似代谢产物羟基阿特拉津的毒理学数据，预计其毒理学特征与西玛津不同。
西玛津已与几种结构相关的氯代三嗪类化合物（例如阿特拉津、丙嗪以及阿特拉津、西玛津和丙嗪共有的3种氯代三嗪降解产物）归为一类，因为它们都具有干扰下丘脑-垂体-性腺轴（HPG轴）的共同毒性机制。由于它们具有共同的毒性机制，因此暴露于与阿特拉津类似，西玛津也会导致生殖和发育方面的影响和后果，这些影响和后果被认为与人类相关。……这种机制涉及中枢神经系统（CNS）毒性，具体而言，是下丘脑水平的神经递质和神经肽改变，从而导致激素水平的级联变化，例如，抑制排卵前黄体生成素的激增，导致成年雌性大鼠发情期延长（阿特拉津和西玛津均已证实），以及发育迟缓，即发育中大鼠阴道开口和包皮分离延迟（在阿特拉津中已研究，但在西玛津中未研究）。……这种中枢神经系统毒性机制还会导致暴露于西玛津和阿特拉津的雌性Sprague-Dawley大鼠出现乳腺肿瘤；然而，导致该特定品系大鼠肿瘤形成的级联事件被认为不会在人类中发生。因此，阿特拉津被归类为“不太可能致癌”。对人类而言。
多项研究表明，三嗪类化合物干扰光合作用的能力是其生物活性的原因。西玛津通过抑制糖的形成来消耗碳水化合物。三嗪类化合物抑制希尔反应，即某些植物叶绿体在光照和铁盐存在下产生氧气的过程。
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C7H12CLN5

201.66

201.078

122-34-9

Simazine-d10;220621-39-6

5216

White solid
Colorless powder
Crystals from ethanol or methyl Cellosolve

1.4±0.1 g/cm3

268.9±23.0 °C at 760 mmHg

225°C

116.4±22.6 °C

0.0±0.6 mmHg at 25°C

1.617

1.19

62.73

2

5

4

13

131

0

CCN=C1NC(=NC(=NCC)N1)Cl

ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C7H12ClN5/c1-3-9-6-11-5(8)12-7(13-6)10-4-2/h3-4H2,1-2H3,(H2,9,10,11,12,13)

s-Triazine, 2-chloro-4,6-bis(ethylamino)-

Simazine Aquazine Tafazine RadoconHerbex

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~16.67 mg/mL (~82.66 mM)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。