| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Antimicrobial agent
TCMTB targets microbial cells through multiple mechanisms. As a broad-spectrum biocide, it disrupts microbial cell membranes and interferes with essential cellular processes. TCMTB is effective against fungi and bacteria and is used as a substitute for chlorophenols in industrial applications. The compound is also used as a wood preservative and marine biocide. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
2-(硫氰甲基硫代)苯并噻唑 (TCMTB) 是一种用于皮革、纸浆和造纸以及水处理行业的杀菌剂。TCMTB 在生产和使用过程中可能进入水生生态系统。TCMTB 在环境中不稳定；因此，评估其更持久的降解产物的毒性至关重要。本研究比较了 TCMTB 及其降解产物 2-巯基苯并噻唑 (2-MBT)、2-(甲硫基)苯并噻唑 (MTBT)、苯并噻唑 (BT) 和 2-羟基苯并噻唑 (HOBT) 的毒性。采用蚤状溞 (Ceriodaphnia dubia) 48 小时急性毒性试验和 7 天慢性毒性试验测定毒性。在急性毒性试验和慢性毒性试验中，TCMTB 均为毒性最强的化合物，其 EC50 值分别为 15.3 和 9.64 μg/L。 2-MBT是第一个降解产物，也是毒性第二高的化合物，其急性EC50和慢性EC50分别为4.19和1.25 mg/L。MTBT和HOBT的毒性相似，其急性EC50分别为12.7和15.1 mg/L，慢性EC50分别为6.36和8.31 mg/L。毒性最低的化合物是BT，其急性EC50和慢性EC50分别为24.6和54.9 mg/L。TCMTB的毒性比其降解产物高几个数量级。由于人们关注这些苯并噻唑降解产物在水生生态系统中的释放、降解、持久性和对非靶标生物的影响[1]，因此了解它们的毒性数据非常重要。体外实验表明，TCMTB对多种真菌和细菌具有抗菌活性。其活性通过测定对不同微生物菌株的最低抑菌浓度（MIC）来评估。该化合物在工业环境中可有效用作杀真菌剂和杀菌剂。
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| 体内研究 (In Vivo) |
本研究开发了一种用于生物监测尿液中2-(硫氰甲基硫代)苯并噻唑 (TCMTB) 的方法，TCMTB 是一种木材防腐剂和工业化学品。将三种不同剂量的 TCMTB 溶于橄榄油中，通过灌胃法给予雄性大鼠，持续 3 周。每日收集尿液，并使用五氟苄基溴衍生化，以硫醚形式通过气相色谱-质谱法分析其代谢产物。在尿液样本中未检测到母体化合物，但鉴定出两种 TCMTB 代谢产物。2-巯基苯并噻唑 (2-MBT) 是主要代谢产物，其排泄量随剂量而变化。第二种代谢产物是 2-(巯基甲基硫代)苯并噻唑。大鼠尿液中2-MBT的排泄量分别为66±12%（SD），TCMTB剂量分别为15、75和150 mg/kg时，排泄量分别为51±20%和44±9%。75和150 mg/kg剂量组在给药1周内均引起大鼠利尿。在为期3周的TCMTB治疗期间，大鼠肝微粒体CYP酶谱未发生显著变化。收集暴露于TCMTB的锯木厂工人在工作班次结束后的尿液样本进行暴露评估。在暴露工人的尿液样本中未检测到TCMTB。大多数2-MBT浓度低于检测限0.12 μmol/L，仅在少数情况下浓度为0.12-0.15 μmol/L。在工作班次结束后立即采集尿样，测定尿液中 2-MBT 的含量，是评估工人接触 TCMTB 的合适指标[2]。
在体内，TCMTB 被广泛应用于工业领域，用作皮革加工、水处理和造纸的杀菌剂。它还可用作木材防腐剂、海洋杀菌剂和接触性杀菌剂。该化合物有助于控制微生物生长，并防止这些应用中的材料降解。 |
| 酶活实验 |
本实验采用枝角类动物杜比亚枝角类（C. dubia）。新生幼体（<24小时龄）取自实验室培养，培养条件为25°C ± 1°C，水质硬度适中，并按照美国环境保护署（USEPA 1993, 1994）推荐的指南进行饲养。培养物以绿藻小角藻（Selenastrum capricornutum）和YCT（酵母、叶绿素和鳟鱼饲料的混合物）的混合物为食，具体配方参见USEPA的推荐。藻类在伍兹霍尔藻类生长培养基中培养至所需细胞密度（USEPA 1994）。巴克曼国际实验室有限公司（位于田纳西州孟菲斯）提供TCMTB（纯度99.4%；批号946-13）。 2-MBT（纯度98%；批号05426DN）和BT（纯度96%；批号04030TY）购自Aldrich Chemical Company（美国密苏里州圣路易斯市）。MTBT（纯度98%；批号A010106901）和HOBT（纯度99%；批号A008333701）购自Acros Chemical Company（美国宾夕法尼亚州匹兹堡市）。由于这些化合物的水溶性较低，因此使用二甲基甲酰胺（DMF）（纯度99.95%；批号37H3649）（Sigma Chemical Company，美国密苏里州圣路易斯市）配制储备液。储备液储存在铝箔覆盖的玻璃烧杯中，并置于4℃保存。使用中等硬度的稀释水从这些储备液中配制测试浓度溶液。为减少可能的降解，稀释液每日新鲜配制。根据初步实验结果，为每种化学物质选择了五个标称浓度（表1和表2）。同时制备了两个对照——一个添加DMF的对照和一个稀释水对照。DMF对照的配制方法是在稀释水中加入与最高测试浓度相等量的DMF。制备测试浓度时使用的最高DMF浓度为2 ml/L[1]。
由于TCMTB是一种工业杀菌剂而非药理活性化合物，因此通常不进行体外酶/受体结合试验。其抗菌活性通过测量微生物生长抑制率的标准微生物学试验进行评估。 |
| 细胞实验 |
毒性试验方案按照美国环保署（USEPA）的建议进行。暴露实验在装有20毫升溶液的30毫升塑料杯中进行。在48小时急性毒性试验中，每个暴露浓度设置4个重复，每个重复包含5只新生幼体。将出生不足24小时的新生幼体用移液器放入暴露室。48小时急性毒性试验为静态非更新暴露，试验期间不喂食。分别在24小时和48小时后，按照USEPA标准方案（1993）进行存活计数。在慢性毒性试验中，每个浓度设置10个重复（每个容器1只水蚤），并按照USEPA（1994）的建议，每日喂食Selenastrum capricornutum和YCT的混合物。慢性毒性试验采用静态更新法，即每日更新浓度，持续7天，这足以使1个生物体繁殖3代。每24小时记录每个生物体的死亡率和繁殖情况。使用十二烷基硫酸钠和氯化钠进行两项参考毒物试验，以确保生物体对毒物暴露的反应适当。所有毒性试验均在25°C ± 1°C的条件下进行，光照周期为16小时光照/8小时黑暗。[1]
测量的标准水质参数包括溶解氧、pH值、电导率、温度、碱度、硬度、氨和氯。溶解氧、pH值、电导率和温度每日使用探头和仪表测量。碱度和硬度在每次试验开始和结束时使用哈希滴定试剂盒测量。氨和氯的含量也采用哈希比色法试剂盒进行测定。[1] 浓度测定在弗吉尼亚州费尔法克斯的乔治梅森大学进行，采用高效液相色谱法 (HPLC) 分析。为减少可能的降解，样品在棕色玻璃瓶中冰上隔夜运输。2-MBT、MTBT、BT 和 HOBT 样品制备方法为：取 5 ml 样品水，用 5 ml 乙腈稀释。该稀释样品中加入 119 μg 2-苯基苯并噻唑（内标）。HPLC 分析使用各制备样品的 2 ml 进行。由于 TCMTB 浓度较低，使用 C18 键合相萃取柱萃取 500 至 700 ml 样品。将各样品的洗脱液合并，并用干燥氮气吹扫浓缩至 1 ml。该样品加入内标后，采用 HPLC 进行分析。 TCMTB提取的回收率在2 μg/L时为86% ± 15%，在10 μg/L时为99% ± 10%。先前的研究表明，由于TCMTB在高温下不稳定，气相色谱法并非首选技术（Daniels和Swan，1987）。在急性测试中，每种浓度均配制2 L溶液，并取两份800 mL的样品分别作为初始浓度和最终浓度，用于HPLC分析。最终的800 mL样品在与急性测试相同的条件下进行处理。该方法可以检测在48小时静态非更新期内可能发生的任何降解。TCMTB的检测限为0.45 μg/L，2-MBT为0.35 μg/L，MTBT为0.17 μg/L，BT为0.11 μg/L，HOBT为0.13 μg/L。慢性试验也采用了类似的步骤；但由于试验时间较长，因此分析了额外的样本。分别于第0、4和7天采集样本进行浓度分析。使用测得的浓度值计算平均值，以确定每个样本的平均值，用于统计分析。此外，还分析了几个加标样本，以确保质量控制。[1] 对于每种化学物质，使用测得的平均浓度值，并根据适用情况，采用概率单位分析法计算EC50值及其95%置信区间。如果由于缺少两个部分死亡样本而无法进行概率单位分析，则根据美国环保署（USEPA，1993，1994）的建议，采用图解法、Spearman-Karber法或截尾Spearman-Karber法来确定EC50值。此外，还通过观察每个浓度组和对照组在7天内产生的幼虫数量来检验亚致死效应。使用Dunnett检验确定统计学差异。当 p ≤ 0.05 时，差异被认为具有统计学意义。[1] 体外细胞法检测 TCMTB 时，使用目标微生物的培养物。将细菌或真菌培养在合适的培养基中，并暴露于化合物的系列稀释液中。通过肉汤微量稀释法或琼脂扩散法测定最小抑菌浓度 (MIC) 来评估抗菌活性。 |
| 动物实验 |
将三种不同剂量的TCMTB溶于橄榄油中，通过灌胃法给予雄性大鼠，持续3周。每日收集尿液，并用五氟苄基溴衍生化，通过气相色谱-质谱法分析其代谢产物（以硫醚形式）。尿液样本中未检测到母体化合物，但鉴定出两种TCMTB代谢物。2-巯基苯并噻唑（2-MBT）是主要代谢物，其排泄量随剂量而变化。第二种代谢物是2-(巯基甲基硫代)苯并噻唑。大鼠尿液中2-MBT的排泄量在TCMTB剂量分别为15、75和150 mg/kg时分别为66 ± 12%（SD）、51 ± 20%和44 ± 9%。在为期一周的给药期间，大鼠分别接受了 75 和 150 mg/kg 两种剂量的 TCMTB 治疗，结果显示利尿。在为期三周的 TCMTB 治疗期间，大鼠肝微粒体 CYP 酶谱未发生显著变化[2]。
TCMTB 的体内动物模型包括生态毒理学研究，用于评估其环境影响。该化合物属于新兴污染物 (EC)，目前正在研究其对水生生物和生态系统的影响。环境风险评估旨在评价其持久性、生物累积性和毒性。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
TCMTB有多种代谢物，包括2-巯基苯并噻唑（2-MBT）和2-苯并噻唑磺酸（2-BTSA）。将TCMTB溶于橄榄油中，并以三种不同剂量灌胃给予雄性大鼠，持续三周。每日收集尿液，并用五氟苄基溴进行衍生化。采用气相色谱-质谱法分析代谢物（硫醚形式）。在尿液样本中未检测到母体化合物，但鉴定出两种TCMTB代谢物。2-巯基苯并噻唑（2-MBT）是主要代谢物，其排泄量随剂量而变化。第二种代谢物是2-(巯基甲基硫代)苯并噻唑。大鼠尿液中2-MBT的排泄率为66 ± 12%（SD），TCMTB剂量分别为15、75和150 mg/kg时，排泄率分别为51 ± 20%和44 ± 9%。75和150 mg/kg剂量均可在给药后一周内诱导大鼠利尿。在为期3周的TCMTB治疗期间，肝微粒体CYP酶谱未见显著变化。有机腈在肝脏中经细胞色素P450酶转化为氰离子。氰离子被迅速吸收并分布于全身。氰离子主要经硫氰酸酯酶或3-巯基丙酮酸硫转移酶代谢为硫氰酸盐。氰化物代谢物经尿液排出。 （L96） TCMTB的分子式为C9H6N2S3，分子量为238.36 g/mol。它是一种油状、易燃的红棕色液体，具有刺鼻气味。该化合物微溶于水，加热分解，生成氰化氢、硫氧化物和氮氧化物。工业用途需在适宜条件下储存。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
TCMTB的毒性特征包括分解后可能产生氰化氢和其他有毒气体，从而造成潜在危害。该化合物被归类为新兴污染物，并可能存在环境持久性问题。应采取适当的安全措施，最大限度地减少职业接触。
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| 参考文献 |
Nawrocki ST, Drake KD, Watson CF, Foster GD, Maier KJ. Comparative aquatic toxicity evaluation of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and selected degradation products using Ceriodaphnia dubia. Arch Environ Contam Toxicol. 2005 Apr;48(3):344-50. Epub 2005 Feb 15. PubMed PMID: 15750776.
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| 其他信息 |
TCMTB 是一种木材防腐剂、海洋生物杀灭剂、接触型杀菌剂，也可作为涂料防腐剂使用。
TCMTB（2-(硫氰甲基硫代)苯并噻唑）是一种有机硫化合物，广泛用作工业应用中的杀菌剂。它在皮革加工、水处理系统和造纸工业中作为杀真菌剂和杀菌剂尤其有效。TCMTB 在工业应用中可替代氯酚，也可用作木材防腐剂和海洋生物杀灭剂。本产品仅供工业和科研用途。 |
| 分子式 |
C9H6N2S3
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|---|---|
| 分子量 |
238.35234
|
| 精确质量 |
237.969
|
| 元素分析 |
C, 45.35; H, 2.54; N, 11.75; S, 40.35
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| CAS号 |
21564-17-0
|
| 相关CAS号 |
21564-17-0;
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| PubChem CID |
30692
|
| 外观&性状 |
Oil
Vivid orange liquid |
| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
405.6±47.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
<-10 °C
|
| 闪点 |
199.1±29.3 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.743
|
| LogP |
3.12
|
| tPSA |
115.52
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
3
|
| 重原子数目 |
14
|
| 分子复杂度/Complexity |
238
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)N=C(SCSC#N)S2
|
| InChi Key |
TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C9H6N2S3/c10-5-12-6-13-9-11-7-3-1-2-4-8(7)14-9/h1-4H,6H2
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| 化学名 |
1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate
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| 别名 |
2-(Thiocyanatomethylthio)benzothiazole; 2-(Thiocyanomethylthio)benzothiazole; Benthiazole; Superdavloxan; Thiocyanic acid, Acticide WB 300, Superdavloxan; 2-((Thiocyanatomethyl)thio)benzo[d]thiazole; Alentisan;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.1955 mL | 20.9776 mL | 41.9551 mL | |
| 5 mM | 0.8391 mL | 4.1955 mL | 8.3910 mL | |
| 10 mM | 0.4196 mL | 2.0978 mL | 4.1955 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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