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Anthraquinone-2-carboxylic acid

别名: 蒽醌-2-羧酸; 9,10-二氢-9,10-二氧代-2-蒽羧酸; Anthraquinone-2-carboxylic Acid 蒽醌-2-羧酸;蒽醌-2-甲酸;2-羧基蒽醌;恩昆羧酸;蒽醌-2-羧酸标准品
目录号: V33691 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
蒽醌-2-羧酸是从巴西塔吉波中提取的主要蒽醌化合物。
Anthraquinone-2-carboxylic acid CAS号: 117-78-2
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
250mg
500mg
5g
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  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
蒽醌-2-羧酸是从巴西塔吉波中提取的主要蒽醌化合物。它具有抗炎和止痛作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Nuclear factor-κB (NF-κB) and Activator protein-1 (AP-1) pathways (by reporter gene assay at 50 µM AQCA). [1]
Upstream signaling enzymes: p38 (phosphorylation), Src (phosphorylation), Spleen tyrosine kinase (Syk) (phosphorylation), c-Jun N-terminal kinase (JNK) (phosphorylation), and Interleukin-1 receptor-associated kinase 4 (IRAK1) (degradation). [1]
体外研究 (In Vitro)
在脂多糖 (LPS) 处理的RAW264.7小鼠巨噬细胞中，Anthraquinone-2-carboxylic acid (AQCA) (25 和 50 µM) 显著抑制了炎症基因诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和环氧合酶-2 (COX-2) 的mRNA表达，通过实时定量RT-PCR测定。 [1]
AQCA (25 和 50 µM) 也抑制了LPS处理的RAW264.7细胞中COX-2的蛋白水平，通过免疫印迹证实。 [1]
在使用转染了NF-κB-Luc或AP-1-Luc质粒的HEK293细胞进行的报告基因检测中，AQCA (50 µM) 显著抑制了佛波酯 (PMA) 诱导的NF-κB和AP-1启动子活性。 [1]
免疫印迹分析显示，AQCA (25 和 50 µM) 抑制了LPS处理的RAW264.7细胞中p38、Src和Syk的磷酸化，以及IRAK1的降解。JNK的磷酸化也受到抑制。 [1]
体内研究 (In Vivo)
口服给予AQCA (3 和 30 mg/kg，一天内每8小时给药一次，共三次) 显著改善了ICR小鼠中由EtOH/HCl诱导的胃部损伤，30 mg/kg剂量使损伤减少高达73%。 [1]
口服给予AQCA (3 和 30 mg/kg) 显著改善了ICR小鼠中由乙酰水杨酸 (阿司匹林，600 mg/kg) 诱导的胃部损伤，30 mg/kg剂量使损伤减少高达78%。它还显著降低了胃组织中的髓过氧化物酶 (MPO) 活性 (指示中性粒细胞浸润)，并改善了组织学损伤。 [1]
口服给予AQCA (3 和 30 mg/kg，持续7天) 显著抑制了ICR小鼠中由局部应用花生四烯酸 (2% w/v) 诱导的耳水肿。 [1]
口服给予AQCA (30 和 60 mg/kg) 显著抑制了ICR小鼠中乙酸诱导的腹部扭体反应，抑制率分别为57%和72%。 [1]
对HCl/EtOH或阿司匹林处理小鼠胃组织的免疫印迹分析显示，口服AQCA (3 和 30 mg/kg) 抑制了p38、Src和Syk的磷酸化，以及IRAK1的降解。 [1]
对HCl/EtOH处理小鼠胃组织的半定量RT-PCR和免疫印迹分析显示，口服AQCA (3 和 30 mg/kg) 降低了COX-2 mRNA和蛋白水平的升高。 [1]
细胞实验
对于炎症基因表达分析，RAW264.7细胞在LPS存在下，用或不用AQCA (25 和 50 µM) 处理。使用TRIzol试剂分离总RNA。使用SYBR Premix Ex Taq和实时定量PCR仪，通过实时定量RT-PCR定量iNOS、TNF-α和COX-2的mRNA水平。GAPDH用作内参基因。 [1]
对于免疫印迹蛋白分析，用LPS和AQCA处理的RAW264.7细胞在裂解缓冲液中裂解。裂解物通过离心澄清。蛋白质通过SDS-PAGE分离，转移到PVDF膜上并封闭。膜在4°C下与针对COX-2、p38、磷酸化-p38、Src、磷酸化-Src、Syk、磷酸化-Syk、JNK、磷酸化-JNK、IRAK1和β-肌动蛋白的一抗孵育过夜，然后与HRP偶联的二抗孵育。使用增强化学发光 (ECL) 系统显色。 [1]
对于报告基因检测，HEK293细胞使用聚乙烯亚胺 (PEI) 方法转染NF-κB-Luc或AP-1-Luc质粒以及β-半乳糖苷酶质粒。转染的细胞在PMA存在或不存在下用AQCA (50 µM) 处理。裂解细胞，使用荧光素酶底物和发光计测量上清液中的荧光素酶活性。荧光素酶活性以β-半乳糖苷酶活性进行归一化。 [1]
动物实验
对于乙醇/盐酸诱导的胃炎模型，禁食的ICR小鼠分别口服给予AQCA（3和30 mg/kg）或雷尼替丁（40 mg/kg），每日三次，每8小时一次。末次给药30分钟后，口服给予400 µL 60%乙醇的150 mM盐酸溶液。1小时后处死小鼠，取出胃，测量黏膜糜烂病变的面积。[1]
对于阿司匹林诱导的胃炎模型，禁食的ICR小鼠分别口服给予AQCA（3和30 mg/kg）。30分钟后，口服给予小鼠阿司匹林（600 mg/kg），3小时后处死小鼠。取出胃进行病变测量和髓过氧化物酶（MPO）活性测定。对于髓过氧化物酶 (MPO) 活性测定，将胃组织在含 0.1% NP40 的 PBS 缓冲液中匀浆，离心后取上清液与 MPO 底物孵育。在 412 nm 波长处测定吸光度。[1]
对于花生四烯酸诱导的耳廓水肿模型，ICR 小鼠经口预先给予 AQCA（3 和 30 mg/kg）或吲哚美辛（5 mg/kg）处理 7 天。最后一次给药后，将花生四烯酸（2% w/v，25 µL/耳）局部涂抹于左耳。1 小时后使用厚度计测量耳廓厚度。[1]
对于醋酸诱导的腹部扭体反应模型，ICR 小鼠经口给予 AQCA（3、30 和 60 mg/kg）或吲哚美辛（10 mg/kg）处理。 60分钟后，小鼠腹腔注射5%醋酸。从注射后5分钟开始，记录20分钟内的腹部扭动次数。[1]
所有体内实验中，AQCA均配制成0.5%羧甲基纤维素钠（Na CMC）的储备液，并通过灌胃法给药。对照组仅给予0.5% Na CMC。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在急性毒性试验中，ICR小鼠连续7天口服高剂量（1 g/kg）的AQCA。未观察到死亡。小鼠的体重和器官重量（肝脏、脾脏、肾脏、心脏、肺脏）均无显著变化。与阿司匹林（300 mg/kg）处理的小鼠不同，未观察到胃刺激（溃疡形成）。与对照组相比，包括天冬氨酸氨基转移酶（AST）、丙氨酸氨基转移酶（ALT）和胆固醇水平在内的肝毒性血清指标均未见显著变化。[1]
参考文献

[1]. Anti-Inflammatory and Antinociceptive Activities of Anthraquinone-2-Carboxylic Acid. Mediators Inflamm. 2016;2016:1903849.
其他信息
已有报道称，在巴西番荔枝（Handroanthus impetiginosus）中发现了蒽醌-2-羧酸，并有相关数据报道。
蒽醌-2-羧酸 (AQCA) 是一种蒽醌类化合物，被鉴定为巴西番荔枝的主要成分。[1]
推测AQCA 的抗炎和镇痛机制涉及抑制上游信号酶（p38、Src、Syk、JNK、IRAK1），从而抑制 NF-κB 和 AP-1 激活通路，并随后下调 COX-2、iNOS 和 TNF-α 等炎症基因。[1]
该研究表明，AQCA 具有作为一种安全有效的天然产物，用于缓解炎症和疼痛相关疾病的潜力。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H8O4
分子量
252.22162
精确质量
252.042
CAS号
117-78-2
PubChem CID
67030
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
518.3±39.0 °C at 760 mmHg
熔点
287-289
闪点
281.3±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率
1.690
LogP
3.06
tPSA
71.44
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
19
分子复杂度/Complexity
428
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
ASDLSKCKYGVMAI-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H8O4/c16-13-9-3-1-2-4-10(9)14(17)12-7-8(15(18)19)5-6-11(12)13/h1-7H,(H,18,19)
化学名
9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~25 mg/mL (~99.12 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.9648 mL 19.8240 mL 39.6479 mL
5 mM 0.7930 mL 3.9648 mL 7.9296 mL
10 mM 0.3965 mL 1.9824 mL 3.9648 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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