| 规格 | 价格 | |
|---|---|---|
| 500mg | ||
| 1g | ||
| Other Sizes |
| 靶点 |
Cephalosporin antibiotic; bacterial cell wall synthesis; penicillin binding proteins (PBPs)
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
头孢氨苄赖氨酸 (10 μg/mL) 会灭活一种称为青霉素结合蛋白 (PBP) 的酶，该酶会干扰聚合物肽聚糖 (PG) 的合成 [1]。头孢氨苄赖氨酸抑制许多革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。炭疽杆菌、霍乱弧菌、爱德华氏菌属、多杀性巴斯德氏菌、迟缓爱德华氏菌和产碱菌的 MIC 值为 2。雷氏变形杆菌和雷氏变形杆菌分别为 2、2、2、4、4.4 和 5.7 μg/mL，见于[2]。 ]。
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| 体内研究 (In Vivo) |
头孢氨苄赖氨酸（0-50 mg/kg；口服；3.5 小时）对感染微生物的雄性 Swiss-Webster 小鼠具有抗菌作用 [2]。
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| 酶活实验 |
青霉素和相关的β -内酰胺构成了我们最古老和最广泛使用的抗生素疗法之一。人们早就知道，这些药物的靶点是一种叫做青霉素结合蛋白(PBPs)的酶，这种酶负责构建细菌细胞壁。研究了靶抑制的下游后果，以及它们如何导致这些重要药物的致命作用，我们证明了β -内酰胺不仅仅是像通常认为的那样抑制PBPs。相反，它们诱导目标生物合成机制发生毒性故障，涉及细胞壁合成和降解的无效循环，从而耗尽细胞资源并增强其杀伤活性。这种作用模式的表征还揭示了细胞壁基质中裂解键的酶的质量控制功能。因此，这些结果提供了对细胞壁组装机制的深入了解，并建议如何最好地干预未来抗生素开发的过程。[1]
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| 动物实验 |
动物/疾病模型： 细菌感染的雄性瑞士-韦伯斯特小鼠[2]
剂量： 0-50 mg/kg 给药途径： po（口服灌胃）3.5 小时（小时） 实验结果： 对化脓性链球菌、肺炎链球菌、金黄色葡萄球菌和多种革兰氏阴性菌具有抗菌活性。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收
头孢氨苄在上消化道吸收良好，口服生物利用度接近100%。头孢氨苄不被胃吸收，而是在上段小肠吸收。服用250mg头孢氨苄的患者血浆峰浓度为7.7mcg/mL，服用500mg的患者血浆峰浓度为12.3mcg/mL。 排泄途径 头孢氨苄在6小时后通过肾小球滤过和肾小管分泌经尿液排出，超过90%的头孢氨苄经尿液排出，平均尿液回收率为99.3%。头孢氨苄在尿液中以原形排出。 分布容积 5.2-5.8L。 清除率 一名受试者的清除率为376mL/min。 不足10%至15%的药物与血浆蛋白结合，导致血浆药物浓度迅速下降……超过90%的药物在6小时内以原形经尿液排出，主要通过肾小管分泌。……即使肾功能减退的患者，尿液中仍能达到治疗有效浓度。 头孢氨苄……易于从胃肠道吸收。口服250毫克和500毫克后，血浆药物浓度峰值分别约为9微克/毫升和18微克/毫升，大约在服药后1小时达到。食物摄入可能会延迟吸收。 新生儿对头孢氨苄的吸收和排泄均受损，24 小时尿液回收率占每日口服剂量的 5%～66%。 代谢/代谢物 头孢氨苄在体内不代谢。 生物半衰期 空腹状态下头孢氨苄的半衰期为 49.5 分钟，进食后为 76.5 分钟，但本研究中这两个时间点差异无统计学意义。肾功能正常的成人血清中头孢氨苄的半衰期为 0.5～1.2 小时。据报道，新生儿血清中头孢氨苄的半衰期约为 5 小时，3～12 个月龄儿童的血清中头孢氨苄的半衰期约为 2.5 小时。一项研究显示，肌酐清除率为 9.2 ml/min 的成年人血清半衰期为 7.7 小时，肌酐清除率为 4 ml/min 的成年人血清半衰期为 13.9 小时。 蛋白结合 头孢氨苄与血清蛋白（包括血清白蛋白）的结合率为 10-15%。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
妊娠期和哺乳期用药
◉ 哺乳期用药概述 现有信息有限，表明母体服用头孢氨苄后，乳汁中药物浓度较低，通常不会对母乳喂养的婴儿造成不良影响。头孢氨苄是治疗乳腺炎的替代药物。有报道称，头孢菌素类药物偶尔会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。曾有一例罕见的严重过敏反应病例，患儿此前曾接受过静脉注射头孢唑林，其母亲在哺乳期开始服用头孢氨苄。哺乳期妇女服用头孢氨苄是可以接受的。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 在一项前瞻性随访研究中，7 位哺乳期母亲报告服用过头孢氨苄（剂量未说明）。其中两位母亲报告其婴儿出现腹泻。暴露于头孢氨苄的婴儿中未报告皮疹或念珠菌病。 一项前瞻性对照研究询问了致电信息服务中心的母亲，了解其母乳喂养婴儿的不良反应。据报道，11名暴露于头孢氨苄的婴儿中有1名在母亲接受头孢氨苄治疗期间出现腹泻。 一名妇女接受了为期3天的静脉注射头孢噻吩，每次1克，每6小时一次。她的母乳喂养婴儿出现绿色稀便、严重腹泻、不适和哭闹。随后，母亲的用药方案改为口服头孢氨苄500毫克，加口服丙磺舒500毫克，每日4次，持续16天。在此期间，婴儿持续腹泻。作者认为腹泻可能与母乳中的头孢氨苄有关。 一名4个月大的婴儿因尿路感染接受了静脉注射头孢唑林治疗。出院并停用头孢唑林九天后，婴儿全身大部分区域出现水疱性皮疹，被诊断为中毒性表皮坏死松解症（TEN）。婴儿由其母亲母乳喂养（喂养程度不详），母亲在症状出现前两天开始服用头孢氨苄。TEN治疗结束后4周进行的淋巴细胞转化试验显示，婴儿对头孢唑林和头孢氨苄均过敏。婴儿的反应可能是由于最初对头孢氨苄致敏，随后与头孢唑林发生交叉反应，导致母乳中含有头孢氨苄所致。 ◉ 对哺乳和母乳的影响 截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 查看更多◈ 什么是头孢氨苄？ |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
头孢氨苄是一种半合成的第一代头孢菌素类抗生素，其头孢烯骨架的3位和7位分别连接有甲基和β-(2R)-2-氨基-2-苯基乙酰胺基。它对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均有效，用于治疗皮肤、呼吸道和泌尿道感染。它是一种抗菌药物。它属于头孢菌素类，是一种半合成衍生物，也是一种β-内酰胺类抗生素过敏原。它是头孢氨苄(1-)的共轭酸。头孢氨苄是第一代头孢菌素的代表。这种抗生素含有β-内酰胺和二氢噻嗪结构。头孢氨苄通过抑制细胞壁合成来治疗多种敏感细菌感染。头孢氨苄于1971年1月4日获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准。
无水头孢氨苄是一种头孢菌素类抗菌药物。 据报道，链霉菌中存在头孢氨苄。头孢氨苄是一种β-内酰胺类抗生素，属于第一代头孢菌素类抗生素，具有杀菌活性。头孢氨苄与位于细菌细胞壁内膜上的青霉素结合蛋白（PBP）结合并使其失活。PBP的失活会干扰肽聚糖链的交联，而肽聚糖链的交联对于维持细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。这会导致细菌细胞壁的弱化，最终导致细胞裂解。与第二代和第三代头孢菌素相比，头孢氨苄对革兰氏阳性菌的活性更强，对革兰氏阴性菌的活性较弱。 无水头孢氨苄是头孢氨苄的无水形式，头孢氨苄是一种半合成的第一代头孢菌素，具有抗菌活性。头孢氨苄与位于细菌细胞壁内膜上的青霉素结合蛋白 (PBP) 结合并使其失活。PBP 是参与细菌细胞壁组装最后阶段以及在生长和分裂过程中重塑细胞壁的酶。PBP 的失活会干扰肽聚糖链的交联，而肽聚糖链的交联对于细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。这会导致细菌细胞壁的弱化并导致细胞裂解。 头孢氨苄是一种半合成头孢菌素类抗生素，其抗菌活性与头孢洛定或头孢噻吩相似，但效力略低。它对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有效。 查看更多药物适应症 药效学 头孢氨苄（也称头孢氨苄）是一种第一代头孢菌素类抗生素。它是处方量最大的抗生素之一，常用于治疗轻微伤口或撕裂伤引起的浅表感染。它通过抑制细胞壁中N-乙酰胞壁酸和N-乙酰氨基葡萄糖之间的交联反应，导致细胞裂解，从而有效对抗大多数革兰氏阳性菌。 作用机制 头孢氨苄是一种第一代头孢菌素类抗生素。头孢菌素含有β-内酰胺和二氢噻嗪结构域。与青霉素不同，头孢菌素对β-内酰胺酶的作用具有更强的抵抗力。头孢氨苄抑制细菌细胞壁的合成，导致细胞壁破裂，最终导致细胞死亡。 头孢噻吩及其同系物以类似于青霉素的方式抑制细菌细胞壁的合成。头孢菌素类药物 青霉素及其代谢产物是强效免疫原，因为它们能够与蛋白质结合，并作为半抗原引发急性抗体介导的免疫反应。青霉素过敏最常见（约占95%）或“主要”决定簇是青霉素β-内酰胺环开环产生的青霉素酰基决定簇。这使得青霉素能够通过酰胺基团与蛋白质连接。“次要”决定簇（较少见）是其他代谢产物，包括天然青霉素和青霉素酸。青霉素类药物具有杀菌作用；其作用机制取决于能否到达并结合位于细菌细胞质膜上的青霉素结合蛋白；头孢菌素类药物可能通过酰化膜结合的转肽酶来抑制细菌隔膜和细胞壁的合成。这可以阻止肽聚糖链的交联，而肽聚糖链的交联对于细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。此外，细胞分裂和生长也会受到抑制，易感细菌经常发生裂解和伸长。快速分裂的细菌对头孢菌素的作用最为敏感。/头孢菌素/ |
| 分子式 |
C16H17N3O4S.C6H14N2O2
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|---|---|
| 分子量 |
493.57644
|
| 精确质量 |
493.199
|
| CAS号 |
53950-14-4
|
| 相关CAS号 |
Cephalexin;15686-71-2;Cephalexin hydrochloride;59695-59-9;Cephalexin monohydrate;23325-78-2;Cephalexin hydrochloride monohydrate;105879-42-3
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| PubChem CID |
92135907
|
| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| tPSA |
227
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
6
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
10
|
| 可旋转键数目(RBC) |
9
|
| 重原子数目 |
34
|
| 分子复杂度/Complexity |
706
|
| 定义原子立体中心数目 |
4
|
| SMILES |
CC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)SC1)C(=O)O.C(CCN)C[C@@H](C(=O)O)N
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| InChi Key |
CSXICSKZWGBACI-SSDGIDNNSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C16H17N3O4S.C6H14N2O2/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9;7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23);5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)/t10-,11-,15-;5-/m10/s1
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| 化学名 |
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(2S)-2,6-diaminohexanoic acid
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| 别名 |
53950-14-4; Cephalexin lysinate; (6R,7R)-7-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(2S)-2,6-diaminohexanoic acid; L-lysine compound with (6R,7R)-7-(2-amino-2-phenylacetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (1:1); L-lysine mono[[6R-[6alpha,7beta(R*)]]-7-[(aminophenylacetyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate]; DTXSID30968760; CSXICSKZWGBACI-ZMZYGIGZSA-N; DB-230587;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.0260 mL | 10.1301 mL | 20.2601 mL | |
| 5 mM | 0.4052 mL | 2.0260 mL | 4.0520 mL | |
| 10 mM | 0.2026 mL | 1.0130 mL | 2.0260 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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