| 规格 | 价格 | |
|---|---|---|
| 500mg | ||
| 1g | ||
| Other Sizes |
| 靶点 |
Luminescent enzyme substrate
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
基于生物发光的技术，如生物发光成像，BRET和双荧光素酶报告分析系统，已被广泛用于检查无数的生物过程。Coelenterazine (CTZ)是一种在生物发光生物中发现的荧光素或发光化合物，引起了人们对寻找具有改进光化学性质的类似物的极大好奇心和兴趣。本文综述了目前coelenterazine类似物的研究进展、其生物发光特性、笼型coelenterazine对生物靶点的合理设计及其在生物检测中的应用。需要强调的是，笼型荧光素的设计可以为深入了解生物体的详细分子过程提供有价值的见解，将是生物发光分子发展的一个趋势。[1]
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| 酶活实验 |
笼状coelenterazine衍生物作为研究酶活性的生物发光探针。生物发光成像(BLI)正在成为一项重要的、易于应用于生命科学的技术。腔肠-荧光素酶系统，除了分子氧外，不需要额外的辅助因子，比萤火虫荧光素酶系统或细菌系统更简单。因此，coelenterazine衍生物可以作为生物发光探针来监测和成像体外和体内的事件。2013年，菊池和也(Kazuya Kikuchi)实验室报告了两种笼型铜肠嗪衍生物132和133(图11)。它们被设计和合成用于在表达突变型高斯荧光素酶的HEK-293T细胞培养中成像β-半乳糖苷酶的活性和表达。这些化合物在生物发光的关键位点(咪唑吡嗪酮部分的羰基)上引入β-半乳糖苷酶可切割的笼状基团，从而降低了coelenterazine的自氧化性，并且对β-半乳糖苷酶具有很高的特异性。笼型胶肠嘧啶探针本身不发出荧光素酶的生物发光。然而，在β-半乳糖苷酶存在下，含有β-半乳糖苷酶可切割基团的探针被酶切割，产生游离的胶肠嗪与高斯荧光素酶反应，产生生物发光信号(图11)。此外，化合物133在表达β- gal的细胞中可以产生游离的coelenterazine。此外，只有当它容易扩散到表达glucm23的细胞中，并与外膜结合葡萄糖或细胞内定位葡萄糖时，它才会产生生物发光(图11)。换句话说，探针只有在被β-半乳糖苷酶切割并遇到荧光素酶时才会产生生物发光。因此，化合物133具有在两种不同细胞群中作为双重报告基因的潜力这是第一个基于笼型铜肠嘧啶策略成功评估酶活性的探针。该研究为进一步研究基于钴肠嘧啶的生物发光探针及其应用提供了参考。在咪唑吡嗪酮核心的C-3位置很难引入较大的笼化基团。因此，这是一个很好的例子，可以指导笼状腔肠嘧啶型探针的设计。[1]
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| 细胞实验 |
2013年，Kikuchi实验室报道了第一个不透膜的coelenterazine衍生物(图13)，化合物145，它有可能被用作监测细胞膜融合事件的生物发光探针(图14)85该化合物是用含有末端阴离子膦酸酯部分的连接剂将钴肠嗪烷基化而合成的。同时，合成了另外两个含有末端苯基保护基团的聚乙二醇(PEG)连接剂的coelenterazine衍生物143和144，以探讨其对生物发光的影响。但是，它们的性能不如探针145。探针145由于其负电荷而具有高度的细胞不渗透性，导致无法穿透细胞膜与细胞内定位的葡萄糖发生反应。而探针145可以通过外膜结合的GlucM23Mem发出生物发光信号。此外，如果携带Gluc的分泌囊泡与细胞膜融合，则Gluc将暴露于探针145，从而产生生物发光。此外，有趣的是，化合物145对Gaussia luciferase (Gluc)的生物发光活性比Renilla luciferase (RLuc)高30倍，这表明Gluc更合适。考虑到coelenterazine型探针的较低应用，该探针是使用小分子探针探索生物过程的一个例子。[1]
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
腔肠素的开发主要集中在两个方向。一种策略是对腔肠素底物进行传统修饰，特别是优化咪唑并吡嗪酮核心C-2、C-6和C-8位的取代基。过去二十年来，人们开展了大量工作，旨在发现更合适的化合物，以提高发光强度、实现红移发射并增强生物发光稳定性。总体而言，在C-2、C-6和C-8位引入给电子基团，使分子极性增强或共轭程度提高，对提高生物发光强度或影响最大发射峰位具有显著作用。然而，只有少数化合物在各方面都表现出优异的性能，能够应用于生物发光检测，并取代天然腔肠素。另一种策略是笼罩腔肠素咪唑并吡嗪酮骨架的3-羰基位点，该位点是生物发光反应的关键活性位点。具有高稳定性的笼状腔肠素衍生物仅在特定条件下才能发出生物发光。因此，笼状腔肠素衍生物可用作缓释底物或生物发光探针，用于检测生物大分子和生物活性小分子。最近，一些笼状萤火虫荧光素作为生物发光探针已有报道，其中一些表现出优异的性能4,88–95。然而，关于笼状腔肠素的研究却寥寥无几。其应用如此有限的原因可能是已报道的笼状反应产率极低。这可能是由于咪唑并吡嗪酮环的3-羰基对碱和氧敏感，难以进行笼状化修饰。此外，与萤火虫荧光素相比，腔肠素及其衍生物似乎更不稳定，这可能是其应用的主要障碍。腔肠素的另一个缺点是其最大发光波长小于600 nm，这使其不适用于深层组织成像。然而，腔肠素生物发光系统仍然具有明显的优势。这种通用荧光素——腔肠素，可用于多种生物发光荧光素酶系统，例如海肾荧光素酶和高斯荧光素酶。此外，大多数腔肠素生物发光系统仅由荧光素和荧光素酶组成，不含其他成分，结构更为简单。目前，荧光素-荧光素酶生物发光技术的应用已广泛应用于化学生物学的各个领域。值得强调的是，笼状荧光素的设计能够为深入了解生物体的分子过程提供宝贵的见解，代表了生物发光分子发展的新趋势。笼状腔肠素探针作为一类重要的生物发光分子，有望在未来的研究领域中得到广泛应用。同时，应提出和开发新的策略和技术，以促进腔肠素型生物发光的应用。[1]
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| 分子式 |
C25H25N3O2
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|---|---|
| 分子量 |
399.4849
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| 精确质量 |
399.195
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| CAS号 |
123437-32-1
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| PubChem CID |
135439140
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.3 g/cm3
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| 沸点 |
568.2ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
297.4ºC
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| 蒸汽压 |
1.63E-13mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.685
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| LogP |
4.718
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| tPSA |
70.39
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
|
| 重原子数目 |
30
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| 分子复杂度/Complexity |
541
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)CC2=NC3=C(CC4CCCC4)NC(=CN3C2=O)C5=CC=C(C=C5)O
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| InChi Key |
UCSBOFLEOACXIR-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C25H25N3O2/c29-20-12-10-19(11-13-20)23-16-28-24(21(26-23)14-17-8-4-5-9-17)27-22(25(28)30)15-18-6-2-1-3-7-18/h1-3,6-7,10-13,16-17,29-30H,4-5,8-9,14-15H2
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| 化学名 |
2-benzyl-8-(cyclopentylmethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-ol
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| 别名 |
2-benzyl-8-(cyclopentylmethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one; CLZN-hcp; 2-benzyl-8-(cyclopentylmethyl)-6-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-ol; Coelenterazine hcp, solid; SCHEMBL14117493; DTXSID40376337;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5033 mL | 12.5163 mL | 25.0325 mL | |
| 5 mM | 0.5007 mL | 2.5033 mL | 5.0065 mL | |
| 10 mM | 0.2503 mL | 1.2516 mL | 2.5033 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
AOH-1996
hMAO-B-IN-3
Flupyrimin
阿曲库铵
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