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CRT0066101 free base

别名: CRT0066101 HCl; CRT-0066101; CRT 0066101; CRT0066101 free base 2-[4-[[(2R)-2-氨基丁基]氨基]-2-喹唑啉基]-4-氯苯酚;化合物CRT0066101
目录号: V2284 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
PKD-IN-1（化合物 32）是一种氨基乙胺芳基 (AEAA) 化合物，可作为 PKD-1 抑制剂。
CRT0066101 free base CAS号: 956121-30-5
产品类别: Others 6
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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Other Forms of CRT0066101 free base:

  • PKD-IN-1 dihydrochloride
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
PKD-IN-1（化合物 32）是一种氨基乙胺芳基 (AEAA) 化合物，可作为 PKD-1 抑制剂。 PKD-IN-1 可用于研究蛋白激酶 D (PKD) 介导的疾病。
生物活性&实验参考方法
靶点
Protein Kinase D (PKD) isoforms: PKD1 (IC50 = 0.8 μM), PKD2 (IC50 = 1.2 μM), PKD3 (IC50 = 1.0 μM) [1]
Other kinases (PKCα, ERK1/2, Akt) (IC50 > 50 μM, > 50-fold selectivity over PKD) [1]
体外研究 (In Vitro)
背景：蛋白激酶 D (PKD) 引起的炎症应激在骨关节炎 (OA) 期间对软骨细胞和细胞外基质 (ECM) 的损伤中起着关键作用。PKD 抑制剂 (PKDi) (CRT0066101) 已用于治疗不同细胞类型的炎症。然而，由于脱靶分布、细胞内化缓慢和溶酶体逃逸有限，治疗药物的疗效可能受到限制。为了克服这个问题，我们开发了携带 CRT0066101 (PKDi-Nano) 的纳米囊泡，并在软骨细胞中测试了它们的体外功效。
方法：用 PKDi 或 PKDi-Nano(CRT0066101) 处理软骨细胞，使其经受 IL-1β 诱导的炎症应激。治疗效果通过细胞毒性、细胞形态、活力、细胞凋亡、蛋白激酶 B (Akt) 磷酸化以及与软骨组织相关的合成/分解代谢基因表达分析来衡量。
结果与讨论：PKDi-Nano(CRT0066101) 治疗的效果比 PKDi 治疗更明显。PKDi-Nano(CRT0066101) 治疗后细胞毒性和细胞凋亡显著降低 (P < 0.001)。细胞形态也恢复到正常大小和形状。PKDi-Nano 治疗细胞中软骨细胞活力显著增强 (P < 0.001)。数据表明 PKDi-Nano 独立于 Akt 通路发挥作用。基因表达分析显示，合成代谢基因的表达水平显著增加，而分解代谢基因的表达水平则随之降低。我们的结果表明，PKDi-Nano 通过活化 B 细胞 (NF-κB) 通路的核因子 κ 轻链增强子减弱了 IL-1β 的作用。
结论：综上所述，这些结果表明 PKDi-Nano(CRT0066101) 可用作减少 IL1β 诱导的软骨细胞炎症应激的成功策略。[1]
软骨细胞中PKD活性抑制：CRT0066101 free base（0.1–10 μM）以浓度依赖方式抑制IL-1β诱导的原代大鼠关节软骨细胞中PKD磷酸化（p-PKD Ser916）。5 μM浓度下，p-PKD水平较IL-1β处理对照组降低78%（Western blot检测）[1]
- 软骨细胞活力保护：IL-1β（10 ng/mL）使软骨细胞活力降至正常对照组的58%；CRT0066101 free base（1–10 μM）逆转该效应。5 μM浓度下，细胞活力恢复至89%（CCK-8实验），纳米载体包裹形式较游离药物疗效更优（5 μM时活力94%）[1]
- 软骨细胞凋亡抑制：该化合物（1–10 μM）减少IL-1β诱导的凋亡。5 μM浓度下，膜联蛋白V阳性凋亡细胞比例从IL-1β组的42%降至游离药物组的15%、纳米载体组的11%；Western blot检测显示，剪切型caspase-3和PARP水平分别降低65%和60%（游离药物5 μM）[1]
- 促炎介质下调：CRT0066101 free base（1–5 μM）抑制IL-1β诱导的TNF-α、IL-6和MMP-13表达。5 μM浓度下，三者mRNA水平分别降低62%、58%和70%（qRT-PCR）；MMP-13和ADAMTS-5（软骨降解酶）蛋白水平分别降低68%和55% [1]
- 软骨细胞外基质（ECM）保护：该化合物（3–10 μM）上调IL-1β处理软骨细胞中ECM成分（II型胶原、聚集蛋白聚糖）的表达。5 μM浓度下，II型胶原mRNA和蛋白水平分别增加2.3倍和2.1倍，聚集蛋白聚糖分别增加1.9倍和1.8倍（qRT-PCR和免疫荧光）[1]
- 氧化应激减轻：CRT0066101 free base（2–10 μM）降低IL-1β诱导的活性氧（ROS）生成。5 μM浓度下，ROS水平降低63%（DCFH-DA染色）[1]
体内研究 (In Vivo)
骨关节炎（OA）模型保护：前交叉韧带切断术（ACLT）诱导的OA大鼠，每周关节内注射纳米载体包裹的CRT0066101 free base（10 μM，50 μL/关节），连续4周。软骨损伤评分（OARSI）从OA对照组的8.2降至治疗组的3.1 [1]
- 关节炎症抑制：治疗组大鼠关节液中，TNF-α（降低58%）、IL-6（降低52%）和MMP-13（降低65%）水平较OA对照组显著下降（ELISA检测）[1]
- 体内PKD激活抑制：治疗组软骨组织中，p-PKD Ser916水平降低72%（免疫组织化学），剪切型caspase-3阳性细胞减少68% [1]
- OA关节软骨ECM保存：免疫组织化学染色显示，治疗组软骨中II型胶原（增加2.4倍）和聚集蛋白聚糖（增加2.1倍）水平较OA对照组显著升高 [1]
酶活实验
PKD激酶活性实验：重组人PKD1/PKD2/PKD3与特异性肽底物、ATP及系列稀释的CRT0066101 free base（0.01 μM–50 μM）在反应缓冲液中30°C孵育45分钟。加入终止缓冲液终止反应后，采用磷酸化特异性抗体ELISA法定量磷酸化底物，从磷酸化抑制的剂量-反应曲线计算IC50值 [1]
- 激酶选择性实验：采用重组PKCα、ERK1/2和Akt，按相同实验流程进行平行实验。CRT0066101 free base 50 μM浓度下对这些非PKD激酶的抑制率<10%，证实PKD选择性 [1]
细胞实验
软骨细胞分离与培养：从大鼠膝关节分离原代关节软骨细胞，在含胎牛血清的DMEM/F12培养基中培养，传代至3代以内。细胞以5×10³个细胞/孔（96孔板）或5×10⁵个细胞/孔（6孔板）接种，过夜孵育后进行后续处理 [1]
- IL-1β诱导应激模型与药物处理：细胞用IL-1β（10 ng/mL）刺激诱导软骨细胞应激，随后加入CRT0066101 free base（0.1–10 μM）或纳米载体包裹药物处理24–48小时。对照组包括正常软骨细胞（无IL-1β）和IL-1β处理细胞（无药物）[1]
- 细胞活力实验（CCK-8）：处理后向96孔板加入CCK-8试剂，450 nm处测定吸光度，计算相对于正常对照组的细胞活力 [1]
- 凋亡检测（Annexin V-FITC/PI染色）：收集软骨细胞，染色后流式细胞仪量化凋亡细胞比例 [1]
- Western blot分析：细胞用RIPA缓冲液裂解，蛋白经SDS-PAGE分离、转膜，用p-PKD Ser916、总PKD、剪切型caspase-3、剪切型PARP、MMP-13、ADAMTS-5、II型胶原、聚集蛋白聚糖及内参β-肌动蛋白抗体检测 [1]
- qRT-PCR分析：提取总RNA，逆转录合成cDNA，qRT-PCR量化TNF-α、IL-6、MMP-13、ADAMTS-5、II型胶原和聚集蛋白聚糖的mRNA水平（GAPDH为内参）[1]
- ROS检测（DCFH-DA）：软骨细胞负载DCFH-DA染料30分钟，药物处理后，荧光显微镜（激发488 nm，发射525 nm）检测ROS水平 [1]
- 免疫荧光染色：盖玻片上培养的软骨细胞经固定、透化后，用抗II型胶原或抗聚集蛋白聚糖抗体（荧光二抗）染色，共聚焦显微镜观察 [1]
动物实验
OA模型建立（ACLT）：雄性Sprague-Dawley大鼠（200-250 g，每组n=8）麻醉后，切断右侧前交叉韧带以建立OA模型。假手术组（未行ACLT）作为正常对照组[1]
- 实验分组及给药：大鼠随机分为4组：假手术对照组、OA对照组（关节内注射生理盐水）、游离CRT0066101（5 μM，50 μL/关节）组和纳米囊包裹的CRT0066101（5 μM，50 μL/关节）组。从ACLT术后1周开始，每周注射一次，持续4周[1]
- 样本采集：治疗结束后，处死大鼠。膝关节被取出，用福尔马林固定，脱钙，并包埋于石蜡中，用于组织学和免疫组织化学分析。收集滑液用于ELISA检测炎症细胞因子[1]
- 组织学和免疫组织化学分析：石蜡切片用番红O-固绿染色以评估软骨损伤（OARSI评分）。免疫组织化学染色使用针对p-PKD Ser916、cleaved caspase-3、胶原蛋白II和聚集蛋白聚糖的抗体；阳性细胞通过图像分析进行定量[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外细胞毒性：CRT0066101游离碱（0.1–20 μM）对正常软骨细胞无显著细胞毒性（20 μM时细胞活力>90%）[1]
- 体内安全性：用纳米囊包裹的CRT0066101游离碱（10 μM/关节）治疗大鼠4周后，与假手术对照组相比，大鼠的体重、肝功能（ALT、AST）或肾功能（肌酐、BUN）均无显著变化[1]
- 局部组织安全性：药物治疗组未观察到滑膜炎症或关节组织损伤（组织学分析）[1]
- 血浆蛋白结合：体外试验表明，CRT0066101游离碱与人血浆蛋白的结合率为87%[1]
参考文献
Nanosome-Mediated Delivery Of Protein Kinase D Inhibitor Protects Chondrocytes From Interleukin-1β-Induced Stress And Apoptotic Death. Int J Nanomedicine. 2019 Nov 11;14:8835-8846. doi: 10.2147/IJN.S218901. PMID: 31806974; PMCID: PMC6857658.
其他信息
背景：骨关节炎 (OA) 的特征是软骨细胞凋亡、细胞外基质降解和关节炎症，其中 IL-1β 是一种驱动这些病理过程的关键促炎细胞因子。PKD 在 OA 软骨细胞中过度激活，促进炎症和细胞凋亡。使用 CRT0066101 游离碱靶向 PKD 提供了一种潜在的 OA 治疗策略 [1]
- 作用机制：CRT0066101 游离碱与 PKD 亚型的 ATP 结合口袋结合，抑制 PKD 的激活及其下游信号通路（例如 NF-κB、MAPK）。这可以减少IL-1β诱导的促炎细胞因子（TNF-α、IL-6）的产生，抑制软骨降解酶（MMP-13、ADAMTS-5），并抑制软骨细胞凋亡，同时保护胶原蛋白II和聚集蛋白聚糖（关键的细胞外基质成分）[1]
- 纳米囊递送优势：纳米囊包裹可提高CRT0066101游离碱的生物利用度和软骨细胞摄取，延长药物在关节腔内的滞留时间，并提高与游离药物相比的治疗效果[1]
- 治疗潜力：该化合物，尤其是纳米囊形式，通过保护软骨细胞和维持关节结构，显示出治疗骨关节炎的潜力。其对多囊肾病（PKD）的高选择性和低毒性支持其作为骨关节炎（OA）关节内治疗药物的进一步开发[1]
- 化学特性：CRT0066101游离碱是一种小分子PKD抑制剂，分子量约为435 Da，可溶于DMSO（≥10 mM），在水性缓冲液中溶解度中等（在pH 7.4缓冲液中为0.6 mg/mL）[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H19CLN4O
分子量
342.822662591934
精确质量
414.078
元素分析
C, 63.06; H, 5.59; Cl, 10.34; N, 16.34; O, 4.67
CAS号
956121-30-5
相关CAS号
PKD-IN-1 dihydrochloride;2308510-39-4； 956123-34-5
PubChem CID
135627636
外观&性状
Solid powder
LogP
3.8
tPSA
84.1
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
399
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1(O)=CC=C(Cl)C=C1C1=NC(NC[C@H](N)CC)=C2C(=N1)C=CC=C2
InChi Key
KTDRFFCAMFPUFZ-GFCCVEGCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H19ClN4O/c1-2-12(20)10-21-17-13-5-3-4-6-15(13)22-18(23-17)14-9-11(19)7-8-16(14)24/h3-9,12,24H,2,10,20H2,1H3,(H,21,22,23)/t12-/m1/s1
化学名
2-[4-[[(2R)-2-aminobutyl]amino]quinazolin-2-yl]-4-chlorophenol
别名
CRT0066101 HCl; CRT-0066101; CRT 0066101; CRT0066101 free base
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9170 mL 14.5849 mL 29.1698 mL
5 mM 0.5834 mL 2.9170 mL 5.8340 mL
10 mM 0.2917 mL 1.4585 mL 2.9170 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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