Cysteine

别名: Cysteinum; FEMA No. 3263; Cysteine 半胱氨酸;2-氨基-3-巯基丙酸;β-巯基-α-氨基丙酸;3-巯基丙氨酸;硫代丝氨酸;L-巯基丙氨酸;L-半胱氨酸;L-Cysteine L-半胱氨酸;L-半胱氨酸 标准品;L-半胱氨酸,BR;L-半胱氨酸盐酸盐,非动物源;L-半胱胺酸;N-乙酰-L-半胱氨酸杂质B;N-乙酰半胱氨酸杂质B(EP) 标准品;乙酰半胱氨酸杂质B;(R)-2-氨基-3-巯基丙酸;L(+)-半胱氨酸;L(+)-巯基氨基丙酸;L-2-氨基-3-巯基丙酸;L-beta-巯基丙氨酸;L-β-硫氢代丙氨酸;L-半胱氨酸,不存在动物源成分;L-半膀胱氨基酸;L-半膀胱氨基酸,L-2-氨基-3-巯基丙酸,L-β-硫基丙氨酸;一巯基氨基丙盐酸盐;L-丰胱胺酸;L-半胱氨酸碱
目录号: V19025 纯度: ≥98%
半胱氨酸是一种新型且有效的氨基酸
Cysteine CAS号: 52-90-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
500mg
1g
Other Sizes

Other Forms of Cysteine:

  • L-Cysteine hydrochloride hydrate
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
半胱氨酸是一种新型有效的氨基酸
生物活性&实验参考方法
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
L-半胱氨酸是人体硫代谢的核心化合物。在蛋白质中,半胱氨酸巯基之间形成二硫键对蛋白质的三级结构和酶活性起着重要作用;然而,半胱氨酸总是以半胱氨酸的形式掺入多肽链中。L-半胱氨酸通过两步降解为丙酮酸:一步是脱硫,另一步是转氨作用。半胱氨酸可以通过半胱氨酸亚磺酸途径代谢生成牛磺酸和二氧化碳,该途径的第一步是半胱氨酸氧化为半胱氨酸亚磺酸。这一步骤由半胱氨酸双加氧酶催化。半胱氨酸亚磺酸盐可脱羧生成牛磺酸,或经由假定的中间体β-亚磺酰丙酮酸代谢为丙酮酸和亚硫酸盐,最终生成二氧化碳和硫酸盐。氨基酸分解代谢对于调节游离氨基酸库的大小至关重要,并参与能量产生和营养物质的再利用。碳骨架通常转化为三羧酸循环的前体或中间体。对于半胱氨酸而言,源自巯基的还原硫也必须被氧化,以防止其积累至毒性浓度。本文介绍了一种线粒体硫分解代谢途径,该途径催化L-半胱氨酸完全氧化为丙酮酸和硫代硫酸盐。 L-半胱氨酸经转氨作用生成3-巯基丙酮酸后,其巯基通过硫转移酶1转移至谷胱甘肽,并被硫双加氧酶ETHE1氧化为亚硫酸盐。随后,硫转移酶1添加第二个过硫化物基团,将亚硫酸盐转化为硫代硫酸盐。该途径在早期胚胎发育和光照限制条件下的营养生长中最为重要。对拟南芥ETHE1和硫转移酶1的T-DNA插入系产生的双突变体进行表征发现,ETHE1依赖途径的中间体(很可能是过硫化物)会干扰氨基酸分解代谢并诱导早期衰老。
尿毒症毒素往往因饮食过量或肾脏滤过不良而在血液中积累。大多数尿毒症毒素是代谢废物,通常通过尿液或粪便排出体外。
其他信息
L-半胱氨酸是具有L构型的旋光性半胱氨酸。它可用作面粉处理剂、人体代谢产物和EC 4.3.1.3(组氨酸解氨酶)抑制剂。它是一种丝氨酸家族氨基酸、蛋白质合成氨基酸、半胱氨酸和L-α-氨基酸。它是L-半胱氨酸的共轭碱。它是L-半胱氨酸(1-)的共轭酸。它是D-半胱氨酸的对映异构体。它是L-半胱氨酸两性离子的互变异构体。
半胱氨酸是一种含硫醇的非必需氨基酸,氧化后可生成胱氨酸。
L-半胱氨酸是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢产物。
据报道,木蓝、石榴和其他一些有相关数据的生物体中也含有半胱氨酸。
半胱氨酸是人体必需的含硫氨基酸,与胱氨酸相关。半胱氨酸对蛋白质合成、解毒和多种代谢功能至关重要。半胱氨酸存在于β-角蛋白中,β-角蛋白是指甲、皮肤和毛发的主要蛋白质,半胱氨酸对胶原蛋白的生成以及皮肤的弹性和质地都非常重要。半胱氨酸也是合成牛磺酸的必需氨基酸,同时也是抗氧化剂谷胱甘肽的组成部分,并在辅酶A、肝素和生物素等重要生化物质的代谢中发挥作用。(NCI04)
半胱氨酸是一种尿毒症毒素。根据其化学和物理特性,尿毒症毒素可分为三大类:1) 小分子、水溶性、非蛋白结合化合物,例如尿素;2) 小分子、脂溶性和/或蛋白结合化合物,例如酚类;3) 较大的所谓中分子,例如β2-微球蛋白。长期接触尿毒症毒素可导致多种疾病,包括肾损伤、慢性肾病和心血管疾病。
半胱氨酸是一种天然存在的含硫氨基酸,存在于大多数蛋白质中,但含量很少。在20种天然氨基酸中,半胱氨酸的独特之处在于它含有一个巯基。巯基可以发生氧化还原反应;半胱氨酸被氧化后可以形成胱氨酸,胱氨酸是由两个半胱氨酸残基通过二硫键连接而成。该反应是可逆的:还原该二硫键可以再生两个半胱氨酸分子。胱氨酸的二硫键对于许多蛋白质的结构至关重要。半胱氨酸通常参与电子转移反应,并帮助酶催化反应。半胱氨酸也是抗氧化剂谷胱甘肽的组成部分。N-乙酰-L-半胱氨酸 (NAC) 是半胱氨酸的一种形式,其中乙酰基连接到半胱氨酸的氮原子上,并作为膳食补充剂出售。半胱氨酸的名称来源于胱氨酸,胱氨酸一词源于希腊语 kustis,意为膀胱——胱氨酸最初是从肾结石中分离出来的。由于半胱氨酸含有巯基,因此它可以发生氧化还原反应。半胱氨酸的氧化可以与其他硫醇形成二硫键,或进一步氧化生成亚磺酸或磺酸。半胱氨酸的硫醇基团也具有亲核性,可以发生加成反应和取代反应。硫醇基团电离后活性显著增强,蛋白质中的半胱氨酸残基的pKa值接近中性,因此在细胞内通常以活性硫醇盐的形式存在。硫醇基团对重金属具有很高的亲和力,含半胱氨酸的蛋白质能够紧密结合汞、铅和镉等金属。由于其能够发生氧化还原反应,半胱氨酸具有抗氧化特性。半胱氨酸是人体代谢中重要的硫来源,虽然它被归类为非必需氨基酸,但对于婴儿、老年人以及患有某些代谢疾病或吸收不良综合征的个体而言,半胱氨酸可能是必需的。未来,半胱氨酸可能会被认定为必需氨基酸或条件必需氨基酸。半胱氨酸在能量代谢中发挥着重要作用。它以胱氨酸的形式存在,是许多组织和激素的结构成分。半胱氨酸的临床应用范围广泛,从治疗脱发、银屑病到预防吸烟引起的咳嗽都有涉及。在某些情况下,口服半胱氨酸疗法已被证明对治疗哮喘非常有效,可以帮助患者停用茶碱和其他药物。此外,半胱氨酸还能增强外用银盐、锡盐和锌盐预防龋齿的效果。未来,半胱氨酸可能在治疗钴中毒、糖尿病、精神病、癌症和癫痫方面发挥作用。
半胱氨酸是一种含硫醇的非必需氨基酸,氧化后形成胱氨酸。
另见:盐酸半胱氨酸(有盐形式)……查看更多……
药物适应症
用于预防对乙酰氨基酚过量引起的肝肾损伤
作用机制
在正常生理条件下,如果蛋氨酸充足,人体通常可以合成半胱氨酸。半胱氨酸通常在人体内蛋氨酸充足时合成。半胱氨酸具有抗氧化特性,并参与氧化还原反应。半胱氨酸的抗氧化特性通常体现在三肽谷胱甘肽中,谷胱甘肽存在于人体和其他生物体中。由于谷胱甘肽 (GSH) 在体内的生物利用度有限,通常需要由其组成氨基酸——半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸——进行生物合成。谷氨酸和甘氨酸在大多数工业化国家的膳食中含量丰富,但半胱氨酸的供应可能成为限制性底物。在人体代谢中,半胱氨酸作为前体参与铁硫簇和固氮酶中硫化物的生成。在1994年五家顶级卷烟公司发布的一份报告中,半胱氨酸是卷烟中599种添加剂之一。然而,与大多数卷烟添加剂一样,其用途或目的尚不清楚。在卷烟中添加半胱氨酸可能带来两个益处:一是作为祛痰剂,因为吸烟会增加肺部黏液的产生;二是增加有益的抗氧化剂谷胱甘肽(吸烟者体内谷胱甘肽含量较低)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C3H7NO2S
分子量
121.15
精确质量
121.019
CAS号
52-90-4
相关CAS号
62488-11-3;7048-04-6 (Hydrochloride)
PubChem CID
5862
外观&性状
Colorless crystals
White crystals
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
293.9±35.0 °C at 760 mmHg
熔点
220 °C (dec.)(lit.)
闪点
131.5±25.9 °C
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率
1.550
LogP
0.23
tPSA
102.12
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
7
分子复杂度/Complexity
75.3
定义原子立体中心数目
1
SMILES
S([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H]
InChi Key
XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
化学名
(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acid
别名
Cysteinum; FEMA No. 3263; Cysteine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 8.2542 mL 41.2712 mL 82.5423 mL
5 mM 1.6508 mL 8.2542 mL 16.5085 mL
10 mM 0.8254 mL 4.1271 mL 8.2542 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT05485558 Recruiting Drug: N-acetyl cysteine
Drug: Placebo
Drug Resistant Epilepsy Tanta University September 15, 2022 Phase 2
NCT02252341 Unknown Dietary Supplement: N-
Acetyl-Cysteine
Bipolar Disorder Universidade Estadual
de Maringá
September 2014 Phase 4
NCT03032601 Enrolling by invitation Dietary Supplement: N-
acetyl Cysteine
Multiple Sclerosis Thomas Jefferson University January 5, 2017 Not Applicable
NCT05122559 Recruiting Drug: N-acetyl cysteine
Drug: Placebo
Multiple Sclerosis Emmanuelle Waubant,
MD PhD
February 16, 2022 Phase 2
NCT06202911 Active, not recruiting Drug: oral n-acetyl cysteine Oral N-acetyl Cysteine Ain Shams University January 1, 2023 Phase 4
生物数据图片
  • The effect of l-cysteine on food intake in rodents. (a) The effect of oral gavage administration of 4 mmol kg−1 (left panel) and of intraperitoneal administration of 2 mmol kg−1 (right panel) l-amino acids on 0–1-h food intake in the early light phase following an overnight fast, n=5–10. (b) The effect of oral administration of l- and d-cysteine and (c) the effect of intraperitoneal administration of l-cysteine on 0–1-h food intake during the early light phase after an overnight fast in male Wistar rats (n=6–8), and (d) the effect of oral and (e) intraperitoneal administration of l-cysteine on 0–1 h food intake during the early light phase after an overnight fast in male C57BL/6 mice (n=7–10). (f) The effect of oral administration 1, 2 and 4 mmol kg−1 l-cysteine and 127 mg kg−1 LiCl on conditioned 1 hour KoolAid consumption in male Wistar rats (n= 5–9). All data are expressed as mean±s.e.m. *P<0.05, **P<0.01, ***P<0.001.[1].Int J Obes (Lond). 2015 Mar;39(3):447-55.
  • The effect of oral administration of l-cysteine on hypothalamic and brainstem cFos expression in rats. (a) Number of cFos-positive cells in the hypothalamic nuclei: AHA, ARC, DMN, LHA, PVN, VMN and brainstem nuclei: AP and NTS following oral gavage of water, 4 mmol kg−1 glycine or 4mmol kg−1 l-cysteine (n=3–6), data expressed as median and interquartile range, *P<0.05. (b) Representative sections of the AP (l-r: water, glycine, l-cysteine at −14.0 mm posterior from bregma) and (c) NTS (l-r: water, glycine, l-cysteine at −13.3.mm posterior from bregma), scale bar=50 μm.[1].Int J Obes (Lond). 2015 Mar;39(3):447-55.
  • The effect l-cysteine on gastric emptying and the role of the CCK-1R and vagal afferents. (a) The effect of IP administration of saline, 2 mmol kg−1 l-cysteine, glycine or 10 nmol kg−1 A71623, a CCK-1 receptor agonist, on gastric emptying of 2 ml of a semi-solid non-nutritive substance given by oral gavage in rats 30 min post injection relative to gastric emptying at time 0 (n=4–7). (b) The effect of IP administration of 0.5 mg kg−1 devazepide on the anorectic effect of 10 nmol kg−1 A71623 in the 0–1 h period post administration (n=8–9). (c) The effect of 0.5 mg kg−1 devazepide on the anorectic effect of 2 mmol kg−1 l-cysteine in the 0–1 h period post administration (n=8–9). (d) The effect of devazepide on the l-cysteine-induced delay in gastric emptying in mice (n=4–7). (e) The effect of oral gavage of water and 4 mmol kg−1 l-cysteine on 0–1 h food intake (n=9–10) in male Wistar rats having undergone sham or subdiaphragmatic vagal deafferentation (SDA). Data expressed as mean±s.e.m. *P<0.05, **P<0.01, ***P<0.001.[1].Int J Obes (Lond). 2015 Mar;39(3):447-55.
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