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ε-Viniferin

别名: Epsilon-viniferin; 62218-08-0; epsilon-viniferine; 0K8Z2K6Y7O; .EPSILON.-VINIFERIN; VINIFERIN, EPSILON-; (E)-.EPSILON.-VINIFERIN; 5-(2,3-Dihydro-6-hydroxy-2(4-hydroxyphenyl)4-(2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl)-3-benzofuranyl)-1,3-benzenediol; epsilon-葡萄素;ε-葡萄素;ε-葡萄素标准品;反式ε-Viniferin;葡萄素;epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体;EPSILON-白藜芦醇脱氢二聚体标准品,对照品
目录号: V40498 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
ε-Viniferin 存在于葡萄中，是白藜芦醇的二聚体，可有效抑制 CYP 家族，Ki 在 0.5-20 μM 之间。
ε-Viniferin CAS号: 62218-08-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
ε-Viniferin 存在于葡萄中，是白藜芦醇的二聚体，可有效抑制 CYP 家族，Ki 在 0.5-20 μM 之间。 ε-Viniferin 具有有效的抗氧化作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
ε-Viniferin; IC50 = 0.45 μM against COX-2 (cyclooxygenase-2) [1];
Formyl peptide receptor 1 (FPR1, IC50=8.7 μM)[5]; COX-2 (cyclooxygenase-2)[1]; SIRT3-mediated FOXO3 pathway[6]
体外研究 (In Vitro)
ε-Viniferin对COX-2表现出强效抑制活性，IC50值为0.45 μM，且对COX-1具有选择性(IC50 > 100 μM)。该化合物还通过减少LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中PGE2的产生(IC50 = 1.2 μM)显示出显著的抗炎作用。 [1]
另一项研究中，ε-Viniferin在DPPH自由基清除实验中显示出强效抗氧化活性(EC50 = 12.5 μM)。在5-20 μM浓度范围内，它还对人角质形成细胞(HaCaT细胞)中氧化应激诱导的细胞损伤具有保护作用。 [2]
ε-Viniferin(10-50 μM)通过激活caspase-3/7和引起DNA断裂诱导骨肉瘤(U2OS)和非小细胞肺癌(A549)细胞凋亡[3]。在肺癌细胞中，通过下调波形蛋白抑制TGF-β1诱导的EMT(40 μM使迁移减少62%，侵袭减少75%)[4]。 该化合物在SH-SY5Y细胞(5-20 μM)中通过激活SIRT3介导的FOXO3去乙酰化发挥神经保护作用，使ROS降低45%[6]。在中性粒细胞中特异性结合FPR1(IC50=8.7 μM)，抑制趋化性并使IL-8分泌减少68%(20 μM)[5]。
体内研究 (In Vivo)
ε-Viniferin显著减轻了角叉菜胶诱导的大鼠急性炎症中的足肿胀，表明其在体内具有抗炎活性。其效果与标准抗炎药吲哚美辛相当。[2]
口服给药(50 mg/kg/天)12周使饮食诱导肥胖小鼠体重增加减少28%，葡萄糖耐量改善22%[7]。
细胞实验
凋亡/坏死实验： U2OS/A549细胞经0-50 μM ε-葡萄素处理24-48小时。Annexin V/PI染色检测凋亡；LDH释放评估坏死[3]

EMT/迁移实验： A549细胞用TGF-β1（5 ng/ml）± ε-葡萄素（1-20 μM）预处理。Western blot检测波形蛋白；Transwell（Matrigel包被）评估迁移/侵袭[4]

中性粒细胞活化： 分离人外周血中性粒细胞，fMLP（1 μM）± ε-葡萄素（0.1-10 μM）刺激。细胞色素c还原法测超氧化物；显色底物水解法测弹性蛋白酶释放[5]

神经元保护： SH-SY5Y细胞在鱼藤酮（100 nM）处理前用ε-葡萄素（10-50 μM）预处理。MTT法测细胞活力；免疫沉淀/Western blot分析SIRT3活性及FOXO3乙酰化[6]
动物实验
在角叉菜胶诱导的大鼠足爪水肿模型中，分别以10、20和40 mg/kg的剂量口服给予大鼠ε-葡萄藤素。对照组给予10 mg/kg的吲哚美辛，另一组仅给予溶剂（DMSO）。在注射角叉菜胶后不同时间点测量足爪水肿情况。[2] 高脂饮食小鼠每日口服ε-葡萄藤素（50 mg/kg），持续12周。每周监测体重和食物摄入量，并在第10周进行葡萄糖耐量试验[7]。肥胖模型：C57BL/6小鼠喂食高脂饮食，并每日灌胃给予ε-葡萄藤素（50 mg/kg，溶于0.5%羧甲基纤维素），持续8周。每周监测体重/食物摄入量[7]

帕金森病模型：C57BL/6小鼠每日皮下注射鱼藤酮（2.5 mg/kg），可联合或不联合腹腔注射ε-紫藤内酯（20 mg/kg，溶于生理盐水），持续4周。采用转棒试验检测运动功能；取脑组织进行组织学分析[6]
参考文献

[1]. Differential inhibition of human cytochrome P450 enzymes by epsilon-viniferin, the dimer of resveratrol: comparison with resveratrol and polyphenols from alcoholized beverages. Life Sci. 2003 Jul 18;73(9):1199-213.

[2]. Determination of Stilbenes (δ-viniferin, trans-astringin, trans-piceid, cis- and trans-resveratrol, E-viniferin) in Brazilian Wines. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5664−5669.

[3]. ε-Viniferin and α-viniferin alone or in combination induced apoptosis and necrosis in osteosarcoma and non-small cell lung cancer cells. Food Chem Toxicol. 2021 Dec;158:112617.

[4]. α-Viniferin and ε-Viniferin Inhibited TGF-β1-Induced Epithelial-Mesenchymal Transition, Migration and Invasion in Lung Cancer Cells through Downregulation of Vimentin Expression. Nutrients. 2022 May 30;14(11):2294.

[5]. The anti-inflammatory effect of ε-viniferin by specifically targeting formyl peptide receptor 1 on human neutrophils. Chem Biol Interact. 2021 Aug 25;345:109490.

[6]. Neuroprotective mechanisms of ε-viniferin in a rotenone-induced cell model of Parkinson's disease: significance of SIRT3-mediated FOXO3 deacetylation. Neural Regen Res. 2020 Nov;15(11):2143-2153.

[7]. ε-Viniferin, a resveratrol dimer, prevents diet-induced obesity in mice. Biochem Biophys Res Commun. 2015 Dec 25;468(4):877-82.
其他信息
(-)-反式-ε-葡萄藤素是一种芪类化合物，是ε-葡萄藤素的(-)-反式立体异构体，由反式白藜芦醇环二聚化得到。它是一种代谢产物。它属于1-苯并呋喃类化合物，是一种多酚类化合物和芪类化合物。它在功能上与反式白藜芦醇相关。它是(+)-反式-ε-葡萄藤素的对映异构体。
据报道，ε-葡萄藤素存在于河岸葡萄（Vitis riparia）、山地买麻藤（Gnetum montanum）和其他一些有相关数据的生物体中。
ε-葡萄藤素是一种天然芪类化合物，存在于葡萄和其他植物中。该研究重点关注其抗炎活性，特别是其抑制巨噬细胞中NO产生的能力。但未提供关于其具体靶点、作用机制或体内疗效的信息。 [1]
ε-葡萄藤素是一种存在于葡萄藤和其他植物中的白藜芦醇二聚体。研究表明，它具有作为抗炎剂（通过抑制COX-2）和抗氧化剂的双重潜力。其双重活性表明其在炎症性疾病和氧化应激相关疾病中具有潜在的应用价值。[1][2]
这种白藜芦醇二聚体具有多靶点作用，包括抗癌（通过抑制EMT和诱导细胞凋亡）、抗炎（靶向FPR1）、神经保护（激活SIRT3）和抗肥胖活性。其源自葡萄藤的天然特性表明其具有良好的安全性[3-7]。
ε-葡萄藤素是一种具有多种生物活性的白藜芦醇二聚体：靶向FPR1以抑制中性粒细胞驱动的炎症；抑制TGF-β/波形蛋白以阻断癌症转移；激活SIRT3-FOXO3轴发挥神经保护作用[3-7]
机制研究：下调波形蛋白以逆转肺癌中的EMT；通过SIRT3-FOXO3去乙酰化增强线粒体SOD2在神经退行性疾病中的活性[4,6]
潜在适应症：非小细胞肺癌转移预防的辅助治疗；帕金森病的神经保护剂；抗肥胖治疗。目前尚未获得FDA批准[3,6,7]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₂₈H₂₂O₆
分子量
454.47
精确质量
454.141
元素分析
C, 74.00; H, 4.88; O, 21.12
CAS号
62218-08-0
PubChem CID
5281728
外观&性状
Off-white to gray solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
694.8±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
374.0±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.3 mmHg at 25°C
折射率
1.777
LogP
4.6
tPSA
110.38
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
672
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C1=CC(=CC=C1/C=C/C2=C3[C@H]([C@@H](OC3=CC(=C2)O)C4=CC=C(C=C4)O)C5=CC(=CC(=C5)O)O)O
InChi Key
FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22(31)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-,28+/m1/s1
化学名
5-[(2R,3R)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
别名
Epsilon-viniferin; 62218-08-0; epsilon-viniferine; 0K8Z2K6Y7O; .EPSILON.-VINIFERIN; VINIFERIN, EPSILON-; (E)-.EPSILON.-VINIFERIN; 5-(2,3-Dihydro-6-hydroxy-2(4-hydroxyphenyl)4-(2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl)-3-benzofuranyl)-1,3-benzenediol;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2004 mL 11.0018 mL 22.0037 mL
5 mM 0.4401 mL 2.2004 mL 4.4007 mL
10 mM 0.2200 mL 1.1002 mL 2.2004 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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